[科普中国]-羟胺

羟胺Hydroxylamine，不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。

不稳定，室温下吸收水汽和二氧化碳时，迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。

基本信息中文名称：羟胺

中文别名：羟胺溶液

英文名称：hydroxylamine

英文别名：HYDROXYLAMINE;Hydroxylamine solution;

CAS号：7803-49-8

分子式：NH2OH

分子量：33.02990

精确质量：33.02150

PSA：46.25000

LogP：0.034601

性质不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。当浓度为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。1

制备方法1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠，将析出的氯化钠迅速滤出，滤液冷至-18℃结晶，过滤，得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏（1.73kPa下操作），收集135-137℃馏分，亦可得羟胺粗品。

2.制备羟胺常有两种方法，一是将某些羟胺化合物加热分解，另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。搅拌10min后，从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g金属钠和300mL丁醇，在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次，然后用无水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度)，将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃，令羟胺析出结晶，抽滤并用预先冷却好的无水乙醚洗涤。可得产品21.0g(理论量的63.5%)，密封保存。滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化。1

安全性不稳定，室温下吸收水汽和CO2时，迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。2

反应羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH2OH → R-ONH2+ HX

R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + 2H2O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：

NH2OH (Zn/HCl) → NH3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。2

用途在有机合成中用作还原剂；与羰基化合物缩合生成肟（很多肟用于指示剂，如丁二酮肟用于检验镍离子，甲醛肟用于检验锰离子）。

羟胺能专一地裂解天冬酰胺和甘氨酸之间的肽键（Asn—Gly）。在酸性条件下裂解天冬酰胺和脯氨酸之间的肽键（Asn—Pro）。天冬酰胺和亮氨酸之间的肽键（Asn—Leu）与天冬酰胺和丙氨酸之间的肽键（Asn—Ala）也能部分裂解。2

储运条件库房通风低温干燥；与可燃物分开存放。2

安全信息符号：GHS05GHS07GHS08GHS09

信号词：危险

危害声明：H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400

警示性声明：P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311

包装等级：II

危险类别：8

危险品运输编码：UN 3082 9/PG 3

WGK Germany：3

危险类别码：R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50

安全说明：S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22

危险品标志：Xn; N2

本词条内容贡献者为:

蒲富永 - 教授 - 西南大学