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[科普中国]-N,N-二乙基羟胺

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二乙基羟胺(英文名称Diethylhydroxylamine)简称二乙胲,DEHA。常温下二乙基羟胺的纯品为无色透明液体,工业品为淡黄色透明液体。常温下稳定,贮存时间延长,颜色会逐渐变黄,阳光直射、接触空气,变色速度快。激烈摇动后会暂时混浊,数小时后自然澄清。有胺味,易溶于水,水溶液对石蕊试纸呈弱碱性,能溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。二乙基羟胺可燃,生成有毒的氮氧化物,蒸气与空气可形成爆炸性混合物。二乙基羟胺有毒,刺激眼睛及皮肤。是中等强度的有机还原剂,可用作阻聚剂、抗氧剂、稳定剂等。分子式为C4H11NO,化学结构式为(C2H5)2NOH。1

简介中文名:N, N - 二乙基羟胺

英文名:N,N-Diethylhydroxylamine

别名:N,N-二乙基羟胺(N,N-Diethylhydroxylamine),N-乙基-,N-羟基-乙胺(N-ethyl-N-hydroxy-Ethanamine),1-[乙基(羟基)氨基]乙烷(1-[Ethyl(hydroxy)amino]ethane),N-羟基二乙胺(N-Hydroxydiethylamine)

分子量:89.14

分子式及结构式:分子式为 C4H11NO,化学结构式为(C2H5)2NOH。1

编号系统CAS号:3710-84-7

MDL号:MFCD00002126

EINECS号:223-055-4

RTECS号:NC3500000

BRN号:17313491

物性数据性状:无色透明液体.

密度(g/mL,25/4℃):1.867

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):0.867

熔点(ºC):-8~-15

沸点(ºC,常压):133

折射率:1.4173

闪点(ºC):46.1

溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、水。1

毒理学数据急性数据:大鼠经口LDLo:1600 mg/kg;兔子经皮LDLo:100 mg/kg;小鼠经口LC80:2150 mg/kg;小鼠腹腔LCLo:1850 mg/kg;兔子经皮LDLo:2 mg/kg;豚鼠经皮LD50:100 uL/kg;

繁殖数据:大鼠注射TDLo:180 mg/kg;

致突变数据:果蝇经口200 ppm;DNA测试人类白血球4000 ppm;显性致死试验大鼠注释180 mg/kg。1

生态学数据通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。1

计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.5

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:26.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.常温常压下稳定,无色或淡黄色透明液体。

2.羟胺类化合物有毒,刺激眼睛及皮肤。生产设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。溅及皮肤时,可用大量水冲洗。

3 禁配物:强酸,强碱,强氧化剂,强还原剂。

4 聚合危害:无聚合危害。2

贮存方法1.常温,避光,通风干燥处,密封保存

2.本品采用内衬塑料袋,外用编织袋或木桶。宜贮存于阴凉、干燥、通风处,防热、防潮。按有毒物品规定贮运。2

合成方法1.在催化剂镉盐或锌盐存在下,以过氧化氢水溶液氧化仲胺,或在钛硅质岩催化剂存在下,以过氧化氢水溶液氧化二烷基胺(RRNH)或三乙胺均可制得本品。

2.在钛硅质岩催化剂的存在下,以过氧化氢氧化二烷基胺,制得二乙基羟胺。过氧化氢为30%的水溶液。钛硅质岩催化剂要研成细粉末。反应温度约80℃。操作时,先将催化剂和二烷基胺 ( 如二乙基胺)置于反应器中,然后升温至80℃左右,并在搅 拌 下 于35MIN内 缓 慢 加 入 过 氧 化 氢 水 溶 液。产 率 可达87.1%。还可利用催化氧化硝酸灵的方法制得二乙基羟胺。

3.制三乙胺氧化物
将0.094摩尔35%过氧化氢慢慢地加入0.032摩尔二乙胺溶于10毫升甲醇的冷溶液中,将反应液逐渐升温至室温并放置26小时。其时,胺的酚酞试验呈负结果。然后加入0.25克铂黑并搅拌5小时以分解过量过氧化氢,其后过氧化氢试验为负结果,1滴反应液不能使硫化氢试纸变白.滤出铂黑,在减压下和浴温30一40℃浓缩滤液,得到无色粘稠浆状的三乙胺氧化物。

将上述浆状三乙胺氧化物装入100毫升烧瓶,瓶上装有毛细氮气导入管和25厘米松针形分馏头,并通过空气冷凝器与三个串连的接受器相接,接受器依次用冰、干冰一丙酮和液氮冷。在通氮并减压至约20mm时,将烧瓶浸于油浴中,浴温慢慢升至120℃,猛烈地沸腾并有液体馏出。然后慢慢减至4mrn}浴温升较160℃以使热分解和蒸馏完全。从第一个接受器中收得N,N一二乙基经胺,产率69%,
方法二,搅拌下,将230份30%过氧化氢和60份甲酸乙醋同时滴入经冷却的160份二乙胺中,控制温度在55一60℃。反应完成后,加入浓盐酸,得到240份N,N一二乙基经胺盐酸盐,将盐酸盐碱化后,可得游离羟胺。23

用途1.用作阻聚剂,端聚抑制剂,也可用于抗氧剂、稳定剂。

2.用作蒸汽锅炉用水系统的除氧剂,不但适用于低温除氧,而且也适用于高温蒸汽凝结水循环系统的除氧。其除氧功能优于联氨和碳酰肼;当有催化剂存在时,其除氧功能更高。二乙基羟胺还用作设备水侧表面金属的钝化剂。此外,二乙基羟胺还可用作阻聚剂、链连移剂,用于醛类的测定,以及用作抗氧剂和金属设备的缓蚀剂等。

3.醌类化合物的中等还原剂,对卤素、乙酰氧基和偶氮基不发生影响。

二乙基羟胺用途较多,有以下几个方面:

(1)用于共轭烯烃,例如1,3-丁二烯,的高效阻聚剂;

(2)在液相或气相中对已有端聚种子的情况下,可作为高效端聚抑制剂;

(3)是丁苯乳聚过程的非常优异的终止剂;

(4)是不饱和油类及树脂的抗氧化剂;

(5)是光敏树脂、感光乳剂、合成树脂的良好稳定剂;

(6)在环境保护中是良好的光化学烟雾抑制剂;

(7)用作锅炉给水和蒸汽换热设备的缓蚀剂;

(8)在照相彩显药水中用做抗氧化剂(需要照相级别的纯度)。3

安全信息危险运输编码:UN 1993 3/PG 3

安全标识:S36/S37

危险标识:R10R21R383

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学