[科普中国]-邻苯二甲酸

邻苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个，苯环上的两个羧基位于邻位。它有两个异构体：间苯二甲酸和对苯二甲酸。邻苯二甲酸主要用于制取邻苯二甲酸酐，后者是生产染料、香水、糖精、邻苯二甲酸酯、酚酞等化学品的前体。

简介中文名：邻苯二甲酸

英文名：Phthalic acid

分子式：C8H6O4

分子量：166.13

英文别名：Benzene-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-Benzenedicarboxylic acid; o-benzenedicarboxylic acid; o-Dicarboxybenzene; o-Phthalic Acid; sunftal 20.1

编号系统CAS号：88-99-3

MDL号：MFCD00002467

EINECS号：201-873-2

RTECS号：TH9625000

BRN号：6081991

物性数据性状：无色结晶或结晶性粉末。

密度（g/mL,25/4℃）：1.451

熔点（ºC）：227

晶相相标准燃烧热(焓)：-3223.6

晶相标准声称热(焓)：-782.0

晶相标准熵 ：207.9

晶相标准生成自由能：-592.3

溶解性：溶于甲醇和乙醇，微溶于水和乙醚，不溶于氯仿、苯和石油醚。

沸点（ºC）：230（dec.）

闪点（ºC）：1681

分子结构数据1、摩尔折射率：40.11

2、摩尔体积：114.4

3、等张比容（90.2K）：331.5

4、表面张力（dyne/cm）：70.3

5、极化率：15.901

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:177

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.在213ºC分解成水和邻苯二甲酸酐。

2. 存在于白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。2

贮存方法本品应密封保存。

合成方法1.邻苯二甲酸酐水解制得。

2.将邻苯二甲酸酐加到60℃水中，边搅拌边加入氨水至ph值为8，脱色过滤后，用盐酸酸化，所得结晶经水洗合格后，即为成品。过程反应式：

3. 烟草：BU，26。

工业上多用邻甲基甲酸、邻二甲苯或萘为原料，经五氧化二钒催化氧化制备。可由邻苯二甲酸酐水解制得，还可由邻二甲苯或邻甲苯酸氧化制得。在铈盐或钍盐存在下，用发烟硫酸氧化萘或电解萘制得。邻苯二甲酸可形成邻苯二甲酸单酯和双酯；它的苯环上也可发生取代反应。由于邻苯二甲酸与邻苯二甲酸酐具有相似的化学性质，工业上往往直接生产邻苯二甲酸酐。2

用途1. 配制标准溶液，作碱量法标准。检定钴、铜、锗、汞、镍、钾、锶和锌。测定钴、碘酸盐和铅等。有机合成。

2.用作分析试剂，如作配合掩蔽剂，配制缓冲溶液，作色谱分析标准物质。

3.用于制取染料、聚酯树脂、涤纶、药物及增塑剂等。在应用中可用邻苯二甲酸酐代替邻苯二甲酸。邻苯二甲酸是合成树脂、纤维、药物等的原料。是重要的有机工业产品。用作气相色谱参比物质及某些金属的分析试剂。邻苯二甲酸脱水后形成苯酐，苯酐是聚氨酯工业重要原料，其制品在生产聚氨酯保温材料，性能比聚醚效果更好。12

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。2

安全信息安全标识：S26S36S37/S39S36/S37/S39

危险标识：R36/37/38

安全术语S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学