[科普中国]-碳酸乙酯

碳酸乙酯，diethyl carbonate，C5H10O3，118.13。危险化学品。本品为轻度刺激剂和麻醉剂。吸入后引起头痛、头昏、虚弱、恶心、呼吸困难等。液体或高浓度蒸气有刺激性。口服刺激胃肠道。皮肤长期反复接触有刺激性。另外，对于环境亦有一定危害。

简介中文名称 碳酸乙酯

英文名称 diethyl carbonate;ethyl carbonate

分子式 C5H10O3；CH3CH2OCOOCH2CH3

分子量 118.131

编号系统CAS号：105-58-8

MDL号：MFCD00009107

EINECS号：212-786-4

RTECS号：YE1050000

BRN号：9565911

物性数据1.性状：无色液体，有醚味。

2.熔点（℃）：-43

3.沸点（℃）：126~128

4.相对密度（水=1）：0.98（20℃）

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07

6.饱和蒸气压（kPa）：1.1（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2708.2

8.临界压力（MPa）：3.39

9.辛醇/水分配系数：1.21

10.闪点（℃）：25（CC）

11.引燃温度（℃）：445

12.爆炸上限（%）：11.0

13.爆炸下限（%）：1.4

14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。

15.相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043

16.相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693

17.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393

18.折射率（15ºC）：1.38654

19.折射率（25ºC）：1.3829

20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868

21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748

22.闪点（ºC,开口）：25

23.闪点（ºC,闭口）：46

24.蒸发热（KJ/mol,29.53ºC）：40.2

25.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.17

26.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2700.5

27.电导率（S/m,25ºC）：9.1×10-10

28.比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.79

29.体膨胀系数：0.00119

30.溶度参数0.5：22.382

31.van der Waals面积：9.820×109

32.van der Waals体积：67.590

33.气相标准燃烧热(焓)：-2758.8

34.气相标准声称热(焓) ：-637.9

35.液相标准燃烧热(焓)：-2715.2

36.液相标准声称热(焓)：-681.5

37.液相标准热熔 ：212.11

毒理学数据急性毒性 LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）

其他 仓鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明显致畸胎作用。1

生态学数据该物质对水有稍微的危害。1

分子结构数据1、摩尔折射率：28.73

2、摩尔体积：120.9

3、等张比容（90.2K）：275.4

4、表面张力（dyne/cm）：26.9

5、极化率：11.392

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积35.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源，着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。

2.化学性质：碳酸二乙酯在室温下与钠作用，逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠，若加热到110℃，则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下，能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。2

贮存方法储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

合成方法1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。

精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。2

用途1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造苯巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外，碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。

2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。

碳负离子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可发生碳酰化。

酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[或叔醇，如由咪唑合成相应酮的反应。

烷基化或烯丙基化 在适当条件下，使用钯-三苯基膦作催化剂，可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 。

杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物。

3.用作溶剂及用于有机合成。32

对环境的影响一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：估计能通过胃肠道、皮肤和呼吸道进入机体表现为中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。

急性毒性：LD501570mg/kg(大鼠经口)；人吸入20mg/L(蒸气)×10分钟，流泪及鼻粘膜刺激。

生殖毒性：仓鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠)，有明显致畸胎作用。

危险特性：易燃，遇明火、高热有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。3

实验室监测方法高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社。

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。3

安全信息危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 2

安全标识：S16S23S26S36S45

危险标识：R10R23/24/25R36/37/383

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学