[科普中国]-乙基薄荷烷甲酰胺

乙基薄荷烷甲酰胺是一种化学物质，分子式是C13H25NO 。食品、保健品、化妆品、医药产品和烟草行业等作为清凉剂。

简介乙基薄荷烷甲酰胺

Ethyl Menthane Carboxamide

别名：WS-3

化学名：N-乙基-（2-异丙基-5-甲基）环己烷酰胺，N-ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide

CAS Name:N-Ethyl-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxamide N-ethyl-4-menthane-3-carboxamide

分子式:C13H25NO

分子量：211.341

编号系统CAS号：39711-79-0

MDL号：MFCD00130071

EINECS号：254-599-01

物性数据熔点87-102 ºC

溶解性：不溶于水。

白色或类白色粉末，溶于绝大多数有机溶剂。1

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据1、摩尔折射率：63.67

2、摩尔体积：235.1

3、等张比容（90.2K）：546.4

4、表面张力（dyne/cm）：29.1

5、极化率：25.241

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:213

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:3

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性遵照规定使用和储存则不会分解。

贮存方法密闭于阴凉干燥环境中

合成方法1 左旋氯代薄荷烷的合成

在四口烧瓶中加入一定量的冷却至5℃、70%的氯化锌溶液,通入氯化氢气体,维持催化体系在30～40℃。强烈搅拌下加入定量的薄荷脑,反应一定时间,通过色谱跟踪分析,显示薄荷脑消失即为反应结束。分出油相，经萃取、水洗、酸洗、水洗、碱洗、水洗、干燥、过滤后,减压蒸馏得到目标产物。转化率约90%,收率大于85%,旋光小于- 50°,纯度大于96%(气相色谱法)。

2 左旋薄荷甲酸的合成

在干燥的四口反应烧瓶中加入定量的镁屑、无水乙醚、引发剂等。在恒压滴液漏斗中加入左旋氯代薄荷烷与无水乙醚的混合物。搅拌并适当加热引发反应,缓慢滴加混合物,保持回流状态,滴加约1小时,滴加完毕后继续反应2小时。当镁基本反应完全,溶液变为黑色时,反应基本结束,将反应液冷却至- 10℃以下,通入干燥的二氧化碳,控制通气速度,保持低温,反应约1小时。之后用10%的盐酸酸化,静止分层。水相用乙醚萃取两次,合并有机相,用10%氢氧化钠溶液中和有机相至显碱性,有机相用水洗两次,再用浓盐酸酸化水相,萃取水相,合并有机相,用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后常亚下回收溶剂,减压下脱除有机杂质得到左旋薄荷甲酸。

3 左旋薄荷甲酰氯的合成

将左旋薄荷甲酸融化后加入反应瓶中,加入二氯亚砜,接油水分离器,搅拌回流反应约3小时,至无气体生成为止,经常压、减压脱出过量的二氯亚砜后,将产品冷却后冷乙醚中,备用。

4 薄荷酰胺的合成

配制稀氢氧化钠溶液,并冷却至0℃后加入反应瓶中,在加入70%的一乙胺溶液,强烈搅拌下,缓慢滴加上面制备的冷薄荷酰氯乙醚溶液,控制反应温度低于10℃ ,滴加时间约1小时,继续反应约1小时,结束反应。分出有机相,萃取水相,合并后的有机相用稀盐酸和水洗至中性,干燥过滤,脱除溶剂,减压下脱除有机杂质,趁热倒出产品,粗产品用丙酮与水溶液重结晶,干燥后得白色针状结晶产品———薄荷酰胺。产品熔点84～ 87℃ ,旋光度-50°,纯度98%(气相色谱法)。2

产品特点产品的特点：清怡，持久，新鲜，无刺激性辣味，无苦味。

而薄荷脑的缺点是：用量低时，无清凉作用；用量大时，会有甜味和刺激性辣味；清凉效果短暂，只有3－5分钟。

在新产品开发中，当需要有清凉效果时，而不需要薄荷味道，可以用WS-3；清凉效果显著，持久。可持续15－30分钟（口香糖或者牙膏）。2

使用范围食品、保健品、化妆品、医药产品和烟草行业等作为清凉剂。3

用途千禧年把WS-3描述为几近无色的白色晶体，主要用于如医药、口腔护理、糖果中的制凉剂。而奇华顿指出，与薄荷油混合使用效果会更好。它能产生更具冲击的、清新的，持久的香气，它的口感阀值为200ppb(用树脂浸渍纸条放入口中测得)。Mosciano形容当香气达到10%时“几近无味，有轻微的酒精味及凉味”。当以浓度10-100ppb品尝时，“对三叉神经有强烈而长时间的刺激。凉味感觉慢慢得稳定得增强，最后直到满嘴都是清凉的感觉，并伴有轻微的樟脑和薄荷的味道。”

牙膏、食品、药品、化妆品是与人们息息相关,在日常生活中必不可少的生活消费品,随着人们生活水平的不断提高,消费者对消费品的要求也越来越高,同样,对产品制造商来说,不断提高产品质量,才能不断满足社会的需求。薄荷酰胺的优异性能正好满足了这两个方面的要求,比如,使用了含薄荷酰胺清凉剂的口香糖或者牙膏,就不会让消费者再忍受薄荷的强烈气味了,而可以享受到持久的清新凉爽感受。这样,产品的档次得到了很大的提高,必然会受到广大消费者的欢迎,从而形成一个良性循环,推动市场向前发展。因此,薄荷酰胺在牙膏市场的前景是乐观的、诱人的。一定会为牙膏行业带业巨大的经济效益,同时也为社会带来巨大的社会效益。23

安全信息安全标识：S39

危险标识：R22R41

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学