[科普中国]-酞酸二辛酯

酞酸二辛酯又称邻苯二甲酸二辛酯，为邻苯二甲酸与2-乙基己醇生成的酯类化合物。它是最重要的邻苯二甲酸酯，也是使用最广和产量最大的塑化剂。外观为无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水、甘油、乙二醇，溶于其他有机溶剂。

基本信息中文名称：酞酸二辛酯

中文别名：邻苯二甲二（2-乙基已基）酯；双-2-乙基己基邻苯二甲酸酯；邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯；

英文名称：Bis（2-ethylhexyl） phthalate

英文别名：1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-ethylhexyl) ester；Di(2-ethylhexyl) Phthalate；Dioctyl Phthalate；DOP；daf68；

CAS号：117-81-7

分子式：C24H38O4

分子量：390.55600

精确质量：390.27700

PSA：52.60000

LogP：6.433001

物质的理化常数

外观与性状：无色油状液体，有特殊的气味

密度：0.985g/mLat 25°C（lit）

熔点：-50 °C

沸点：386°C（lit.）

闪点：405°F

折射率：n20/D 1.488

水溶解性：不溶于水、甘油、乙二醇，溶于其他有机溶剂

稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.

蒸汽压：1.2 mm Hg ( 93 °C)

蒸汽密度：>16 (vs air)1

主要用途用作聚氯乙烯树脂的增塑剂、缩合剂、减磨剂及气相色谱固定液。

本品是塑料加工中使用最广泛的增塑剂，除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外，与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相容性。本品具有良好的综合性能，混合性能好、增塑效率高、挥发性较低、耐水抽出、电气性能高、耐热及耐气候性良好。本品作为一种主增塑剂广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工。可用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。还可用于与食物接触的包装材料，但由于易被脂肪抽出，故不宜用于脂肪性食物的包装材料。本品还可用作合成橡胶的软化剂，能够改善制品的回弹性，降低压缩永久变形，而且对胶料的硫化无影响。

用作环氧树脂、丁腈胶黏剂、PVC塑溶胶、密封剂的增塑剂。

邻苯二甲酸二辛酯是目前应用最广的通用型增塑剂，具有良好的综合性能，增塑效率高,挥发性低，低温柔软性较好，耐水抽出及迁移性小，耐紫外线、耐热性及耐候性好，广泛应用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂的加工，制造软质薄膜、薄板、人造革、电线电缆、壁纸、模塑品、塑料鞋等，也用于制造食品包装材料、医用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑剂的工业标准品，用作与其他增塑剂相比较的标准。还用作环氧树脂、丁腈胶黏剂及聚氯乙烯塑溶胶封剂的增塑剂。2

生产方法1、生产主要采用间歇法。以苯酐和2-乙基己醇（质量比为1∶2）为原料，以硫酸为催化剂，用量为总物料的0.25%～0.3%，于150℃左右，真空度0.093MPa下进行酯化反应。酯化时间大约3h。为了防止醇的氧化，酯化时同时加入总物料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。粗酯经5%左右的纯碱溶液中和，再用80～85℃的热水洗涤。分离后的粗酯在130～140℃，真空度不低于0.093MPa的条件下进行蒸馏脱醇，直到粗酯闪点达到190℃以上。成品如需进一步精制，可将脱醇后的粗酯进行水蒸气蒸馏，再经压滤，即得成品。

2、国外主要采用连续法生产。苯酐和2-乙基己醇（质量比1∶1.6）在硫酸（用量为总投料量的0.5%）催化下，反应釜中于≤120℃条件下进行单酯化反应，生成透明均一的液体。然后单酯液连续进入酯化塔，在130～150℃、真空度大于0.093MPa的条件下连续进行酯化。粗酯用其1/5体积的50℃水进行洗涤，用2%～3%的纯碱溶液于60～70℃条件下连续中和。中和后的粗酯液以1∶1体积的70～80℃的水洗涤。再加入0.1%的活性炭，在真空度为0.097MPa，温度为150℃的条件下，进行连续脱醇。脱醇后的粗酯在100～120℃下压滤，即得成品。

精制方法：常含有游离的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压下蒸馏。

3、间歇法。常压下进行酯化反应，反应产物经中和、水洗、减压蒸馏，回收醇后脱色、压滤,即得成品。其工艺条件如下：原料配比为苯酐∶辛醇=1∶2（质量），催化剂量为总物料量的0.25%～0.3%（质量），酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%～0.3%（质量）；酯化温度150℃，酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80～85℃；蒸馏回收辛醇的温度130～140℃，塔内残压不高于93.31kPa；粗酯闪点要达190℃以上。生产优级品，需将脱醇后的粗酯进行蒸馏，而后压滤。2

健康危害对胎儿：有毒性，对胎儿眼、耳及其他发育方面有影响。

对动物：给大白鼠吸入将本品加热到170℃时所释出的挥发性产物2小时，并未引起动物死亡；而暴露4小时则全部大鼠死亡。

对人：从事生产本品及酞酸二丁酯两年的工人，呈现眼及上呼吸道粘膜刺激症状。

对皮肤和眼睛的作用：对动物及人的皮肤和眼粘膜无刺激作用。经完整皮肤可吸收少量。对豚鼠并不引起致敏作用。对人可引起轻度致敏作用。

高浓度下短时接触的相对危害：

眼睛接触：偶尔暴露后不经处理也不会残留危害。

吸入：偶尔暴露后不经处理也不会残留危害。

皮肤渗透：偶尔暴露后不经处理也不会残留危害。

皮肤刺激：偶尔暴露后不经处理也不会残留危害。

服入：偶尔暴露后不经处理也不会残留危害。

毒理学资料及环境行为急性毒性：LD506513mg/kg(小鼠经口)；65g/kg(小鼠腹腔)；LC505000μg/m3(小鼠吸入)

在环境中的迁移：对邻苯二甲酸酯类来说，水解作用、挥发作用和光解作用都不是它们的重要反应过程。据估计邻苯二甲酸酯类的水解半衰期从邻苯二甲酸二乙基酯的3.2年到邻苯二甲酸-2-乙基己基酯的2000年不等。由于其较低的蒸气压，它们的挥发损失是很小的，或者几乎没有挥发损失。尽管目前尚没有见到有并邻苯二甲酸酯类光解作用的报道，但根据其在紫外光、可见光范围内没有光谱吸收这一现象可以推断，它们是很难进行光化学反应的。实验研究表明，生物对邻苯二甲酸酯类有富集作用，这一结论被现场研究的结果所证实，因为实验者发现水生生物体内有明显的该类化合物的残留物。

实验室监测方法监测方法 来源 类别

高效液相色谱法 WS/T149-1999 作业场所空气

气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物

气相色谱法 《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译 废水

色谱-质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心 水质

水中：样品用氯甲烷萃取后，再用火焰离子化或电子捕获检测器的气相色谱法分析或采用色质联用仪测定。

环境标准中国（GB8978-1996）污水综合排放标准（mg/L） 一级：0.3；二级：0.6；三级：2.0

急 救吸 入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，立即就医。

食 入：漱口，禁止催吐，立即就医。

对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。1

安全信息符号：GHS08

信号词：危险

危害声明：H360FD

警示性声明：P201; P308 + P313

海关编码：2917330000

危险品运输编码：UN 1230 3/PG 2

WGK Germany：1

危险类别码：R60； R61

安全说明：S53-S45-S36/37-S16

RTECS号：TI0350000

危险品标志：T； F1

消防措施灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

灭火注意事项及防护措施：消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。1

储运条件储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶包装，规格200kg/桶。贮存应注意阴凉通风，防止漏水入桶，运输按一般危险品规定办理。贮存温度2~8ºC。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学