[科普中国]-正二十八酸

正二十八酸，英文名是n-Octacosanoic Acid，是一种化学物质，化学式为C28H56O2。广泛存在于天然产物中，是重要的有机中间体。

基本信息中文名称：正二十八酸

英文名称：n-Octacosanoic Acid

别名名称：二十八烷酸 二十八酸 褐煤酸

更多别名：Montanic acid

分子式：C28H56O2

分子量：424.741

物性数据性状：晶体

密度（g/ cm,25/4℃）：0.8191

熔点（ºC）：91-93

沸点（ºC,常压）：295

沸点（ºC,8kPa）：430.5

闪点（ºC）：192.5

溶解性：不溶于水。可溶于乙醇、丙酮等。1

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：133.33

2、 摩尔体积（m/mol）：485.3

3、 等张比容（90.2K）：1167.9

4、 表面张力（dyne/cm）：33.5

5、 极化率（10cm）：52.851

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：12.9

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：26

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、 重原子数量：30

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：327

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：11

性质与稳定性1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶中。2

合成步骤1 于反应釜中加入环己酮Ⅲ( 15.0 kg，150 mol) 、吗啉( 18.6 kg，210 mol) 、对甲苯磺酸( 100.0 g，0. 581 mol) 和100 L 甲苯。所得到的溶液通过甲苯共沸除水，保持回流反应12 h。随后减压除掉溶剂，得到橙色油状物。粗品经过减压蒸馏( 150 ℃，133Pa) 得到无色透明液体N-吗啉基-1-环己烯( Ⅳ)( 23. 7 kg，收率95. 5%) 。于反应釜中依次加入中间体Ⅳ( 1.4 kg，7. 8mol) 、15 L 二氯甲烷和三乙胺( 1.6 L，7.8 mol) 。将中间体Ⅱ( 3.0 kg，7.8 mol) 的二氯甲烷溶液( 15 L)在0.5h 内滴加到体系中，滴加完毕反应体系出现大量黄色浑浊。大约0. 5 h 后向混合体系中加入2mol /L 的盐酸约7. 8 L，然后加热回流约2 h。停止反应，分液，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂得到棕色油状物2-( 顺-13-烯-二十二酰基) 环己酮(Ⅴ)( 3.3kg) 。该粗品不用纯化可以直接投入下一步。

于反应釜中加入氢氧化钠( 3.0 kg，75 mol) 和150 L 乙醇，加热使氢氧化钠完全溶解。随后，将Ⅴ粗品( 10 kg，24 mol) 的乙醇( 10 L) 溶液于60 min 内缓慢滴加入沸腾的溶液中，滴加完毕，所得到的亮黄色悬浊液继续回流2 h 后，反应结束。减压除去溶剂，向体系中加入40 L 蒸馏水稀释，可以通过加热加速盐的溶解，得到澄清的溶液。用2 mol /L 的盐酸酸化到pH = 1 ～ 3，再用乙酸乙酯萃取( 3×20L) ，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到的固体用甲苯重结晶得到7-羰基-13-烯-1-二十八酸( Ⅵ)，白色晶体10 kg，收率: 96. 2%。

将中间体Ⅵ( 2. 0 kg，4. 6 mol) 置于反应釜中，加热至70 ℃至原料熔化，然后加入50 g 质量分数为5%的Pd /C，搅拌过程中用氢气对釜内气体进行置换。随后在101. 3 kPa 氢气压下保持80 ℃搅拌反应24 h。然后趁热加入10 L 乙酸乙酯稀释溶解，抽滤，滤液减压除去溶剂，得到白色固体7-羰基-1-二十八酸( Ⅶ) 2.0kg，收率:99.5%。

向反应釜中依次加入中间体Ⅶ( 2.4 kg，5.5mol) 、水合肼( 1.0 kg，16mol) ，氢氧化钾( 1.3 kg，22mol) 和20 L 二甘醇，加热至130 ℃，中间体Ⅶ完全溶解呈淡黄色澄清溶液，保持在此温度反应2 h。然后，釜温升温到200～210 ℃，回流12 h。停止反应后，冷却至60 ℃，随后向反应釜内加入60 L 水，用3mol /L 的盐酸调节pH = 2，体系变混浊，抽滤得淡黄色固体。得到的固体用甲苯重结晶得到二十八酸Ⅷ，2.2 kg，收率: 94.3%。3

饱和脂肪酸( Ⅷ) 是一个非常重要的化工原料中间体广泛地应用于材料工业，有一定的市场需求量，上述方法将其在甲苯〔m( 二十八酸)∶m( 甲苯) = 1 ∶ 4〕中进行重结晶得到了纯度大于98. 0%的1-二十八烷酸( Ⅷ)。

应用广泛存在于天然产物中，是重要的有机中间体，广泛地应用于材料工业。

安全术语S22 Do not breathe dust。切勿吸入粉尘。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。1

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学