[科普中国]-紫罗兰酮

紫罗兰酮（α-Ionone）是一种无色至微黄色液体。呈暖的木香和具有较强的紫罗兰香气。稀释后呈鸢尾根香气，再与乙醇混合，则呈紫罗兰香气。香味比p紫罗兰酮好。沸点237℃，闪点115℃。不溶于水和甘油，溶于乙醇、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油。天然品存在于金合欢油、桂花浸膏等中。主要用以配制龙眼、树莓、黑莓、樱桃、柑橘等型香精。1

紫罗兰酮中文名称:紫罗兰酮

中文别名:芷香酮;环柠檬烯基丙酮;a-紫罗酮;4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮

英文名称:alpha-Ionone

英文别名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one;

分子式:C13H20O

分子量:192.2973

风险术语:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;2

编号系统CAS号：127-41-3

MDL号：MFCD00001565

EINECS号：204-841-6

RTECS号：EN0525000

BRN号：3197885

PubChem号：

物性数据1. 性状：油状液体，有花香香气，香气似紫罗兰花，还有木香气息，并伴有果香香韵。

2. 相对密度(d254)：0.932

3. 折光率(n20D)：1.4980

4. 闪点（℃）：104

5. 沸点（ºC）：258

6. 沸点（ºC,1,47kpa）：131（1733pa）

7. 相对密度（20℃，4℃）：0.9309

8. 相对密度（25℃，4℃）：0.927

9. 常温折射率（n20）：1.4993

10.常温折射率（n25）：1.49662

毒理学数据主要的刺激性影响：

在皮肤上面:可能引起发炎

在眼睛上面: 可能引起发炎

致敏作用：没有已知的敏化作用2

生态学数据总括注解

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。2

分子结构数据五、分子性质数据：

1、 摩尔折射率：61.70

2、 摩尔体积（cm3/mol）：205.6

3、 等张比容（90.2K）：492.0

4、 表面张力（dyne/cm）：32.7

5、 极化率（10-24cm3）：24.462

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：1

4、 可旋转化学键数量：2

5、 互变异构体数量：5

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

7、 重原子数量：14

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：282

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：12

性质与稳定性1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

2. 天然存在于覆盆子、烤杏仁、胡萝卜中。2

3.a和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体，母液中的粗a-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。a和β体也可利用其亚硫 酸 氢钠加成物的性质不同分开。紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱 性条件下 缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到a体 ；如用浓 硫酸和在较剧烈条件下处理 ，则得到β体。a-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。3

合成路线假紫罗兰酮 141-10-6 ——~75%—— 紫罗兰酮 127-41-3

文献：Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38

未登录 1277166-78-5 ——~67%—— 紫罗兰酮 127-41-3

文献：Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127

假紫罗兰酮 141-10-6 ——~1%—— β-紫罗兰酮 79-77-6 + 紫罗兰酮 127-41-3

文献：EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;3

原理α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。α -紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶，而β-紫罗兰酮的肟则为油状物，借此得以分离。

α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开，即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解，故可蒸出β体，留下的是α体加成物，可用碱处理再生成α体；或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和，使α体加成物沉淀，而β体加成物则留在溶液中，分别再生得α和β-紫罗兰酮。

紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮；如用强酸，例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。α-紫罗 兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。

其合成分为全合成和半合成，半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮，再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。3

用途GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学