[科普中国]-胡桃醌

胡桃醌，Juglone;Nucin，C10H6O3，174.15。胡桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂。

简介中文名称：胡桃醌

英文名称：5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

别名名称：5-羟基-1,4-萘醌 5-羟基-1，4-萘醌 胡桃醌 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy- 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione Juglone

分子式：C10H6O3

分子量：174.161

编号系统CAS号：481-39-0

MDL号：MFCD00001684

EINECS号：207-567-5

RTECS号：QJ5775000

BRN号：19097641

物性数据性状：从苯和石油醚的混合液中析出者为橙黄色针状结晶；从氯仿中析出者为红黄色棱柱状结晶，有特殊臭气味。

熔点（ºC）：161-163

沸点（ºC,常压）：250

溶解性：不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醇、乙醚，与氯仿、苯混溶。溶于碱溶液呈紫红色，溶于浓硫酸呈血红色。1

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：112mg/kg，除致死剂量外无详细说明；小鼠经口LD50：2500ug/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）；小鼠经腹腔LD50：25mg/kg，除致死剂量外无详细说明；狗经静脉LD50：10mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致肿瘤数据：小鼠经皮肤TDLo：394 mg/kg/53W-I，瘤-肿瘤的RTECS标准，皮肤和附件-肿瘤

3、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：30 ug/plate；性染色体的损失和不分离： OralTEST系统：昆虫-果蝇：10 pph；突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-小鼠腹水瘤：10 mg/kg。1

生态学数据水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：44.78

2、 摩尔体积（m/mol）：120.9

3、 等张比容（90.2K）：345.7

4、 表面张力（dyne/cm）：66.7

5、 极化率（10cm）：17.751

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积54.4

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:280

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

贮存方法密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。1

合成方法胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。2

胡桃醌的药理研究1.抗肿瘤作用

从核桃楸中提取分离出的胡桃醌，对于S180实体瘤、小鼠腹水型肝癌和自发性胃癌有明显的抗癌活性。胡桃醌对小数抑制性乳腺癌有明显的抗癌活性，使艾氏腹水癌细胞的有丝分裂异常。胡桃醌可以直接抑制体外培养的肿瘤细胞的增殖作用，其抗肿瘤作用是直接杀伤肿瘤细胞。实验证明胡桃醌对肿瘤细胞DNA的合成有明显的抑制作用，且随剂量的增长作用增强。通过电子显微镜观察到胡桃醌主要影响HePA细胞线粒体空泡化。从而使增殖的肿瘤细胞因能量供给缺乏而受到增殖限制，从而达到抑瘤作用。胡桃醌主要抑制细胞生长的S期，化合物中酚羟基的个数越多细胞毒性越大。此外，还有实验发现胡桃醌可以堵塞人外周血淋巴细胞的钾离子通道，而钾离子通道保持活性被认为是细胞生长和T细胞增殖的先决条件，因此认为胡桃醌的这一作用即使不是唯一的，也是胡桃醌诱导细胞凋亡的重要方式。此外，胡桃醌可通过直接修饰巯基基团使RNA转录起始前复合物断裂，抑制细胞mRNA的合成，直接阻断转录。

2.对酶的作用

胡桃醌对小鼠盲肠、十二指肠、结肠、腺胃、空肠组织中的解毒酶-醌还原酶和谷胱甘肽转移酶有诱导作用，使其活性增强，防止化学诱导产生肠癌。胡桃醌被认为是肽基-脯氨酰基异构酶的抑制剂，肽基-脯氨酰基异构酶在许多肿瘤组织中过度表达，并且在肿瘤的发生中起着重要的作用，被称为肿瘤发生的“催化分子”，胡桃醌可称为有希望的肿瘤预防药物。

胡桃醌及其衍生物对于HIV-1逆转录酶（RT）相关的核糖核酶H有抑制作用，可以成为HIV-1蛋白水解酶的有效抑制剂，而这种酶正视艾滋病毒复制所不可缺少基本物质之一，这种试剂的发明可以有效的预防微生物，所以能够用来治疗性传播的疾病。此外，胡桃醌是几丁质合成酶抑制剂，抑制雌埃及蚊虫、黑腹果蝇等昆虫体内蜕皮激素20-单核酶活性。

3.抗菌作用

实验证明胡桃醌对许多革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用，胡桃醌作为一种抗菌试剂，它能够产生活性氧化负离子。在体外能中和破伤风及白喉毒素，但在体内则无中和毒素作用。临床试验证明，用胡桃醌治疗牙周炎却有明显的效果。胡桃醌还可以添加到化妆品和牙膏中，作为杀菌剂使用。

胡桃醌还能够调节黄曲霉素的产生和发展，它能够抑制真菌的发芽，如果浓度足够的高，它能够完全抑制真菌的生长。

4.其他作用

胡桃醌对大鼠有加速体内糖的同化和降低血糖的作用。胡桃醌可做染料、颜料及香料的原料，PH指示剂和医药用止血剂等。胡桃醌可用于治疗湿疹、疱疹、便秘、阳痿遗精、腰痛、淋巴结核，也可用于复方治疗糖尿病，胃炎，贫血等。胡桃醌外用用于治疗头癣、牛皮癣和橡皮肿等疾病，但胡桃醌是一种很强的刺激剂，可导致接触性皮炎。

胡桃醌在林业和农业方面也有突出的作用。胡桃醌是现已证明唯一有高等植物产生的萘醌类克生物质，能够抑制其他植物的生长，可用于开发新型的无公害植物除草剂。2

胡桃醌的用途胡桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂

胡桃醌的医学研究

临床试验表明，胡桃醌在一定浓度下对牙周炎的治疗有很好的疗效。胡桃醌对肿瘤细胞P388，P388/ADR及HeLa细胞增殖有明显抑制作用，特别是对于阿霉素产生耐药性的白血病细胞抑制效果较好。另外，应用Paperdisc方法证明，胡桃醌对许多革兰式阳性菌均有抑制作用。

胡桃醌对乳头状肿瘤的恶性转化的控制有明显的效果。有证据证明胡桃醌具有诱导突变的作用并且能够致癌。实验证明，胡桃醌对鱼、老鼠、兔子等动物有镇静作用，它使兔子耳朵血管、心脏冠状动脉膨胀，但它对狗的血压和心率没有影响。胡桃醌对细胞有多种作用，包括DNA损坏、抑制转录、减少ph3蛋白质水平以及诱导细胞死亡。

胡桃醌的生物活性研究

胡桃醌对某些植物有潜在的毒性作用。它在培养液中表现出毒性，具有抗病毒、抗细菌、抗真菌的性质。2

安全术语S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。2

风险术语R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学