[科普中国]-莽草酸

莽草酸存在于木兰科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果实。八角为生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木，高可至20米。主要分布于中国大陆南方。树皮灰色至红褐色。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，莽草酸在3类致癌物清单中。1

介绍中文名称： 莽草酸

中文别名 3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸

英文名：Shikimic Acid

英文别名 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid; Shikimicacid; 97%; (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid; (-)-Shikimic acid; Kava Kava Extract

CAS NO. 138-59-0

化学式：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸

分子式 C7H10O5

分子量 174.152

编号系统CAS号：138-59-0

MDL号：MFCD00066278

EINECS号：205-334-2

RTECS号：GW4600000

BRN号：47827172

物性数据1. 性状：无色或白色针状结晶。

2. 溶解性：在20ºC水中溶解度为18%，微溶于乙醇、乙醚，几乎不溶于氯仿、苯。

3. 沸点（ºC）：400.5

4. 熔点（ºC）：185~187

5. 闪点（ºC）：210.1

6. 相对密度(d204)：1.7252

毒理学数据急性毒性数据：

小鼠腹腔LD：1mg/kg

致肿瘤数据：

小鼠经口TDLo：4000mg/kg

小鼠腹腔TDLo：400mg/kg

致突变数据：

小鼠腹腔显性致死试验：1000mg/kg

小鼠经口显性致死试验：3200mg/kg

仓鼠肾的形态转变试验：250mg/L2

分子结构数据1、 摩尔折射率：38.14

2、 摩尔体积：100.9

3、 等张比容（90.2K）：331.7

4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：116.6

5、 极化率：15.122

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.7

2、氢键供体数量：4

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：98

7、重原子数量：12

8、表面电荷：0

9、复杂度：222

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：3

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：12

性质与稳定性1. 有吸湿性。能升华

2. 存在于烟叶中。3

贮存方法应充氩气密封于阴凉干燥处保存。3

合成方法莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。3

用途莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，并具有有抗炎、镇痛作用，还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。本品多用做制药中间体，具有一定刺激性，不宜直接使用。

有机合成。3

植物来源椭圆形全缘单叶，披针形生长，叶为革质，短柄，长6-12厘米，宽2-5厘米，上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片；6-9片花被，呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形，长1-2厘米，宽3-5厘米，高