[科普中国]-1,3-二氯丙酮

1,3-二氯丙酮，1,3-Dichloroacetone，分子式C3H4Cl2O，分子量126.97。无色结晶，溶于水，溶于乙醇、乙醚。是重要的医药、农药中间体

基本信息中文名称：1,3-二氯丙酮

英文名称：1,3-Dichloroacetone

别名名称：1,3-二氯-2-丙酮 α,γ-二氯丙酮 对称二氯丙酮 双(氯甲基)甲酮 七氟丁酸钠 二氯丙酮

更多别名：1,3-Dichloro-2-propanon 1,3-Dichloroacetona 1,3-Dichloro-propan-2-one 1,3-Dichloropropanone

分子式：C3H4Cl2O

分子量：126.971

编号系统CAS号：534-07-6

MDL号：MFCD00000937

EINECS号：208-585-6

RTECS号：UC14300001

物性数据1.性状：无色结晶

2.熔点（℃）：45

3.沸点（℃）：173

4.相对密度（水=1）：1.38（46℃）

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.38

6.饱和蒸气压（kPa）：0.93（55℃）

7.辛醇/水分配系数：0.27

8.闪点（℃）：89.44

9.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚。1

毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激数据：

标准Draize测试兔子直接接触皮肤：500mgREACTION SEVERITY：严重；

标准Draize测试兔子直接接触眼睛：100mgREACTION SEVERITY：严重；

2、急性毒性：

大鼠经口LD50：20mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）；

大鼠经吸入LC50：29 mg/m3/2H，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经口LD50：18900ug/kg，影响感觉器官和特别感官（眼），嗜睡（普通抑郁活动）；

小鼠吸入LC50：27 mg/m3/2H，除致死剂量外无详细说明；

兔子经皮肤LD50：53mg/kg，影响感觉器官和特别感官（嗅觉），感官（眼） -虹膜炎，嗜睡（普通抑郁活动）；

3、致肿瘤数据：小鼠经皮肤TDLo：37500 ug/kg ，RTECS标准皮肤及附件-肿瘤；

4、致突变数据：

微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：1250 ng/plate；

微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：50ug/plate；

突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：细菌-大肠杆菌：300 ug/L；

性染色体的损失和不分离InhalationTEST系统：昆虫-果蝇：100 pph/8M；

突变microorganismsTEST系统：酵母-酿酒酵母：5 ug/L；

基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统：酵母-酿酒酵母：1ug/L；

微核试验多个routesTEST系统：非哺乳动物物种：50ug/L；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺：2 umol/L。

5.急性毒性

LD50：20mg/kg（大鼠经口）；53mg/kg（兔经皮）

LC50：29mg/m3（大鼠吸入，2h）

6.刺激性

家兔经皮：500mg，重度刺激。

家兔经眼：100mg，重度刺激。

7.致突变性

微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1250ng/皿。性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌100%/8min。姐妹染色单体交换：仓鼠肺2μmol/L。2

分子结构数据1、摩尔折射率：25.67

2、摩尔体积（cm3/mol）：97.9

3、等张比容（90.2K）：233.4

4、表面张力（dyne/cm）：32.2

5、极化率（10-24cm3）：10.172

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、强碱、还原剂

3.避免接触的条件 受热、潮湿空气

4.聚合危害 不聚合

5.分解产物 氯化物2

贮存方法储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入重铬酸钠262g（1mol），水180mL，1,3-二氯-2-丙醇（2）260g（2mol），搅拌下冰水浴冷却，慢慢滴加由370g浓硫酸与100mL水配成的稀硫酸，控制反应液温度在20～25℃之间，约7h加完。加完后继续搅拌反应7h，放置过夜。以苯提取（500mL×3）。合并苯提取液，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏回收苯得1,3-二氯丙酮①（1）170g，mp40～42℃，收率67%。注：①该化合物具有强烈的催泪作用，应在良好的通风橱中操作。3

用途1.是重要的医药、农药中间体，目前主要用于喹诺酮类抗菌药环丙氟哌酸的合成。

2.用于有机合成，也用作催泪性毒剂。3

安全信息危险运输编码：UN 2649 6.1/PG 2

安全标识：S26S45S36/S37/S39

危险标识：R24R45R26/28

安全术语S1 Keep locked up。上锁保存。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

风险术语R24 Toxic in contact with skin。与皮肤接触有毒。

R26/28 Very toxic by inhalation and if swallowed。吸入及吞食有极高毒性。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危险。2

上下游产品信息【上游原料】

环氧氯丙烷-->重铬酸钠-->1,3-二氯丙醇。

【下游产品】

尼扎替丁-->氟康唑-->(2-(三氟甲基)噻唑-4-基) 甲胺-->5-氯-4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-->法莫替丁-->(S)-((2-胍基-4-噻唑基)甲基)异硫脲二盐酸盐-->3-(2-胍基-噻唑-4-基甲硫)-丙腈。3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学