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[科普中国]-1,1,2,2-四溴乙烷

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1,1,2,2-四溴乙烷是一种有机化合物,化学式为C2H2Br4,常温常压下为黄色液体,带有樟脑及氯仿臭味,常用作有机合成(如用于合成季铵盐)、医药和染料中间体,也用于制取致冷剂、熏蒸消毒剂、灭火剂、化学纤维助催化剂、涤纶氧化工序引发剂等。

物性数据1.性状:黄色液体,带有樟脑及氯仿臭味

2.熔点(℃):0

3.沸点(℃):243.5

4.相对密度(水=1):2.96

5.相对整齐密度(空气=1):11.9

6.饱和蒸气压(kPa):2.00(119℃)

7.临界压力(MPa):4.6

8.辛醇/水分配系数:2.55

9.闪点(℃):160

10.引燃温度(℃):335

11.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、氯仿等多数有机溶剂

12.黏度(mPa·s,19.19ºC):9.80

13.蒸发热(KJ/kg):133.97

14.熔化热(KJ/kg):33.78

15.比热容(KJ/(kg·K),16.1~99.02ºC,定压):0.5131

分子结构数据1、摩尔折射率:42.15

2、摩尔体积(cm3/mol):115.0

3、等张比容(90.2K):315.0

4、表面张力(dyne/cm):56.2

5、极化率(10-24cm3):16.71

计算化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:0

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积:0

7、重原子数量:6

8、表面电荷:0

9、复杂度:26.5

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:11

性质与稳定性光照和受热时能分解,颜色变黄。高于190℃时分解产物为剧毒的碳酰溴蒸气。与强碱反应放出溴化氢。常温下稳定,加热至239~242℃则分解放出溴、溴化氢等。

合成方法1.由乙炔和溴素加成而得。将溴素加入搪玻璃反应锅内,加入少量水以封闭溴素液面。然后从液下徐徐通入乙炔气体,保持在58-62℃,0.02-0.05MPa的条件下通气反应5-7小时,待反应液渐呈黄色即停止反应。将反应液用稀碳酸钠溶液洗涤,再用清水洗涤至中性,分净洗水,得四溴乙烷成品。原料消耗定额:溴素1110kg/t、电石1940kg/t。

2.将净化了的乙炔直接通入事先放入溴素及水的反应器中,控制压力1.9613~4.9033KPa、反应温度