[科普中国]-胆酸

胆酸（Cholic acid）存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味，尝后又有些甜的感觉。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)为+37°。1g胆酸约溶于300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。一水合物为白色片状结晶。用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。1

基本信息中文名称： 胆酸

英文名称：3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanic acid; (3alpha,5beta,7alpha,8xi,12alpha,20xi)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (4R)-4-[(3S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

中文别名: 3alpha,7alpha,12alpha-三羟基-5beta-胆烷酸; 胆酸; 环孢素; 3,17,12-三羟甾代异戊酸; 无水胆酸; 3,7,12-三羟基胆甾烷酸; 胆酸; 三羟胆烷酸; 三羟基-5Β胆烷酸

**分子式：**C24H40O5

**分子量：**408.57

编号系统CAS号：81-25-4

MDL号：MFCD00003672

EINECS号：201-337-8

RTECS号：FZ9350000

BRN号：2822009

PubChem号：2

物性数据1. 性状：本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4. 熔点（ºC）：无水物熔点198℃

5. 沸点（ºC,常压）：不确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

7. 折射率：不确定

8. 闪点（ºC）：不确定

9. 比旋光度（º）：[α]20D为+37°（乙醇中）

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

14. 临界温度（ºC）：不确定

15. 临界压力（KPa）：不确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

19. 溶解性：可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。2

毒理学数据1、急性毒性

小鼠口径LC50：4950mg/kg；小鼠静脉LC50：330mg/kg；

2、致畸性

沙门氏菌：50mg/L；

酵母菌：93200 umol/L；酵母菌：400 mg/L；

大鼠：7560 mg/kg/6W2

生态学数据暂无

分子结构数据1、 摩尔折射率：111.24

2、 摩尔体积（cm3/mol）：344.8

3、 等张比容（90.2K）：920.9

4、 表面张力（dyne/cm）：50.8

5、 极化率（10-24cm3）：44.092

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.6

2、 氢键供体数量：4

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：4

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：98

6、 重原子数量：29

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：637

9、 同位素原子数量：0

10、 确定原子立构中心数量：11

11、 不确定原子立构中心数量：0

12、 确定化学键立构中心数量：0

13、 不确定化学键立构中心数量：0

14、 共价键单元数量：12

介绍一种固醇，是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种，从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝分泌到胆汁中的胆汁盐（胆汁酸的钠盐）是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后，胆汁盐乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后，胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用，因此，胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪，还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时，就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时，脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收，能导致维生素A的营养性缺乏。

胆酸是由肝合成，随胆汁排入到十二指肠内，作为消化液的组成部分之一，能促进对脂类物质的消化和吸收。当幽门功能不全时，胆酸会反流到胃内，同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤，并引起胃痛等不适症状，因此，胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。目前临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外，还能与胆酸结合，从而减少对胃粘膜的损伤，有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后，胃痛症状会在短期内得到缓解，然而被损伤的粘膜完全修复，需要一定的时间，如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗，也就是说症状消除不等于病灶消退，给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间，还应戒烟、酒，避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用，饮食起居应有规律，避免过度紧张与劳累，对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。

胆酸盐是油脂乳化剂，在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。3

应用领域用途一

一种具有类固醇结构的有机酸，能乳化脂肪，促进其消化作用

用途二

乳化剂。

用途三

用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。

用途四

非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白

参考质量标准FAO/WHO，1992

含量≥98.0%

干燥失重≤0.5%

硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%

比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液，w/y)≥+37。

砷(GT-3)≤3mg/kg

铅(GT-18)≤10mg. kg

重金属(GT-16-2)≤40mg/kg3

制备方法乙醇结晶法粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁，加100 g/L氢氧化钠，加热煮沸12-18h，得皂化液。冷却后加酸调pH 1，析出胆酸，将胆酸取出，经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛羊胆酸。

牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸

牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加热回流至固体溶解，冷却。取出结晶捣碎，过滤，加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加热回流至结晶溶解，趁热过滤，滤液浓缩至原体积的1/4，冷却，结晶，过滤，加乙醇洗涤结晶，干燥，得牛羊胆酸成品。

粗牛、羊胆酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品3

乙酸乙酯分离法粗制猪胆酸的制备 取新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，待加完后继续搅拌5-10min，加热至沸2min，冷却，过滤，滤液加盐酸调pH3.5，析出沉淀，静置12h以上，得粗胆酸。取出，水洗，加1.5倍氢氧化钠，加9倍水，加热煮沸12-18h，放冷，静置过夜，得膏状物。加水，加硫酸调pH 1，析出猪胆酸。取出，捣碎，漂洗至无酸性，过滤，得粗制猪胆酸。$猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃， pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水，NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸

猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加热回流0.5h，放冷，过滤，滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次，合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠，静置过夜，浓缩至原体积的1/3，放出，冷却结晶，过滤，用乙酸乙酯洗涤结晶，干燥，得猪胆酸成品。

粗制猪胆酸[乙酸乙酯，活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。3

动物提取从家畜（猪、牛、羊、兔）的胆汁中提取。1

鉴别试验溶解性极难溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法测定。

熔程 197～202℃。按常规方法测定。

用50%醋酸液配制0.02%试样液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。

取试样约10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml，应呈棕色。1

含量分析精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg，放人250ml烧瓶中，加水20ml和乙醇40ml，盖上表面皿，在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24 H40O5)40.86mg。1

安全术语S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。3

风险术语R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。3

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学