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[科普中国]-邻羟基苯甲酸苯酯

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邻羟基苯甲酸苯酯,一种有机化合物,phenyl salicylate。分子式是C13H10O3,分子量是214.23.能吸收紫外光。用作乙烯基塑料的稳定剂、花露水的定香剂,也用于制药物、增塑剂、防腐剂和配制茉莉型、紫丁香型等香精。1

物化性质【中文名称】水杨酸苯酯;萨罗;邻羟基苯甲酸苯酯

【英文名称】phenyl salicylate;salol

英文别名:Salol; Phenyl Salicylate/Phenyl 2-hydroxybenzoate/Salol; Phenyl 2-hydroxybenzoate; Salicylic acid phenyl ester; Disperse Dye Blue EXSF 300%

【结构或分子式】C13H10O3

【相对分子量或原子量】214.231

编号系统CAS号:118-55-8

MDL号:MFCD00002213

EINECS号:204-259-2

RTECS号:VO6125000

BRN号:3939692

物性数据1. 性状:无色结晶粉末,具有愉快的芳香气味。

2. 相对密度:1.2614

3. 熔点(ºC):43

4. 沸点(ºC,1.60kpa):173

5. 闪点(ºC):160

6. 溶解性:难溶于水,溶于乙醇、乙醚、杏仁油、苯和氯仿。

7. 气相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-6200.2

8. 气相标准声称热(焓)( kJ/mol) :-344.5

9.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-6108.2

10.晶相标准声称热(焓)( kJ/mol):-436.6

11.晶相标准热熔:160.01

毒理学数据低毒,大鼠经口LD50:1500mg/kg,可用于接触食品的丙烯酸树脂制品中。3

生态学数据对水有稍微的危害。3

分子结构数据1、摩尔折射率:59.77

2、摩尔体积:171.2

3、等张比容(90.2K):459.6

4、表面张力(dyne/cm):51.8

5、极化率:23.693

计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:233

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:13

性质与稳定性1.常温常压稳定,避免与氧化物、水分接触。

2.本品低毒,大鼠经口LD50为1.5g/kg。美国食品药物管理局许可用于接触食品的丙烯酸树脂制品中。1

贮存方法1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.采用纸桶内衬塑料袋包装。按一般化学品规定贮运。3

合成方法1.将28kg工业苯酚、40kg工业水杨酸投入干燥的反应釜内,加热熔融,严格控制温度(130±2)℃。搅拌下缓缓滴入三氯化磷16kg进行反应,加毕,仍保持(130±2)℃,搅拌4h。排尽反应生成的氯化氢后,趁热用两倍的65℃热水洗涤,静置40min,分去水层后,再洗涤1次。用5%的碳酸氢钠溶液中和至pH为8,再用65℃的热水洗至pH值为7。静置,分去水层,在油层中加入约1倍的蒸馏水搅拌均匀、冷却、结晶、活性炭脱色,即得成品。

2 由水杨酸与苯酚在五氯化磷等脱水剂存在下加热而制得。

3 也可采用多聚磷酸催化合成水杨酸苯酯:在装有回流管、温度计和搅拌器的三口瓶中加8.5克水杨酸和6克苯酚,在油浴中加热到135℃,待全部熔化后加多聚磷酸25克(63%),反应温度控制在100℃,流反应2小时。待反应液稍冷后直接倒入盛有100ml碎冰水的烧杯中,立即出现橙红色至粉红色结晶。加4M NaOH溶液研磨,调pH为8-10,抽滤,自然干燥得粗产品。将产品减压蒸馏,收集163~165℃/10mmHg馏分,得白色晶体粉末。2

用途1.用作塑料制品的紫外线吸收剂、增塑剂、防腐剂,用于药物合成、配制香精等。

2.本品为一种紫外线吸收剂,与树脂相容性好,可用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚酯、聚苯乙烯、纤维素树脂、聚烯烃、聚氨酯等。用于塑料制品,吸收波长范围较窄,光稳定性较差。也用作乙烯基塑料的稳定剂。还可用作医药消毒防腐剂和有机合成。

3.可用于防晒化妆品中,主要作用是滤去一定量的紫外线,以保护皮肤不受射线危害。在化妆品中最大允许含量为1%。本品低毒。

4.用作配制茉莉、紫丁香型等香精。也是乙烯基塑料等的稳定剂、增塑剂、防腐剂等。1

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。3

安全信息安全标识:S26S36

危险标识:R36/37/381

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学