[科普中国]-乙香草醛

乙香草醛是一种白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末，具有强烈香荚兰豆香气。分子式C9H10O3，分子量166.18，熔点77~78℃，沸点285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱液，微溶于水(50℃时1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠经口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。1

基本信息**中文名称：**乙香草醛

**英文名称：**Ethyl Vanillin

**中文别名：**乙基香兰素；3-乙氧基-4-羟基苯甲醛

**英文别名：**Vanillal；bourbonal；ethylprotal

**化学：**3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde

**成分标识（UNII）：**YC9ST449YJ

分子式：C9H10O3

**分子量：**166.18

分子结构：

编号系统CAS号：121-32-4

MDL号：MFCD00006944

EINECS号：204-464-7

RTECS号：CU6125000

BRN号：1073761

PubChem号：2

物性数据1.性状：白色至淡黄色针状结晶，香气类似香兰素，但香气更为强烈。其香气强度为香兰素的3-4倍。

2.熔点（℃）：77

3. 沸点（ºC, 1.73kpa）：149~150

4.溶解性：溶于醇、醚、氯仿，也溶于氢氧化钠溶液。

5. 闪点（ºC）：145

6. 相对密度(d204)：1.186

7. 燃点（℃）：462

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：1590mg/kg

大鼠经皮下LDL0：1800mg/kg

小鼠经腹膜腔LD50：750mg/kg

狗静脉注射LDL0：760mg/kg

兔子经口LDL0：3g/kg

兔子皮肤LD50：>7940mg/kg

豚鼠经腹膜腔LD50：1140mg/kg

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：4480mg/kg/70D-I

3、致突变：人淋巴细胞双染色体交换测试：1mmoL/L

仓鼠纤维原细胞分析测试：250mg/L2

生态学数据暂无

分子结构数据1、 摩尔折射率：46.19

2、 摩尔体积（cm3/mol）：140.0

3、 等张比容（90.2K）：363.7

4、 表面张力（dyne/cm）：45.5

5、 介电常数：

6、 偶极距（10-24cm3）：

7、 极化率：18.312

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:147

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

贮存方法暂无

合成方法1.由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应，再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素，也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撑二氧基苯）与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤，再用50%乙醇重结晶，即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液，加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h，冷却后用稀硫酸酸化，即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物，再用35%重亚硫钠溶液提取，酸化后重结晶即得成品。

2.由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和乌洛托品缩合，经萃取、蒸馏、精制制得。或者由邻乙氧基苯酚和乙醛酸缩合，经加热氧化制得。也可以由邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合，经水解、氯化制得。还可以由儿茶醛与乙基硫酸钠反应，经蒸馏、萃取、分馏制得。2

用途1.该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，广泛用于配制各类香精，用作定香剂、调味剂，应用于化妆品、香皂、香烟、糕点、糖果、饮料等行业的生产中，大量用于食品香精中。

2.乙基香兰素是广谱型香料，是当今世界上最重要的合成香料之一。它的香气是甲基香兰素的3～4倍，具有浓郁的香荚兰豆香气，且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。还可做饲料的添加剂；电镀行业的增亮剂；制药行业的中间体。2

安全信息危险运输编码：暂无

危险品标志：有害刺激

安全标识：S26S36S22S24/25

危险标识：R22R36/37/382

功能与应用乙基香草醛作为香草醛的替代物，用作食品、饮料、糖果及药剂中的芳香剂。也可用在香料中。

乙基香草醛所具有的香味大约是香草醛的三倍，因此获得同样的香草气味需要降低材料的用量，从而使处方减少变色并节约辅料的消耗。

但是，一旦使用乙基香草醛超过一定的浓度，就会使产品带有厌人的乙基香草醛轻微苦味。

口服稳定性和贮藏条件

保存于阴凉、干燥、避光的密闭容器中。详见香草醛3

安全一般认为乙基香草醛基本无毒无刺激性。然而，与其它结构类似的药物使用会交叉致敏;详见香草醛。

WHO规定乙基香草醛的日摄入量最多为3 mg/kg。 LD50(豚鼠，腹腔注射):1.14 g/Kg LD50(小鼠，腹腔注射)：0.75 g/Kg LD50(家兔，口服)：3 g/Kg LD50（家兔，皮下注射）：2.5 g/Kg LD50（大鼠，口服）：1.59 g/Kg LD50（大鼠，皮下注射）：3.5~ 4.0 g/Kg3

配伍禁忌乙基香草醛不稳定，与铁或钢接触生成红色无香味的化合物。乙基香草醛片在水溶液中与硫酸新霉素或琥珀酰磺胺噻唑反应，变黄。详见香草醛。3

常用量及最用量据美国IIG收载：

口服; 胶囊 0.34 MG

口服;胶囊, 包衣, 软明胶 0.12 MG

口服; 胶囊, 软明胶 0.64 MG

口服; 胶囊, 长效

口服; 悬浊剂 8.0e-03 %

口服; 糖浆剂

口服; 片剂(速释/复方,释放), 无包衣,咀嚼 0.14 MG

据日本《医药品添加物事典2007》收载（最大使用量）： 口服0.432mg4

来源与制与香草醛不同，自然界中没有乙基香草醛。它可由香草醛同样的方法合成制得，只是用邻乙氧基苯酚替代愈创木酚作为反应的起始原料。3

管理情况已列入GRAS。收录于FDA《非活性组分指南》（口服胶囊剂，混悬剂及糖浆剂）。英国已用于非注射用制剂。3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学