[科普中国]-金刚烷

金刚烷，分子式C10H16，它的碳架结构相当于金刚石晶格网络中的一个晶胞，故得名金刚烷。它是一种脂环烃，具有类似樟脑的气味，是无色晶体，容易结晶，其衍生物可以用作药物。1

金刚烷简介中文别名：三环[3.3.1.1(3.7)]癸烷2

英文名称：Adamantane英文别名：Tricyclo[3.3.1.13,7]decane

CAS号：281-23-2

分子式：C10H16

分子量：136.23

MDL号：MFCD00074719

Beilstein号：1901173

EC号：206-001-4

一卤代物：2种

二卤代物：6种

1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。1933年利用X射线技术证实了其结构。

金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。

当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。

1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。

在二十世纪五十年代，金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程，并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响，人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化，金刚烷基成了一种理想的大位阻基团，而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。

除此以外，由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外关注。化学界围绕金刚烷的系统研究已经形成了一门独立的学科：金刚烷化学。

结构金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。

采取金刚烷型结构的化合物有：P4O6、As4O6、P4O10(= (PO)4O6)、P4S10(= (PS)4S6)和N4(CH2)6等。

外观：分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。容易结晶。3

产品规格纯度：≥99.0%

物性数据1. 性状：白色针状结晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.07

3. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4110.9

4. 熔点（ºC，封管）：268(seal)

5. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6087.1

6. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-134.6

7. 折射率：1.568

8. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：213

9. 溶解性：能升华，溶于水

10. 熔点（ºC）：169.6-170.83

制备金钢烷可以二聚环戊二烯为起始原料，经加氢，得四氢二聚环戊二烯，再经异构化反应制得3。

（1） 催化氢化

将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜中，先以氮气置换釜内空气，再通氢反应，得四氢二聚环戊二烯。

（2） 异构化

四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内，再加入无水三氯化铝，35℃下搅拌溶解，然后3h内向其中慢慢滴入水，并逐步将反应温度提高至75℃，反应5h后降温至40℃，加水溶解三氯化铝后，蒸馏，收集蒸出的金钢烷，滤干，用少量丙酮洗涤，得金钢烷成品。

用途主要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的合成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。它的桥头碳原子( 即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，生成1-溴金刚烷；与二氧化氮在 175℃下反应，生成 1-硝基金刚烷 ；用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。它的衍生物可以用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

金刚烷用于合成金刚烷衍生物。可用作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、合成润滑剂、光敏材料原料；环氧树脂固化剂；化妆品及表面活性剂的中间体等。也可用来制造特种高分子，尤其是光学及光敏材料;还可用于汽油生产、助催化剂、润滑油，也可用作农业化学品及日用化学品等，是一种良好的新型有机材料。

毒性与安全具有刺激性，可刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。

大鼠经口 LD50为≥ 10 毫克/ 公斤。

起火时可使用干砂、干粉、二氧化碳和泡沫灭火器。

贮藏运输：可用纸板桶内衬塑料袋、编织袋内衬塑料袋、塑料桶或金属桶外普通木箱密封包装。贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，防火防高温、防暴晒雨淋。贮存和运输时勿与氧化性物质混放。

本词条内容贡献者为:

陈铁桥 - 副教授 - 湖南大学