[科普中国]-过氧化环己酮

过氧化环己酮是一种化学物质，英文名称 cyclohexanone peroxide；别名 1-过氧化氢环己基；分子式 C12H22O5；白色及淡黄色针状结晶或粉末。商品通常为含有溶剂的浆状物。

主要用作橡胶、塑料合成中的交联剂和引发剂。

物质的理化常数:中文名称 过氧化环己酮

英文别名 1-Hydroperoxycyclohexyl-1-hydroxycyclohexyl peroxide; (1R,2S,3r,4R,5S,6r)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

别 名 1-过氧化氢环己基

分子量 246.31

分子式:C12H22O51

编号系统CAS号：12262-58-71

物性数据1. 性状：淡黄色针状结晶或粉末

2. 熔点（℃）：76~78

3. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙酸、丙酮、苯和石油醚。

4. 分解温度（℃）：1741

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积68.2

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:231

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

贮存方法本品属二级有机氧化剂，一般贮运中加水或惰性有机溶剂作稳定剂。

密封包装，贮于通风、阴凉处。1

合成方法1.将196.3g环己酮和220ml30%双氧水分别冷却至10℃以下，搅拌下将双氧水加入环己酮中，控制料液温度≤15℃。于15℃加入24ml 2mol/L盐酸，控制温度不超过30℃，物料逐渐固化，要不断搅拌，以免结块。加入400ml蒸馏水，洗涤后吸滤，滤饼用蒸馏水洗涤2~3次后，用蒸馏水400ml调成糊状，加10%NaOK调pH至8，吸滤，水洗，压干，在空气中晾干，得到过氧化环己酮。

2.制法：

于搪瓷盆中加入新蒸馏的环己酮980g（10mol），冰浴冷至5℃以下，搅拌下加入28%的冷至5℃以下的双氧水1.2L（10mol），反应放热，升至40℃。再冷至15℃以下，可能有结晶析出。搅拌下慢慢加入2mol/L的盐酸200mL，反应放热升温至约30℃。搅拌下冷却，抽滤，用2L蒸馏水洗涤2次，再用2L水搅成浆状，用4%的氢氧化钠中和至PH6，抽滤，水洗2次，空气中干燥，得化合物1.05～1.1kg，mp77～79℃，收率85%～89%。1

用途橡胶和塑料合成的交联剂和引发剂，不饱和聚酯的交联剂。2

对环境的影响:健康危害侵入途径：吸入、食入、以皮吸收。

健康危害：吸入、口服或以皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜及上呼吸道有刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛及化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起灼烧感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心及呕吐等。可引起过敏反应。2

毒理学资料及环境行为毒性：低毒类

急性毒性：LD50 880mg/kg(小鼠经口)。

危险特性：干燥状态下极易分解和燃烧爆炸，加热后能产生爆炸着火。与过渡金属化合物接触时，常温下即可着火。对撞击、摩擦敏感，易发生爆炸。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。2

应急处理处置方法:泄漏应急处理隔离污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用惰性、潮湿的不燃材料混合吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。然后收集回收或运至废物处理场所处置。2

防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿聚乙烯防毒服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。避免长期反复接触。注意个人清洁卫生。2

急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：消防人员须在有防爆掩蔽处操作。灭火剂：雾状水、二氧化碳、砂土。遇大火切勿轻易接近。在物料附近失火，须用水保持容器冷却。2

应用CYHP属中等活性过氧化物引发剂，与还原剂合用组成氧化还原引发体系，用作不饱和聚酯胶黏剂交联固化引发剂。配合0.01份钴催化剂可室温固化，但低于15℃时必须稍高温度后处理，才能固化完全。与过氧化甲乙酮相比，其优点是放热峰温度较低，固化物内应力较小，颜色稳定。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学