[科普中国]-二氯磷酸苯酯

苯基二氯磷酸酯，Phenyl dichlorophosphate，C6H5Cl2O2P，分子量210.98。PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一个在有机合成中应用广泛的用于制备对称磷酸二酯化合物的磷酰试剂。

基本信息中文名称：苯基二氯磷酸酯

英文名称：Phenyl dichlorophosphate

别名名称：苯氧基磷酰二氯 二氯化磷酸苯酯 苯基二氯磷酸酯 二氯磷酸苯酯

更多别名：Phenyl phosphodichloridate Phenyl phosphorodichloridate Phenyl phosphoryl dichloride PDCP

分子式：C6H5Cl2O2P

分子量：210.981

编号系统CAS号：770-12-7

MDL号：MFCD00002067

EINECS号：212-220-6

RTECS号：TD4393000

BRN号：511863

PubChem号：248982971

相关数据物性数据1.性状：无色液体

2.密度：1.412 g/cm–3

3.沸点（ºC）：241~243

生态学数据对水是危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据摩尔折射率：44.87

摩尔体积（cm3/mol）：143.8

等张比容（90.2K）：373.1

表面张力（dyne/cm）：45.2

极化率：17.781

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1.常温常压下稳定，避免氧化物,水分,酒精,碱接触。

2.具有很强的腐蚀性，对湿气也非常敏感。2

贮存方法在干燥处密闭保存。

合成方法通过三氯氧磷与无水苯酚钠反应制备而来。2

用途PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一个在有机合成中应用广泛的用于制备对称磷酸二酯化合物的磷酰试剂。

PDCP作为一个有效的活化试剂，在吡啶存在下能诱导羧酸与硫化物之间的缩合反应，高产率地得到硫羟酸酯化合物。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很难像PDCP那样能够直接诱导羧酸向硫羟酸酯的直接转化反应。

PDCP还能用于β-二酮的卤化反应，在碱(如氢化锂)的存在下，PDCP能有效诱导β-二酮向β-氯-α,β-不饱和酮的转化。

在Pftizner-Moffatt反应中，PDCP还是一个有效的DMSO活化试剂。通过与DMSO形成的配合物作为氧化剂，可诱导一级或二级醇向醛或酮的转化 。

PDCP与碘化钠在乙腈中回流能直接实现醚向烷基碘化物的转化反应。

PDCP也能作为断裂C-O键和C-S键的有效活化试剂。缩酮或硫缩醛在PDCP与碘化钠的作用下能被各自转换为相应的酮 。

PDCP还能与二甲基甲酰胺(DMF)形成配合物，从而有效实现羧酸底物的一步酯化反应。这种方法特别适用于多取代丙二酸的酯化反应，能够有效避免二酯的脱羧反应。1

健康危害吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有激烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎或肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐。1

燃爆危险本品可燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。1

消防措施危险特性受热发生分解释出有刺激性和腐蚀性的气体。遇水或潮湿空气分解出有腐蚀性和刺激性的气体。

有害燃烧产物一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氧化磷。

灭火方法消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。1

泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。1

操作注意事项密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。2

储存注意事项储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

接触控制/个体防护工程控制密闭操作，局部排风。

呼吸系统防护空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护呼吸系统防护中已作防护。

身体防护穿橡胶耐酸碱服。

手防护戴橡胶耐酸碱手套。

其他防护工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。定期体检。2

运输信息危险货物编号81128

包装方法耐酸坛或陶瓷瓶外普通木箱或半花格木箱；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。

运输注意事项铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

海关编码293100951

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学