[科普中国]-大茴香脑（天然）-

大茴香脑（天然）是一种化学品，分子式是C10H12O。用作牙膏用香精、香料，也用于食品、医药等。

编号系统CAS号：104-46-1

EINECS号：224-052-0

RTECS号：BZ9275000

BRN号：7742291

物性数据性状：反式为结晶体，顺式为液体。有甜润的茴香香气。

密度（g/mL,20℃）：0.9883

熔点（ºC）：22.5

沸点（ºC,常压）：235

沸点（ºC, 307pa）：81~81.5

折射率：1.56145

闪点（ºC）：90

溶解性：能与氯仿、醚混溶，溶于苯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇，不溶于水。1

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：2090mg/kg；

大鼠腹膜腔LDLo：70mg/kg；

小鼠经口LD50：3050mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：593mg/kg；

兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；

豚鼠经口LD50：2160mg/kg；

野生鸟类经口LD50：316mg /kg；

2、慢性毒性/致癌性：小鼠腹膜腔TDLo：2400mg/kg/8W-I；1

分子结构数据1、摩尔折射率：48.82

2、摩尔体积：154.4

3、等张比容（90.2K）：366.9

4、表面张力（dyne/cm）：31.8

5、极化率：19.351

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

7、重原子数量：11

8、表面电荷：0

9、复杂度：121

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：11

性质与稳定性1. 存在于白肋烟烟叶中。

2. 天然存在于茴香油、小茴香油和八角茴香油等精油中，其中反式体占大多数。2

合成方法1. 茴香脑在工业制法有多种，现介绍以下几种。（1）将茴香油或大茴香油冷却，析出结晶，经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏，收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏，收集142℃（5.60kPa）或110℃（2.7kPa）馏分，即得茴香脑。（2）由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。（3）将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热，异构化为茴香脑。（4）由对丙烯基苯酚甲基化而得。（5）茴香醛与G2H5MgX作用，将生成物加热水脱水得到茴香脑。（6）茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。（7）在茴香醚和丙醛混合物中，于0℃加入浓盐酸和磷酸，使氯化氢气体达饱和，将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢，即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸，产物用金属钠处理，脱溴化氢即得到茴香脑。（8）将对溴茴香醚制备成Grignard试剂，并与烯丙基溴反应，生成对甲氧基苯丙烯，然后与氢氧化钾一起加热，异构化得到茴香脑。

2. 烟草：BU，14。2

用途在食品特别是糕点的加香中，用作茴香香精和甘草香精；也用于饮料，还广泛用于杏、榅桲、杨梅等的香精及牙膏和含漱液等。此外，茴香脑还用于药物的矫味剂和矫气味剂、化妆品和香皂的香料、合成药物的原料及彩色照相的增感剂等。茴香脑作为药物，以因化疗或放疗反致的白细胞减少症，及其他原因引起的白细胞减少症有一定的治疗作用。茴香脑作为生产大茴香醛的消费比重较大。在对氨基苯磺酸的存在下，茴香脑（或含茴香脑的精油）经臭氧、硝酸、高锰酸钾或红矾硫酸液氧化即得大茴香醛（对甲氧基苯甲醛）。相对密0.9883（20/4℃），折光率1.56145，闪点90℃。能与氯仿、醚混溶，溶于苯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇，不溶于水。带有甜味，具茴香的特殊香气。

用作牙膏用香精、香料，也用于食品、医药等。2

国家标准GB 23489-2009 食品添加剂大茴香脑(天然)

本标准规定了大茴香脑(天然)的要求、试验方法、检验规则及标志、包装、运输、贮存、保质期。

StandardTitle in Chinese：食品添加剂大茴香脑(天然)。2

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。2

安全信息安全标识：S36/S37S23S24

危险标识：R432

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学