[科普中国]-鸟嘌呤

生物学名词，别名： 鸟粪素、鸟便嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤、2-氨基次黄嘌呤 简写：G。

衍生物：丙氧鸟苷【9-（1，3-二羟基-2-丙氧甲基）鸟嘌呤）；更昔洛韦】。

分子结构鸟嘌呤是嘌呤类有机化合物，是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠和而成的，是嘌呤的一种，由碳和氮原子组成具有特征性双环结构，并与胞嘧啶（cytosine）以三个氢键相连。在生物体内起着重要的作用，鸟嘌呤不仅自身可以有多种异构体，还具有4种DNA碱基中最小的绝热电离势，以游离或结合态存在于海鸟粪中，是五种不同核碱中的其中之一，并同时存在于脱氧核醣核酸及核醣核酸中。

碱基的修饰和扩展，会引起癌变或其他病变；氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基，所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上，鸟嘌呤（G）的C8位是最易受氧化的位置，容易形成开环的Fapy-G（鸟嘌呤）和8-oxo-G（鸟嘌呤）等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G，普遍认为它能阻止DNA合成，并且具有细胞毒性，在原核细胞和真核细胞中可以被修复。1

生理生化鸟嘌呤核苷酸的盐酸盐单水合物100℃失水，200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中，可从鸟粪或鱼鳞水解制得，也可以用2，6，8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成制得。在生物体内，一般是先合成次黄嘌呤核苷酸，经氧化生成黄嘌呤苷酸，再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸，而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3'，5'-环鸟苷酸（3'，5'-cyclic guanylic acid，cGMP）。在生物体内，它的含量极少，但具有重要的生理功能，与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。鸟嘌呤在DNA双螺旋结构中与胞嘧啶配对。1

制备主要原料：2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐、氨水、88%甲酸

仪器：带有搅拌器、球形冷凝管的回流反应装置

实验步骤：

1、N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶的合成

在四口烧瓶中按比例投入4.8g（0.01mol）88%甲酸，加入40ml水，用氨水调PH=8，投入10g（0.024mol）2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐，加热到85~95℃，保温4小时，冷却、抽滤、水洗、干燥、称重。

2、粗品鸟嘌呤的制备

在四口烧瓶中按比例投入制得的N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶、88%甲酸，加热到110℃，回流反应10小时，然后，常压蒸除甲酸至黏稠，冷却至50℃，加水200ml，抽干、水洗、抽干、烘干，得粗品鸟嘌呤。

优点： 操作简便，设备要求低，产品产率稳定；在反应过程中不产生无机盐，容易精制；原料用量少。

缺点：此反应需合成N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶之后继续加甲酸才可制备鸟嘌呤，反应步骤多，使得产品总收率低。2

与金属离子的配位原理（1）由于在咪唑环和苯环上存在N元素，还有苯环上的氨基上的N元素，他们都存在着孤对电子，在溶液中加入金属离子，就有可能发生配位反应。

（2）在酸性溶液中氢离子与金属离子间存在竞争（金属离子有可能被质子化）即氢离子浓度过大。

（3）苯环，咪唑环以及氨基上的N元素的配位能力不一样，配位能力越强的越容易与金属离子发生配位反应。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学