[科普中国]-四氢吡咯

四氢吡咯，化学式是C4H9N，是一种无色或黄色液体，有特殊气味，见光或潮湿空气易变黄色，易溶于水，乙醇，具有腐蚀性及易燃性。

基本信息英文别名： Azacyclopentane; Tetrahydropyrrole; Azolidine; Butylenimine; perhydroazole; Perhydropyrrole; Prolamine; Pyrrole, tetrahydro-; Pyrrolidene; Pyrrolidin; pyrrolidinering; tetrahydroazole; Tetrahydropyrrol; tetrahydro-pyrrol; Tetramethylenimin; Tetramethylenimine

英文缩写：THP

MDL号： MFCD00005249

Beilstein号： 102395

EC号： 204-648-71

危险说明危险代码：F,C

危险等级：11-20/22-35

安全等级：16-26-36/37/39-45

联合国编号：UN19222

编号系统**CAS号：**123-75-1

**MDL号：**MFCD00005249

**EINECS号：**204-648-7

**RTECS号：**UX96500001

**BRN号：**102395

物性数据1. 性状：无色至黄色液体，有刺鼻气味

2.沸点（ºC,101.3KPa）：89

3. 熔点（ºC）：-63

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.85

5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.45

6. 闪点（ºC）：3

7. 蒸气压（kPa,39ºC）：1.8

8. 爆炸下限（%,V/V）：2.9

9. 爆炸上限（%,V/V）：13.0

10.溶解性：与醇、醚及其他有机溶剂混溶。1

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：300mg/kg；小鼠经口LD50：450mg/kg

小鼠吸入LC5O：1300g/m3/2H；小鼠经腹膜腔LD50：420mg/kg

小鼠经静脉注射LD50：56mg/kg；兔子经口LDLO：250mg/kg

豚猪经口LDLO：250mg/kg

2、对眼睛、呼吸道、皮肤有刺激性，吸入、吸收到体内引起头痛、咳嗽、呕吐，可能对神经系统发生作用。

生态学数据水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）对水是稍微危害的

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

大量向河流和下水道排入，可引起PH值的升高，过高的PH值对水中的有机物有危害。

在使用时进行深度稀释，可大大降低PH值，从而可减少产品排放后产生对水的危害。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：21.79

2、 摩尔体积（cm3/mol）：84.7

3、 等张比容（90.2K）：192.9

4、 表面张力（dyne/cm）：26.8

5、 极化率（10-24cm3）：8.641

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

化学性质与稳定性具有腐蚀性及易燃性。高度易燃，蒸气与空气混合形成爆炸性混合物。燃烧时放出有刺激性或有毒烟雾。化学性质呈碱性，与酸反应生成盐，与氧化剂发生猛烈反应。1

操作与贮存方法密闭操作，局部排风，工作时戴护目镜、手套、口罩，防护服。

避光密封保存。200kg，镀锌铁桶包装。仓库阴凉通风，远离火种，火源，防晒，远离酸类及氧化剂。1

吡咯吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学