[科普中国]-异亚丙基丙酮

异亚丙基丙酮，Isopropylidene acetone，一种化学品，分子式C6H10O，分子量98.14。主要用于制造聚氯乙烯、高分子聚合树脂、染料、油墨时的溶剂和矿物浮选。

基本信息国标编号:33588

CAS号:141-79-7

中文名称:异亚丙基丙酮

中文别名：甲基异丁烯甲酮异丙叉丙酮；4-甲基-3-戊烯-2-酮

英文名称:Methyl isobutenyl ketone

英文别名：4-Methyl-3-penten-2-one；Methyl isobutenyl ketone；Mesityl oxide; Isopropylidene acetone；4-methylpent-3-en-2-one

分子式:C6H10O；(CH3)2CCHCOCH3

分子量：98.14

EINECS号：205-502-51

编号系统CAS号：141-79-7

MDL号：MFCD00008900

EINECS号：205-502-5

RTECS号：SB4200000

BRN号：13615501

物性数据1.性状：无色或浅黄色油状液体，有类似蜂蜜的气味。

2.沸点（ºC,101.3kPa）：129.7

3.熔点（ºC）：-52.8

4.相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8584

5.相对密度（g/mL,60/4ºC）：0.81834

6.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.38

7.常温折射率（n20）：1.4441

8.黏度（mPa·s,0~40ºC）：0.839~0.512

9.闪点（ºC）：32

10.燃点（ºC）：350

11.蒸发热（KJ/kg,20ºC）：433.1

12.比热容（KJ/(kg·K),21~121ºC,定压）：2.18

13.临界温度（ºC）：330

14.临界压力（MPa）：3.55

15.蒸气压（kPa,26ºC）：1.33

16.体膨胀系数（K-1,55ºC）：0.00112

17.溶解性：能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。。对纤维素酯、纤维素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烃、贝壳松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡胶等溶解能力强。20℃时在水中溶解2.8%~3.1%；水在亚异丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能与水组成共沸混合物，共沸点91.8℃，共沸混合物中含异亚丙基丙酮65.2%。

18.常温折射率（n25）：1.4414

19.相对密度（25℃，4℃）：0.7602120

20.临界密度：0.278

21.临界体积：353

22.临界压缩因子：0.281

23.偏心因子：0.327

24.溶度参数：18.737

25.van der Waals面积：

26.van der Waals体积：66.1901

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LDLo：1120 mg/kg；

小鼠经口LD50：710 mg/kg；

小鼠腹腔LD50：354 mg/kg。

2、 吸入毒性：大鼠：500ppm/6H/13W-I；

大鼠：9毫克/立方米/4H；

小鼠：10毫克/立方米/4H。

3、对咽喉、眼睛有刺激作用，其不愉快的臭味能持续3～6小时。毒性和刺激性强，必须注意通风换气。大鼠吸入急性致死浓度为10025毫克/立方米。1002.5~2005毫克/立方米时，除有麻醉作用外，还出现蛋白尿、尿浑浊、浮肿等肾脏障碍。401毫克/立方米吸入8小时，对肝、肾都有损害。人在100.25~200.5毫克/立方米时，对眼、舌等有强烈的刺激作用。工作场所最高容许浓度100.25毫克/立方米。1

生态学数据其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据1、 摩尔折射率：29.77

2、 摩尔体积：118.1

3、 等张比容（90.2K）：259.3

4、 表面张力（dyne/cm）：23.2

5、 极化率：11.801

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性常温常压下稳定。

能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。对纤维素酯、纤维素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烃、松香、合成橡胶等溶解能力强。可溶于水。

本品有毒，操作人员应带好防护用具。长时间与空气接触发生氧化和聚合而变色。氧化时生成的过氧化物在蒸馏时有爆炸的危险，常加入二异丙胺作稳定剂。对金属无明显的腐蚀作用。

化学性质：亚异丙基丙酮分子中含有羰基和与羰基共轭的双键，故富有反应性。除具有酮类的一般性质外，还容易发生氧化、聚合等反应。与酸作用时生成双丙酮醇和丙酮。与稀硝酸作用生成草酸和乙酸。与稀硫酸作用生成丙酮。亚异丙基丙酮能进行α-，β-不饱和酮的各种反应。2,4-二甲基苯腙的熔点为200℃。亚异丙基丙酮与异构体之间存在着平衡，其平衡组成比为91：9。

毒性较高，除有麻醉作用外，还能引起蛋白尿、尿浑浊和浮肿等肾脏障碍。要求设备密封，操作人员应配戴好防护用具。1

贮存方法密封于干燥阴凉处保存。

用200L(53USgal)铁桶包装，每桶净重160kg。贮运中注意防火，包装品应加易燃标签。按易燃化学品规定贮运。1

合成方法1.丙酮在氢氧化钠存在下缩合成二丙酮醇，二丙酮醇在磷酸存在下脱水，经分馏收集126-131℃的粗制品，再进行精馏，收集128-132℃馏分而得成品。1t产品约消耗二丙酮醇1200kg。

精制方法：亚异丙基丙酮由双丙酮醇脱水制得。由于化学性活泼，常含有酸性物质、缩聚物等杂质。一般精制方法是用无水硫酸钠干燥后精馏。

2.制法：

双丙酮醇：于索氏提取器中，加入丙酮660mL（9mol），于索氏提取器的提取管中用滤纸包好氢氧化钡，水浴加热回流提取100h。改为蒸馏装置，先蒸出丙酮，而后减压蒸馏，收集62～64℃/1.75kPa的馏分，得双丙酮醇370～410g，收率68%～74%。异亚丙基丙酮：于装有分馏装置的圆底烧瓶中，加入双丙酮醇（350g（6mol），0.1g碘，几粒沸石，油浴加热进行蒸馏。收集如下各馏分：85℃以下的馏分（含丙酮及少量的异亚丙基丙酮）；85～126℃的馏分（含水及异亚丙基丙酮，静置后可分层，下层为水）；126～130℃的馏分（异亚丙基丙酮）。中间馏分分出水后用无水碳酸钾干燥，与第三种馏分合并后，重新蒸馏，收集127～129℃的馏分，得异亚丙基丙酮。第一馏分用无水碳酸钾干燥后重新蒸馏，可得少量的异亚丙基丙酮。共得异亚丙基丙酮250～280g，收率85%～95%。12

用途是中沸点强溶剂。蒸发速度介于丙酮与双丙酮醇之间，与异佛尔酮一起作硝基喷漆的低黏度稀释剂，乙烯类树脂、橡胶及纤维素酯类涂料、染料、油墨的溶剂或脱漆剂。也用于制造驱虫剂、矿物浮选剂等。2

环境影响一、对人体健康危害

主要侵入途径：吸入、食入，以皮吸收。本品对眼睛、皮肤、呼吸道粘膜有刺激作用。当空气中本品达到48毫克每立方米时，人可嗅到其气味；当105毫克每立方米时，即可引起鼻刺激，胸部不适，对眼有刺激。药物中异亚丙基丙酮作为具有基因毒性的杂质限度是100ppm（如罗匹尼罗)。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类，有刺激作用。高浓度时，对肺、肝、肾有损害。LD501120mg/kg(大鼠经口)；1000mg/kg(兔经皮)；LC502500ppm(大鼠吸入)

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。1

实验室监测方法空气中的测定：样品用活性炭吸附，二硫化碳洗脱，再用气相色谱法分析(NIOSH法)。

环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度1毫克每立方米。2

应急处理方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附混合吸收，然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，建议佩戴防毒口罩。

眼睛防护：可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：高浓度接触时，戴防护手套。

其它：工作现场禁止吸烟，避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。

食入：误服者给饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。1

安全信息危险运输编码：UN 1229 3/PG 3

安全标识：S25

危险标识：R10 R20/21/22

安全术语S25：避免眼睛接触。

风险术语R10：易燃。

R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。1

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学