[科普中国]-正戊醇

正戊醇，1-Pentanol，分子式C5H12O，分子量88.15。中文别名 1-戊醇；第一戊醇；丁原醇；戊醇，1-戊醇，正戊醇等；有机合成。用作涂料溶剂，医药的原料，非铁金属的浮选剂，锅炉用水的止泡剂。

简介英文别名 1-Amyl alcohol; 1-PENTANOL ALCOHOL; 1-PENTYL ALCOHOL; ALCOHOL C5; AMYL ALCOHOL; AMYL ALCOHOL, N-; AMYL ALCOHOL, NORMAL; BUTYLCARBINOL; FEMA 2056; FUSEL OIL; N-AMYL ALCOHOL; N-BUTYLCARBINOL; N-PENTANOL; N-PENTYL ALCOHOL; PENTAN-1-OL; PENTYL ALCOHOL; PRI-N-AMYL ALCOHOL; WATER STANDARD, AMYL ALCOHOL

EINECS200-752-1

分子量 88.15

上游产品：氢气、戊酸1

下游产品: 正戊醛、戊基黄原酸钠、戊基黄原酸钾

编号系统CAS号：71-41-0

MDL号：MFCD00002977

EINECS号：200-752-1

RTECS号：SB9800000

BRN号：17309751

物性数据1.性状：无色液体，略有气味。

2.熔点（℃）：-78.2~79

3.沸点（℃）：137.5

4.相对密度（水=1）：0.82

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-3316.2

8.临界温度（℃）：313

9.临界压力（MPa）：3.86

10.辛醇/水分配系数：1.40~1.51

11.闪点（℃）：33（CC）

12.引燃温度（℃）：300

13.爆炸上限（%）：10.5

14.爆炸下限（%）：1.2

15.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

16.黏度（mPa·s,25ºC）：3.31

17.熔化热（KJ/kg）：111.6

18.生成热（KJ/mol）：-360.2

19.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.98

20.热导率（W/(m·K),20ºC）：16.33

21.体膨胀系数（20ºC）：0.00092

22.临界密度：0.270

23.临界体积）：326

24.临界压缩因子：0.260

25.偏心因子：0.594

26.溶度参数0.5：22.576

27.van der Waals面积：

28.van der Waals体积：62.630

29.气相标准燃烧热(焓)：3387.41

30.气相标准声称热(焓) ：-295.14

31.气相标准熵 ：401.3

32.气相标准生成自由能：-142.09

33.液相标准燃烧热(焓)：-3330.46

34.液相标准声称热(焓)：-352.08

35.液相标准熵 ：258.9

36.液相标准生成自由能：-156.611

毒理学数据1.急性毒性

LD50：2200mg/kg（大鼠经口）；3600mg/kg（兔经皮）

2.刺激性

家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：81mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性 兔多次经口染毒后，引起肺、肾和肝脏损伤。1

生态学数据生态毒性

LC50：370~490mg/L（96h）（鱼）

EC50：440mg/L（48h）（水蚤）

IC50：280mg/L（72h）（藻类）1

分子结构数据1、摩尔折射率：26.74

2、摩尔体积：108.5

3、等张比容（90.2K）：247.8

4、表面张力（dyne/cm）：27.1

5、极化率：10.601

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:19.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1.稳定性 稳定

2.禁配物 强酸、强氧化剂、酰基氯、酸酐

3.聚合危害 不聚合

贮存方法储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。1

合成方法1.戊烷混合物光氯化法 戊烷馏分经无水氯化氢脱水后与氯气混合，温度120-300℃，产物经冷却、精馏，再以油酸钠作催化剂，用氢氧化钠水溶液使氯代戊烷水解，粗戊醇与水分离，蒸馏可得含伯醇59%，仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。据报道，美国主要采用此法生产。

2.碳四烯烃羰基合成法 碳四烯烃用65%硫酸处理后，以钴盐为催化剂进行羰基化，水煤气压力14.7-19.6MPa，反应温度140-170℃。羰基化反应物用氢气或稀硫酸处理，使羰基钴分解为金属钴，在17.7-19.6MPa的氢压下，温度180-200℃以下还原，再经分离精制而得戊醇。

杂质除水分外，还含有少量异戊醇等异构体。精制时用无水碳酸钾或无水硫酸铜干燥，过滤，分馏。也可用1%~2%的金属钠处理，加热回流15个小时以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金属钠在2%~3%的邻苯二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下，加热回流后再蒸馏除去。欲得高纯度的戊醇可以用羟基苯甲酸酯化，二硫化碳重结晶，再用氢氧化钾醇溶液皂化，硫酸钙干燥后分馏。此外也可加入5%~10%的苯进行共沸蒸馏除去戊醇中的水分。

3.以工业品正戊醇为原料，先用无水碳酸钠或硫酸钙脱水干燥，过滤后精馏，常压下收集137～139℃馏分，即得纯品。

4制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),无水乙醇2000mL，搅拌下分批加入新鲜金属钠(切成小块)238g(10.25mol),加入速度保持反应液剧烈回流。加完后继续回流1h，以使金属钠完全反应。安上分馏装置，蒸出乙醇约700mL。加入水800mL，继续油浴加热分馏，直至分馏柱顶端温度达到83℃，表明乙醇己基本蒸完，约瘦集大约90%的乙醇1500mL。撤去分馏装置，进行水蒸汽蒸馏，大约收集600mL的溜出液，1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇，无水碳酸甲干燥，分馏，收集137～139℃的馏分，得1-戊醇(1)63g，收率71%。1

用途.1.有机合成。用作涂料溶剂，医药的原料，非铁金属的浮选剂，锅炉用水的止泡剂。

2.主要用于制造乙酸戊酯。与其他溶剂组成的混合物用作硝基喷漆的助溶剂。还用于从木材中提取松脂，以及香料、药物的制造。

3.用于有机合成，药物制造。1

安全信息安全标识：S46S24/25

危险标识：R10R20R37R662

安全术语S46 If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.

若不慎吞食，立即求医并出示其容器或标签。2

风险术语R10Flammable。

易燃。

R20 Harmful by inhalation。

吸入有害。

R37 Irritating to respiratory system。

刺激呼吸系统。

R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking。

长期接触可能引起皮肤干裂。2

注意事项危险性概述

【健康危害】吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害，其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。还可引起头痛、眩晕、呼吸困难、咳嗽、恶心、呕吐、腹泻等；严重者有复视、耳聋、谵妄等，有时出现高铁血红蛋白血症。

【燃爆危险】本品易燃，具刺激性。

急救措施

【皮肤接触】脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

【食入】饮足量温水，催吐。就医。2

消防措施

【危险特性】易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热放出辛辣的腐蚀性烟雾。与氧化剂接触猛烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。

【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。

【灭火方法】喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、1211灭火剂、砂土。2

泄漏应急处理

【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。2

接触控制/个体防护

【监测方法】对二甲氨基苯甲醛比色法

【工程控制】生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

【呼吸系统防护】一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。

【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

【身体防护】穿防静电工作服。

【手防护】戴橡胶耐油手套。

【其他防护】工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。2

储运特性【操作注意事项】密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学