[科普中国]-二十碳五烯酸

二十碳五烯酸（EPA，Eicosapentaenoic Acid） ，是人体常用的几种Ω-3脂肪酸之一。相比于我们祖先的日常饮食，现在的日常饮食所含的Ω-3脂肪酸是相对不足的。我们的日常饮食中，Ω-3脂肪酸的主要来源是冷水鱼（例如野生鲑鱼）。鱼油补充剂也可以提高身体中EPA的浓缩度。增加EPA的吸收已经证实对治疗冠状动脉心脏病、高血压和炎症（例如风湿性关节炎）有效。

编号系统CAS号：10417-94-4

MDL号：MFCD00065716

BRN号：17144331

物性数据性状：常温下为无色至淡黄色透明液体，无味，无臭，氧化后有一定的气味。

密度（g/mL,25/4℃）：0.943

熔点（ºC）：−54

折射率：n20/D 1.4977

闪点（ºC）：931

生态学数据通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。1

分子结构数据1、摩尔折射率：96.55

2、摩尔体积：321.3

3、等张比容（90.2K）：785.6

4、表面张力（dyne/cm）：35.7

5、极化率：38.271

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：5.6

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：13

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.2

6、重原子数量：22

7、表面电荷：0

8、复杂度：398

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：11

性质与稳定性不稳定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻类等浮游生物中。1

贮存方法密闭充氮避光包装。贮存于低温避光处，注意防止其氧化变质。1

合成方法方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
将鱼肝或碎鱼处理，得精制鱼油。将精制鱼油经尿素包合预浓缩后，在萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为 40-85℃的条件下，EPA十DHA提纯至90%，采取两步分离法，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]EPA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
以鲱鱼下脚料为原料，制得多不饱和脂肪酸，其中EPA和DHA的总含量为64.8%。
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，制得EPA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
方法五、淡碱水解法提取鱼油
方法六、钾法提取鱼油

鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；EPA含量为15.05%。12

安全信息危险运输编码：UN 3265 8/PG 3

安全标识：S26S45S36/S37/S39

危险标识：R342

保健用途自身免疫缺陷。存在于鱼油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已经证实能减少有害的免疫反应，并对治疗由自身免疫缺陷引起的炎症有效，例如风湿性关节炎。

循环系统的健康。Ω-3脂肪酸已经被证实能促进循环系统的健康和防止胆固醇和脂肪在动脉壁上积聚。补充鱼油也能使糖尿病患者减低高血压。

生长发育。保持身体里的Ω-3脂肪酸含量处于一个适当平衡的位置对正常的生长和发育是十分必要的。营养专家建议婴儿应从日常饮食和补充剂中吸收各种类型的Ω-3脂肪酸。根据这些建议的要求，婴儿在日常饮食中吸收的EPA应少于 0.1%。

其他的情况。Ω-3脂肪酸，包括EPA在内，对肺病、肾病、2型糖尿病、大肠溃疡和节段性回肠炎的治疗都会起到积极的作用。2

食用来源食物你可以通过吃冷水鱼例如野生鲑鱼（不是在渔场饲养的）、鲭鱼、沙丁鱼和青鱼来获得EPA。

其他EPA也存在于鱼油补充剂中。一些食品也可能包含维生素E来保持新鲜。2

建议用量每个星期食用2-3份富含脂肪的鱼类或每天服用3-4克标准鱼油胶囊能为你的身体提供适量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要补充DHA，可以选择每天服用200毫克从海藻中提取的DHA。当你需要服用补充剂时，请按照药品标签上的指南和保存要求来使用。一些药品需要冷藏。不要使用已经超过保质期的产品。2

注意事项鱼油胶囊含有DHA和EPA。含有EPA的补充剂不推荐婴儿和幼儿服用，因为它会在早期发育过程中破坏人体内DHA和EPA的平衡。因此，孕妇在服用鱼油补充剂时应谨慎小心。你可以服用不含EPA的DHA补充剂来避免这种破坏。

服用鱼油胶囊可能会有副作用，例如稀便、腰部不适和不断的打嗝。另外，还会导致凝血时间稍微延长。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂药物的人最好在服用鱼油胶囊之前咨询一下他们的健康顾问。在消化鱼油胶囊的过程中，身体的抗氧化性需要提高。因此，连同维生素E一起服用这些补充剂能保证这种提高。2

与药物的关系和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸会对几种类型的冠状动脉血栓病的治疗有效。如果你患有这种病，请咨询一下你的治疗师这种疗法对你是否适合。

Ω-3 脂肪酸能减轻一些cyclosporine环孢霉素（用来减轻移植接受者产生排斥反应的几率的疗法）引起的副作用。如果你要在现有的药疗或食疗基础上增加新的药物或补充剂，请咨询你的治疗师。

EPA已经被证实能提高用来治疗严重的慢性牛皮癣的药物（低剂量的etretinate和一种目前受到注意的肾上腺皮质激素类药物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癣，请咨询一下医生这种混合药物疗法是否对你有效。23

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学