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[科普中国]-N,N-二甲基丙烯酰胺

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N,N-二甲基丙烯酰胺,N,N-Dimethylacrylamide,分子式C5H9NO,分子量99.13。无色透明液体。密度0.962 g/mL at 25 °C(lit.); 可溶于水、乙醚、丙酮、乙醇、氯仿等。该品容易生成高聚合度的聚合物,可与丙烯酸类单体、苯乙烯、乙酸乙烯等共聚,聚合物或加成物有优异的吸湿性、防静电性、分散性、相容性、保护稳定性、粘接性等,有广泛的用途。

简介中文名N,N-二甲基丙烯酰胺

英文名N,N-Dimethylacrylamide

分子式 C5H9NO

分子量 99.131

编号系统CAS号:2680-03-7

MDL号:MFCD00008626

EINECS号:220-237-5

RTECS号:AU3230000

BRN号:17422191

物性数据性状:无色透明液体

密度(g/mL,25/4℃):0.9653

沸点(ºC,常压):171-172

折射率:1.4730

闪点(ºC):71

溶解性:溶于水、乙醇、丙酮、乙醚、二氧陆环、甲苯、氯仿,不溶于正己烷。1

毒理学数据1 试验方法:口服
摄入剂量: 316毫克/千克
测试对象:啮齿动物-鼠
毒性类型:急性
毒性作用: 1.上睑下垂
2.嗜睡(普通抑郁活动)
3.共济失调
2 试验方法:吸入
摄入剂量: “ 776 ppm/1H
测试对象:啮齿动物-鼠
毒性类型:急性
毒性作用: 1.肺 ,胸部或呼吸-纤维化,联络(尘肺)
2.肺 ,胸部或呼吸-其他变化1

生态学数据该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。1

分子结构数据1、摩尔折射率:28.68

2、摩尔体积:110.5

3、等张比容(90.2K):250.8

4、表面张力(dyne/cm):26.5

5、极化率:11.371

计算化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:1

4、可旋转化学键数量:1

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.3

6、重原子数量:7

7、表面电荷:0

8、复杂度:86.1

9、同位素原子数量:0

10、确定原子立构中心数量:0

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、共价键单元数量:11

性质与稳定性有吸湿性。

贮存方法密闭于阴凉干燥环境中。

合成方法1.丙烯腈法 由丙烯腈与二甲胺反应制得。

2.丙烯酸甲酯法 由丙烯酸甲酯与二甲胺反应制得。为了保护双键,利用Diels-Alder反应。

3.丙烯酰胺法 经N-甲基化制得。

4.(1)先将600kg的二甲基甲酰胺加入反应釜中,然后依次加入53.2kg丙烯酰胺、92.4kg的氢氧化钾和0.15kg吩噻嗪,搅拌均匀后,将体系的温度升至40℃,在搅拌的情况下慢慢加入106kg氯甲烷,待氯甲烷加完后保持在40℃下反应6h。
(2)待反应时间达到后,将反应混合液降温至20℃,过滤除去不溶物,先蒸出溶剂及未反应的氯甲烷等,然后收集80~81℃、2.67KPa条件下馏分,即得聚合级的 N,N-二甲基丙烯酰胺。2

用途1.该品容易生成高聚合度的聚合物,可与丙烯酸类单体、苯乙烯、乙酸乙烯等共聚,聚合物或加成物有优异的吸湿性、防静电性、分散性、相容性、保护稳定性、粘接性等,有广泛的用途。(1)用于纤维改性 可改善丙烯酸纤维的吸湿性、染色性及手感等。此外,还应用于乙酸纤维聚酯、聚酰胺、聚烯烃、聚氯乙烯等纤维的改性。(2)用于塑料的改性 该品与乙烯的共聚物有优异的机械强度、印刷性、染色性、防静电性。与聚烯烃的接枝物。可提高对玻璃纤维的亲和力。与聚氯忆烯或聚氨酯进行掺和,可制得透湿性优异的涂料。(3)用作各种处理剂、助剂 该品的某些共聚物可用作特种颜料的固色剂、纸张及纺织物的加工整理剂,也用作塑料的加工助剂。该品在日用化学品、印刷和照相行业、医药卫生材料等方面也有多种用途。小鼠口服LD50为460mg/kg,皮下注射为580mg/kg。

2.本品可用于生产水溶性聚合物,该类聚合物可用作水处理阻垢剂,耐温抗盐的钻井液降滤失剂、油井水泥降滤失剂和耐温抗盐的聚合物驱油剂。也可用作纤维材料的改性,日用化学品、印刷和照相、医药卫生材料等方面。31

使用注意事项危险性概述健康危害:该品对皮肤有刺激作用。蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。2

急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。2

消防措施有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。2

泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。2

操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,注意通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:通常加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

安全信息危险运输编码:UN 2810 6.1/PG 3

安全标识:S26S36S45S36/S37

危险标识:R23R36R20/212

物质毒性

|| || 文献、期刊报道的毒性作用试验数据

453678

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学