[科普中国]-二巯丙醇

二巯丙醇为无色或几乎无色、易流动的澄明液体。有类似葱蒜的气味。相对密度1.2358（25℃）。沸点120℃（2千帕，15毫米汞柱）。在甲醇 、乙醇或苯甲酸苄酯中极易溶解，溶于水，在脂肪油中不溶，可防止砷、汞、铋、金、锑等金属对身体组织的中毒作用。用于解救砷、汞、铋、锑等中毒。将烯丙醇溴化制成2,3-二溴丙醇，再与硫氢化钠一起加热加压而制得。

化合物简介基本信息中文名称：二巯丙醇;

中文别名：二巯基丙醇; 巴尔双硫代甘油; 3-羟基丙二硫醇-[1,2]; 二巯基丙醇(BAL);2,3-二氢硫基-1-丙醇; 2,3-二巯基丙醇;

英文名称：dimercaprol

英文别名：1-Propanol, 2,3-dimercapto-; 2,3-Dimercapto-1-Propanol; 2,3-Dimercapto-1-propanol;

CAS号：59-52-9

MDL号：MFCD00004864

EINECS号：200-433-7

RTECS号：UB2625000

BRN号：1732058

PubChem号：24893357

分子式：C3H8OS2

结构式：

分子量：124.22500

精确质量：124.00200

PSA：97.83000

LogP：0.206901

物化性质外观与性状：透明近乎于无色液体

密度：1.239 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：120 °C15 mm Hg(lit.)

闪点：>230 °F

折射率：n20/D 1.573(lit.)

水溶解性：87 g/L (25 ºC)

储存条件：通风低温干燥,与库房食品分开存放1

安全信息包装等级：III

危险类别：6.1

海关编码：29309070

危险品运输编码：UN 2810 6.1/PG 3

WGK Germany：3

危险类别码：R22; R36/38

安全说明：S26-S36-S24/25-S23

RTECS号：UB2625000

危险品标志：Xi

毒害物质数据：59-52-9(Hazardous Substances Data)1

分子结构数据1、摩尔折射率：33.23

2、摩尔体积（m3/mol）：104.0

3、等张比容（90.2K）：269.3

4、表面张力（dyne/cm）：44.92

5、极化率（10-24cm3）：13.17

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.2

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积22.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:32

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

红外谱图数据红外谱图数据如下所示2：

生产方法由丙烯醇经加成、巯化而得。1

用途铜的光度测定。各种金属离子掩蔽剂和螯合剂。解毒剂,能缓解一切含砷毒物及重金属类(如金、锑、镉、铋及汞等)的中毒。1

药典标准主要活性成分本品为2,3-二巯基-1-丙醇。含C3H8OS2不得少于98.5% （g/g）。3

性状本品为无色或几乎无色、易流动的澄清液体；有类似蒜的特臭。

本品在甲醇、乙醇或苯甲酸苄酯中极易溶解，在水中溶解；在脂肪油中不溶，但在苯甲酸苄酯中溶解后，可加脂肪油稀释、混合。3

相对密度本品的相对密度（2010年版药典二部附录Ⅵ A）在25℃时为1.235～1.255。3

鉴别（1）取本品1滴，加水2ml使溶解，加醋酸铅试液数滴，即生成黄色沉淀。

（2）取本品少许，加碳酸钠共热，即发生丙烯醛的特臭。

（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》15图）一致。3

检查1 稳定度

取本品，经140℃加热2小时后，照含量测定项下的方法测定，减失含量不得过4.0%。

2 酸度

取本品1.0g，加水10ml，振摇使饱和，滤过，依法测定（2010年版药典二部附录Ⅵ H），pH值应为5.0～7.0。

3溴

取本品40mg，照氧瓶燃烧法（2010年版药典二部附录Ⅶ C）进行有机破坏，以2.0%氢氧化钠溶液15ml与浓过氧化氢溶液15滴为吸收液，俟生成的烟雾完全吸入吸收液后，用水20ml淋洗瓶塞与铂丝，洗液与吸收液合并，加热煮沸2分钟后，放冷，移入50ml纳氏比色管中，加硝酸溶液（1→2）中和后，再多加2ml，并加入硝酸银试液1.0ml与水适量使成50ml，摇匀，在暗处放置10分钟，如发生浑浊，与对照液[与供试品同法操作，但燃烧时不含供试品，并加标准溴化钠溶液（精密称取溴化钠12.88mg，加水1000ml制成，每1ml相当于10μg的Br）4.0ml]比较，不得更浓（0.10%）。3

含量测定取本品约0.1g，精密称定，加乙醇10ml，摇匀，用碘滴定液（0.05mol/L）滴定至溶液显持续的微黄色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml碘滴定液（0.05mol/L）相当于6.211mg的C3H8OS2。3

药物分析方法名称：

二巯丙醇原料药—二巯丙醇的测定—氧化还原滴定法

应用范围：

本方法采用滴定法测定二巯丙醇原料药中二巯丙醇的含量。

本方法适用于二巯丙醇原料药。

方法原理：

供试品加乙醇溶解后，用碘滴定液滴定至溶液显持续的微黄色，并将滴定的结果用空白试验校正，根据滴定液使用量，计算二巯丙醇的含量。

试剂：

1. 乙醇

2. 碘滴定液（0.05mol/L)

3. 盐酸

4. 氢氧化钠滴定液（1mol/L)

5. 甲基橙指示液

6. 硫酸滴定液（0.5mol/L)

7. 碳酸氢钠

8. 淀粉指示液

9. 酚酞指示液

10. 甲基红-溴甲酚绿混合指示液

11. 基准三氧化二砷

12. 基准邻苯二甲酸氢钾

13. 基准无水碳酸钠

仪器设备：

试样制备：

1. 碘滴定液（0.05mol/L）

配制：取碘13.0g，加碘化钾36g与水50mL溶解后，加盐酸3滴与水适量使成1000mL，摇匀，用垂熔玻璃滤器滤过。

标定：取在105℃干燥至恒重的基准三氧化二砷约0.15g，精密称定，加氢氧化钠滴定液（1mol/L）10mL，微热使溶解，加水20mL与甲基橙指示液1滴，加硫酸滴定液（0.5mol/L）适量使黄色转变为粉红色，再加碳酸氢钠2g、水50mL与淀粉指示液2mL，用本液滴定至溶液显浅蓝紫色。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于4.946mg的三氧化二砷。根据本液的消耗量与三氧化二砷的取用量，算出本液的浓度。

2. 氢氧化钠滴定液（1mol/L）

配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液56mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。

标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（1mol/L）相当于204.2mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。

贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。

3. 甲基橙指示液

取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解。

4. 硫酸滴定液（0.5mol/L）

配制：取硫酸30mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。

标定：取在270~300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约1.5g，精密称定，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相当于53.00mg的无水碳酸钠。根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度。

5. 淀粉指示液

取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。

6. 酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

7.甲基红-溴甲酚绿混合指示液

取0.1%甲基红的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL，摇匀。

操作步骤：

精密称取供试品约0.1g，加乙醇10mL，摇匀，用碘滴定液（0.05mol/L）滴定至溶液显持续的微黄色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于6.211mg的C3H8OS2。

注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。4

药理作用二巯丙醇因分子中含有二个活性巯基，与金属离子亲和力大，能夺取已与组织中酶系统结合的金属离子，形成不易离解的无毒性络合物而由尿排出，使巯基酶恢复活性，从而解除金属离子引起的中毒症状。可使肝豆状核变性患者铜排泄增多。5

药代动力学口服不吸收。肌内注射后30～60min血药浓达高峰，分布全身，维持2h。吸收与解毒于4小时内完成，经肾排出。5

适应症1.用于砷、汞、铋、锑等重金属中毒解救；但治疗慢性汞中毒效果差。对锑中毒的作用因锑化合物的不同而异，它能减轻酒石酸锑钾的毒性，而能增加锑波芬与新斯锑波散等的毒性。能减轻镉对肺的损害，但因它能影响镉在体内的分布及排出，故增加了对肾脏的损害，在使用时要注意掌握。它还能减轻发泡性砷化合物战争毒气所引起的损害。

2.也用于肝豆状核变性，特别对于慢性震颤初期疗效满意。5

禁忌：1.有严重高血压、心力衰竭和肾功能衰竭肝功能不全的患者应禁用。

2.禁用于铁、硒、镉、铀中毒的解救。

3.孕妇、哺乳妇女禁用。5

注意事项1.由于不可逆的组织中毒将很快发生，特别是汞中毒时，故用二巯丙醇治疗应尽可能及早开始，要在吸收前1～2h内用药。

2.注射时要深注，局部无菌性脓肿颇常见，皮肤过敏也屡有报道。应每次更换注射部位，每天检查注射处，发现问题及早处理。

3.肌内注射后有收缩小动脉作用，可致血压上升，心动过速，常在给药后数min内出现，有时持续至2h。大剂量能损伤毛细血管，血压下降。故应注意血压变化。

4.因药物有肾毒性，应注意尿量，每天查尿蛋白、血、管型及pH值，让患者多饮水并记录各参数以作调整剂量的参考。

5.酸性尿可使二巯丙醇的络合物分解，损害肾脏；碱化尿可减少分解，降低肾损伤。

6.对机体的毒性可能与其对体内某些依赖金属离子激活的酶系统（如过氧化化氢酶、碳酸酐酶等）的被抑制有关。

7.对锑中毒的解救作用，可因锑制剂的品种不同而异。如能减轻酒石酸锑钾的毒性，但能增加锑波芬与新斯锑波霜的毒性。

8.皮肤直接接触二巯丙醇后可出现红斑、水肿、皮炎，故应避免。

9.二巯丙醇有蒜的气味，应先告知患者。

10.注射剂瓶内出现沉淀。

11.在二巯丙醇治疗时或治疗后立即作131Ⅰ吸收试验，其值可降低。5

不良反应有收缩小动脉作用，可使血压上升，心跳加速，大剂量时能损伤毛细血管，而使血压下降。其他还有恶心、头痛、流涎、腹痛、口咽部烧灼感、视力模糊、手麻等反应。对肝肾有损害，肝肾功能不良者应忌用。碱化尿液可以减少络合物的离解而减轻肾损害。5

用法用量剂量为2.5～4mg/kg，最初2天每4～6小时1次，第3天每6～12小时1次，以后每天注射1次，1个疗程为7～14天。5

药物相互作用铁、镉、硒、铀与二巯丙醇合用，可形成有毒的复合物，禁止合用。5

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学