[科普中国]-维生素A酸

维生素A酸，ATRA，为黄色或淡橙色结晶性粉末。分子式：C20H28O2。分子量：300.44。用于异常型痤疮、鱼鳞病和异常型银屑病。

维生素A酸基本介绍中文名称：维生素A酸

中文别名：3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸; 全反式维 A 酸; 视黄酸; 维 A 酸; 维 他命 A 酸; 维A酸; 反式葡萄酸又名维甲酸; 全反式维A酸; 维甲酸视网膜酸; 维生素甲酸; 维他命A酸; 维甲酸; 全反式维生素A酸 维甲酸; 反式葡萄酸又名维甲酸/视黄酸; 视网酸; 维生素A酸; 全反式维甲酸/视黄酸

英文名称：ATRA

英文别名：13-CIS-RETINOIC ACID; 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid; 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2E,4E,6E,8E-NONATETRAENOIC ACID; 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2Z,4E,6E,8E-NONATETRANENOIC ACID; 9-TRANS-RETINOIC ACID; 9-TRANS-TRETINOIN; AKOS 92103; ALL-TRANS-RETINOIC ACID; ALL-TRANS-RETINOIE ACID; ALL-TRANS-VITAMIN A ACID; ISOTRETINOIN; (L)-ISOTRETINOIN; RETINOIC ACID; RETINOIC ACID, 13-CIS-; RETINOIC ACID, ALL TRANS; RETINOIC ACID ALL TRANS ISOMER; TRANS-RETINOIC ACID; TRANS VITAMIN A ACID; TRETINOIN

分子式：C20H28O2

分子量：300.441

编号系统CAS号：302-79-4

MDL号：MFCD00001551

EINECS号：206-129-0

RTECS号：VH6475000

BRN号：2057223

PubChem号：242786742

物理化学性质外观性状：黄色或淡橙色结晶性粉末，熔点179-184℃
熔点 ：180-181 °C(lit.)
储存条件 ：2-8°C1

生态学数据其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。2

分子结构数据1、摩尔折射率：95.52

2、摩尔体积（cm3/mol）：297.1

3、等张比容（90.2K）：743.2

4、表面张力（dyne/cm）：39.1

5、极化率（10-24cm3）：37.872

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:567

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:4

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

用途【用途一】用于异常型痤疮、鱼鳞病和异常型银屑病
【用途二】维生素A酸(ATRA) 是一种维生素A酸受体(RAR)和Retinoid X 受体(RXR)的配体，结合上RAR 和 RXR作为转导因子，调控正常细胞和肿瘤细胞的生长和分化。细胞色素P450 (CYPs) 催化ATRA的羟基化；维生素A酸引导胚胎干细胞(embryonic stem cells) 演变成神经元。2

临床研究维生素A酸是近年来研究的比较广泛的一种凋亡诱导剂,许多动物实验已经证实在妊娠早、中、晚期服用维生素A酸对胎儿的发育可产生重要的影响,可出现面部、神经管和四肢等部位的多种畸形。

维生素A酸(retinoicacid, RA)是维生素A在体内的氧化代谢产物,具有多种生物学功能,其对胚胎的形成、细胞生长与分化等起着重要作用,同时也是临床上常用的药物,常用来治疗痤疮、银屑病等皮肤病以及卵巢癌、乳腺癌、白血病等恶性肿瘤。但维生素A酸也是公认的致畸因子,动物实验证实小鼠怀孕后第4或第5天服用维生素A酸(12mg/kg)可导致早期流产或胚胎发育迟缓。有研究还发现,体外培养的小鼠囊胚用过量的RA处理后,会导致胚胎着床失败或着床后胚胎死亡。RA对小鼠早期胚胎的这种致畸作用可能由于其诱导ICM和TE细胞过度凋亡所致。

采用体外培养方式,用RA作为干预,观察其对小鼠囊胚细胞凋亡的影响,这样可以排除母体因素的干扰。结果发现A组可观察到黄绿色荧光,说明在小鼠胚胎正常发育中也存在细胞凋亡。同时也证实RA不仅能诱导囊胚内细胞群(ICM)和滋养层(TE)细胞凋亡,而且随着浓度的增加,细胞凋亡也增强,因为囊胚荧光值C组与A组和B组相比均存在统计学差异(P安全信息

危险运输编码：UN 3249 6.1/PG 3

安全标识：S26S45S36/S37S36/S37/S39

危险标识：R22R38R63

安全术语S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves。穿戴适当的防护服和手套。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use。避免接触，使用前须获得特别指示说明。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

风险术语R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

R38 Irritating to skin。刺激皮肤。

R63 Possible risk of harm to the unborn child。可能有对胎儿造成伤害的危险。

R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed。吸入、皮肤接触及吞食有害。1

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学