[科普中国]-呋喃甲醛

无色至黄色液体，在光、热、空气和无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化，有杏仁气味。密度1．16g/cm3。熔点-36．5℃。沸点161．7℃。闪点60℃。自燃点315．56℃。稍溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。易与蒸汽一起挥发。。贮存时应避光、除氧、密封。糠醛与水部分互溶，也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶剂。溶解芳烃、烯烃、极性物 质和某些高分子化合物的能力大，溶解脂肪烃等饱和物质和高级脂肪酸等的能力小。通过氧化、氢化、硝化、氧化、脱羰、缩合等反应可生成多种衍生物。1

简介英文名称：2-Furaldehyde；

中文别名：α-呋喃甲醛；2-呋喃甲醛；

英文别名：2-Formyl furan; 2-furanaldehyde; 2-furancarbonal; 2-furancarboxaldehyde; 2-furfural; 2-furylmethanal; alpha-Furfuraldehyde; alpha-furole; artificial ant oil; artificial oil of ants; Fufural; Fural; Furaldehyde; Furfuraldehyde; Pyromucic aldehyde; U1199；

Mol文件：98-01-1.mol。

编号系统CAS号：98-01-1

MDL号：MFCD00003229

EINECS号：202-627-7

RTECS号：LT7000000

BRN号：105755

PubChem号：2

物性数据1.性状：无色至黄色油状液体，有杏仁样的气味。

2.熔点（℃）：-36.5

3.沸点（℃）：161.8

4.相对密度（水=1）：1.16

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.31

6.饱和蒸气压（kPa）：0.27（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2338.7

8.临界压力（MPa）：5.5

9.辛醇/水分配系数：0.41~0.69

10.闪点（℃）：60（CC）

11.引燃温度（℃）：315

12.爆炸上限（%）：19.3

13.爆炸下限（%）：2.1

14.溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯。

15.折射率（20ºC）：1.52608

16.折射率（25ºC）：1.52345

17.燃点（ºC）：490

18.蒸发热（KJ/mol）：43.25

19.熔化热（KJ/mol）：14.36

20.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.64

21.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.644

22.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.120×109

23.van der Waals体积（cm3·mol-1）：47.260

24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2388.2

25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-151.0

26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：333.29

27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-102.9

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2337.6

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-201.6

30.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：217.99

31.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-119.1

32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：169.02

毒理学数据1、急性毒性：小鼠经口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗经口LD50：2300mg/kg；豚鼠经口541.7mg/kg；

2.急性毒性

LD50：65mg/kg（大鼠经口）

LC50：175ppm（大鼠吸入，6h）

3.刺激性

家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：20mg（24h），重度刺激。

4.亚急性与慢性毒性：狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，产生肝脂肪变性。

5.致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制：人HeLa细胞3mmol/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞70μmol/L。程序外DNA合成：人类肝脏2nmol/L（24h）。

6.致癌性： IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。2

生态学数据1.生态毒性[20]

LC50：24~32mg/L（96h）（鱼）

IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性： MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解93.5%。

3.非生物降解性 暂无资料2

分子结构数据1、摩尔折射率：25.30

2、摩尔体积（cm3/mol）：83.8

3、等张比容（90.2K）：206.3

4、表面张力（dyne/cm）：36.5

5、极化率：10.032

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：30.2

7、重原子数量：7

8、表面电荷：0

9、复杂度：70.5

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：12

性质与稳定性1.对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色，故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后，生成氧化物(树脂状）的量分别为1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，能够防止在60~170℃加热时生成树脂。

2.化学性质：糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠能生成加成化合物，氧化变成呋喃甲酸，还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛（furoin）。与氨反应生成糠酰胺，与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃，或者用镍或氧化锌与铬，五氧化二钒作催化剂加热至200℃，转变成呋喃。精制的糠醛放置时，由于受到空气中氧的作用，发生分解、聚合等一系列复杂的反应，使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。

3.稳定性： 稳定

4.禁配物： 强氧化剂、强碱

5.避免接触的条件： 受热、光照、接触空气

6.聚合危害： 聚合2

贮存方法储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。避光保存、包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

合成方法1.由富含戊聚糖的农产品废料，如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。

2.糠醛最初从砻糠中得到，农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎，皮，仔壳都含有多缩戊糖，因此都能用作制造糠醛的原料。生产时，将玉米芯，棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理，然后经水蒸气蒸馏，分层，减压蒸馏，即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料，酸的种类和浓度及其他条件有关，通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产，将原料与稀硫酸在加压下蒸煮，用高压或过热蒸汽带出反应产物，经分馏后得糖醛成品；常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。

3.将100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm2的小块，加入25kg 90%的硫酸和125kg食盐与水配成水解液，使水解液的体积为玉米芯的2.5倍。玉米芯与水解液搅匀后，加热至沸，即开始馏出糠醛的稀溶液，冷凝收集于分离器中。静置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸气蒸馏法精制，得纯品。

精制方法：糠醛放置时产生的酸性物质和树脂，可用水洗后减压蒸馏除去。也可用氯化钙、无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后再进行减压蒸馏。使用过的糠醛的回收方法是用水蒸气蒸馏后再分馏。其他的精制方法有在7%碳酸钠存在下蒸馏，馏出物加2%碳酸钠再蒸馏，最后在800Pa压力下减压分馏可得纯品。2

用途1.糠醛是制备多种药物和化工产品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氢呋喃。由四氢呋喃可生产1，4-二氯丁烷，再被氰基取代后加氢得到1，6-己二胺，这是合成尼龙66的基本原料。还可以由糠醛生产呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，这些都是合成医药、农药、兽药、染料、香料等产品的重要原料。

2.用作萃取剂，从烃类混合物中萃取不饱和烃，从C4烃中萃取丁二烯，从脂肪烃与芳香烃的混合物中萃取芳香烃等效果良好。也用于润滑油、天然油脂、粗蒽等的精制，维生素A、D的浓缩，天然树脂的溶剂等。此外，糠醛还用于制备呋喃树脂、电绝缘材料、清漆、呋喃西林、顺丁烯二酸酐、四氢呋喃、糠醇等。

3.检定钴，测定硫酸盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆醇的试剂。测定戊糖和多戊糖时做标准。合成树脂，精制有机物，硝化纤维溶剂，二氯乙烷萃取剂。

4.用作薄层色谱法测定氨基甲酸盐的显色剂。还用作戊糖和多戊糖测定用标准试剂。并用于有机合成及作溶剂。

5.用作溶剂，及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体。2

安全信息危险运输编码：UN 1199 6.1/PG 2

危险品标志：有毒刺激

安全标识：S1S2S26S45S36/S37/S39

危险标识：R21R40R23/25R36/372

注意事项危险性概述健康危害：蒸气有强烈的刺激性，并有麻醉作用。动物吸入、经口或经皮肤吸收均可引起急性中毒，表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹，以致死亡。高浓度该品接触兔眼时可引起角膜、结膜和眼睑损害，但能迅速痊愈。工人接触7.4 ~52.7mg/m3糠醛 3个月，出现粘膜刺激症状、头痛、舌麻木、呼吸困难。长期接触还可出现手、足皮肤色素沉着、皮炎、湿疹及慢性鼻炎等。

燃爆危险：该品易燃，具强刺激性。3

急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。3

消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。3

泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。3

操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学