[科普中国]-1,5-己二烯

一种无色、有毒烯烃有机物。分子式为C6H10，分子量为82.15，密度为0.69（水=1）无色液体，不溶于水。稳定性强，主要用于有机合成及用作色谱分析标准物质。

简介中文名称： 1,5-己二烯

英文名称： 1,5-hexadiene

中文别名： 双烯丙基

英文别名： diallyl

分子式： C6H10

分子量： 82.151

编号系统CAS号：592-42-7

MDL号：MFCD00008666

EINECS号：209-754-7

RTECS号：MM1997800

BRN号：17311061

物性数据1.性状：无色液体

2.熔点（℃）：-141

3.沸点（℃）：58.9~60.9

4.相对密度（水=1）：0.69

5.饱和蒸气压（kPa）：48.8（37.7℃）

6.临界压力（MPa）：3.35

7.辛醇/水分配系数：2.78

8.闪点（℃）：-46

9.引燃温度（℃）：319.15

10.爆炸上限（%）：6.1

11.爆炸下限（%）：2.0

12.溶解性：不溶于水

13.气相标准燃烧热(焓)：-3874.3

14.气相标准声称热(焓)：84.1

15.液相标准燃烧热(焓)：-3844.30

16.液相标准声称热(焓)：54.10

17.液相标准热熔：133.11

毒理学数据急性毒性 LC50：>11%（大鼠吸入，4h）。1

生态学数据其他有害作用 该物质对环境可能有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。1

分子结构数据1、摩尔折射率：29.29

2、摩尔体积：117.7

3、等张比容（90.2K）：248.8

4、表面张力（dyne/cm）：19.9

5、介电常数（F/m）：2.24

6、极化率：11.611

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:36

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件 受热，接触空气

4.聚合危害 聚合2

贮存方法储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

合成方法1.由3-氯-1-丙烯与镁反应而得。在反应瓶中先放置镁屑，再滴入无水3-氯-1-丙烯和无水乙醚配成的溶液，然后加入一小粒碘搅拌，滴加5%的冷盐酸溶液，使氯化镁溶解在溶液中，分出醚层，进行蒸馏，水洗，用氯钙干燥，再经分馏蒸出乙醚和3-氯丙烯，收集59-60℃馏分，即为1,5-己二烯。

2.制法：

于装有温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入55g(2.4mol)切成小块的金属钠，称量136g(0.8mol)新蒸馏过的烯丙基碘（bp99～101℃），先由滴液漏斗加入约1/4,加热，使金属钠熔融，并立即撤去热源，反应剧烈进行，并呈回流状态。于2h内滴加其余的烯丙基碘。反应完后改为蒸馏装置，油浴加热，保持浴温90～100℃之间蒸出生成的烯烃，最后升温至150℃，直至无镏出物为止。将镏出物重新进行蒸馏，收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯25g,收率78%。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶汇总，加入镁屑82g(3.5mol),一粒碘，滴加100～200mL由新蒸馏的烯丙基氯459g（6mol）和2400mL无水乙醚的溶液，加热至反应开始，而后冰浴冷却，搅拌下尽快加入其余的溶液，保持溶液剧烈回流，于1～1.5h加完。冰浴冷却下滴加5%的冷盐酸直至几乎无热量放出，并氯化镁溶解于溶液为止。分出乙醚层，用填料柱蒸出乙醚，直至蒸馏温度升至38～40℃。将剩余物用水洗涤两次，无水氯化钙干燥。分馏，先蒸出乙醚和烯丙基氯，而后收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯135～160g,收率55%～65%。21

用途用于有机合成及用作色谱分析标准物质。

危险性概述侵入途径：

健康危害： 如吸入或口服，对身体有害。对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。

环境危害： 对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险： 本品极度易燃，具刺激性。3

急救措施皮肤接触： 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入： 饮足量温水，催吐。就医。3

消防措施危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应, 引起燃烧或爆炸。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。3

泄漏应急处理应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。3

操作处置与储存操作注意事项： 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项： 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。3

接触控制/个体防护监测方法：

工程控制： 生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护： 空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿防静电工作服。

手防护： 戴橡胶耐油手套。

其他防护： 工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。3

废弃处置废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。3

运输信息危险货物编号： 31014

UN编号： 2458

包装类别： O52

包装方法： 安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。

运输注意事项： 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。32

法规信息法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。1

安全信息危险运输编码：UN 2458 3/PG 2

安全标识：S16S62

危险标识：R11R65R36/37/383

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学