[科普中国]-1-碘庚烷

1-碘庚烷，有机化学品，分子式：C7H15I，无色液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。主要用于有机合成。

物性数据1. 性状：无色液体

2. 密度（g/mL ,20/4℃）：1.3791

3.相对密度（25℃，4℃）：1.3730

4. 熔点（ºC）：-48.2

5. 沸点（ºC,常压）：204

6. 沸点（ºC,2.27kpa）：91

7. 折射率：1.4900

8. 闪点（ºC）：78

9. 常温折射率（n）：1.4904

10. 燃点（ºC）：78

11. 常温折射率（n）：1.4880

12. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿1。

分子结构数据1、 摩尔折射率：47.44

2、 摩尔体积（cm3/mol）：162.9

3、 等张比容（90.2K）：384.6

4、 表面张力（dyne/cm）：31.0

5、 极化率（10cm3）：18.81

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

毒理学数据主要的刺激性影响：

在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜；

在眼睛上面：刺激的影响；

过敏作用：没有已知的敏化影响。

生态学数据通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性常温常压下稳定，无色液体。熔点-48℃，沸点204℃，91℃（2.27kPa）。相对密度（20/4℃）1.3774，折光率（nD20）1.4900，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。见光或久置变色1。

贮存方法应密封于阴凉避光处保存。

合成方法1.先将邻苯二酚与三氯化磷反应制成氯化亚磷酸邻亚苯酯，再与庚醇反应得到无色油状的亚磷酸酯。取上述亚磷酸酯50.9g（0.20mol）、50.8g（0.20mol）碘加入500ml二氯甲烷中，在室温搅拌1h。用10%硫代硫酸钠溶液洗液洗除可能存在的未反应的碘，再依次用5%NaOH溶液、5%NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤，分出有机相，蒸除溶剂后，减压蒸馏，收集96-104℃（5.33-6.4kPa）馏分，得碘庚烷39g，收率86%。

2.于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入邻苯二酚110g(1.0mol)，水浴冷却，剧烈搅拌下于15min内滴加三氯化磷206g(1.5mol),氯化氢气体不断逸出，反应体系逐渐固化。停止搅拌，室温放置1h。水浴加热至熔化，再搅拌反应2h。减压蒸馏，接受瓶用丙酮-干冰冷却，收集98℃/3.33kPa或91℃/2.399kPa的馏分，得氯化亚磷酸邻苯二酚酯165g，收率95%。冰箱中放置后固化，mp30℃。于2L反应瓶中加入上述氯化亚磷酸邻苯二酚酯87g(0.5mol)，干燥的吡啶39.5g(0.5mol),无水乙醚500mL，冷至0℃，慢慢加入庚醇58.1g(0.5mol)与400mL无水乙醚的溶液，室温放置过夜。抽滤，滤饼用乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液，蒸出乙醚，得无色油状亚磷酸酯127g。于装有搅拌器的反应瓶中，加入上述亚磷酸酯50.9g(0.2mol)，干燥的二氯甲烷500mL，碘50.8g(0.2mol)，室温搅拌反应1h。于分液漏斗中用10%的硫代硫酸钠洗涤至无碘的盐酸，再依次用5%的氢氧化钠、5%的碳酸钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥。水浴蒸出溶剂，得粗品1-碘庚烷41.5g，收率92%。氮气保护下减压蒸馏。收集96～104℃/5.33～6.4kPa的馏分，得纯品39g，收率86%2。

用途用于有机合成。

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学