[科普中国]-麝香酮

麝香酮，Muscone，分子式C16H30O，分子量238.42。是从鹿科动物林麝Moschus berezovskii Flerov或原麝Moschus moschiferus L成熟雄体香囊中的干燥分泌物麝香经蒸馏提取得到的活性成分之一，学名为3-甲基十五烷酮，是麝香的主要香味成分。油状液体，有特殊香味。

简介中文名：麝香酮

英文名：Muscone，musk ketone

分子式：C16H30O

分子量：238.421

编号系统CAS号：541-91-3

EINECS号：208-795-81

物性数据性状：无色油状液体

常温折射率（n20）：1.480217

相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：0.9221

相对密度（20℃，4℃）：0.922117

沸点（ºC,常压）：328

沸点（ºC,66.70kPa）：130

折射率：1.48021

毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激数据：标准Draize测试兔子直接接触皮肤：500mg/24HREACTION SEVERITY：中度；

2、急性毒性：

大鼠经口LD50：>5gm/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LD50：270mg/kg，行为-改变睡眠时间（包括变化的翻正反射），惊厥或癫痫，影响肺部，胸部或呼吸及其他变化；

小鼠经静脉LD50：152mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

兔子经皮肤LD50：>5gm/kg，除致死剂量外无详细说明；1

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。1

分子结构数据1、摩尔折射率：74.01

2、摩尔体积（cm3/mol）：282.5

3、等张比容（90.2K）：644.5

4、表面张力（dyne/cm）：27.0

5、极化率（10-24cm3）：29.341

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:198

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

贮存方法储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

合成方法麝香酮有多种合成方法，原料可选择环已酮、丁二烯、环十五酮等出发合成。以丁二烯为原料的方未能是目前研究得极多、比较有前途的方法之一，由丁二烯三取生成十二碳-1，5，9-三烯，然后氢化、氧化成环十二酮，再经多步反应得到麝香酮，收率可达40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分，一般含麝香酮1.2%-1.4%。将天然麝香经数天的的水蒸气蒸馏，用乙醚抽提馏出注体，并制成缩氨脲，然后精制、分解，最后用蒸馏法精制而得。12

用途麝香酮是大环麝香的代表性品种，大环麝香的基本化学结构为13-19无环，至少含有一个官能团，根据化学结构，可分环酯类、环内酯类、环含氧酮类、环酮内酯类等等，在麝香型合成香料中，大环麝香的产量占5%。麝香酮具有甘甜的浓香，能与各种香料很好调和。香气阈值极低（0.001ppm-0.01ppm），留香持久，是极为有效的定香剂。在药理上具有瘠奋中枢神经、呼吸中枢和心脏，促旱灾多种脲体分泌的作用，是一种治疗神志错迷的重要药物。可护张冠状动脉，增加冠脉流量，起到活血、消肿、止痛的作用。此外，还有兴奋子宫，增强子宫平滑肌的收缩的作用，故孕妇忌用。麝香以通诸窍、开经络、透肌骨、内治中风、中气、中恶及小儿惊厥，外治铁打损伤及疮毒等症而著称。高级书画加入麝香，不但清雅芬芒，且具有使书画经久不变、着水不化、防腐不蛀特殊作用。12

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。1

药理作用麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛作用。小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用。对离体蛙心有兴奋作用，并有雄性激素样作用及抗炎作用。临床上用于冠心病心绞痛、血管性头痛、坐骨神经痛、白癜风等。本品国内已合成生产，人工合成品的药理作用，经试验与天然麝香酮相似。大鼠多次口服（5mg/kg）能显著缩短戊巴比妥钠所致的睡眠时间，其原理是由于麝香酮具有刺激肝脏微粒体药物转化酶作用，从而使肝脏内戊巴比妥钠迅速破坏失活所致。3

对中枢神经系统的作用

天然麝香酮或人工麝香酮对动物的条件反射有一定的影响,且随剂量而改变。如小剂量(0.002mg/kg)对大白鼠食物运动性条件反射无显著影响;中等剂量(0.01～0.05mg/kg)可使阳性条件反射潜伏期延长或反应消失,分化相改善,有个别动物分化相受到抑制;大剂量时(1mg/kg)则大多数动物呈中毒现象,表现为阳性条件反射的反应不规则或消失,分化相受到抑制。天然麝香酮及人工麝香酮能缩短戊比妥钠引起的睡眠时间,但大剂量则反能延长睡眠时间,故认为小剂量麝香酮对中枢神经系统呈兴奋作用,大量也可抑制,此作用有待深入研究。4

对呼吸、循环系统的影响

用浓度为0.04mg/ml剂量灌注蟾蜍离体心脏时,能使心跳幅度缩小,浓度大时更为明显,心输出量亦减少,以致抑制心跳,表明麝香酮对蟾蜍离体心脏不具强心作用。但麝香酮使离体蛙心及兔心肌收缩力加强。使猫及兔心乳头肌无兴奋作用,但能增强肾上腺素能B受体兴奋药对这些器官的作用,对肾上腺素能a受体的增强作用较弱或没有作用,对犬在体心脏的肾上腺素能B受体药物效应则未见增强作用。人工麝香酮及天然麝香酮给麻醉猫静脉注射均有升压及增加呼吸频率的作用。4

抗肿瘤作用

天然及人工麝香酮的不同制剂对小鼠艾氏腹水癌、小鼠肉瘤S37及肉瘤S180细胞的呼吸亦有一定的抑制作用,但动物体内抗肿瘤试验未能观察到治疗效果。4

临床运用用于心绞痛、血管性头痛、 消化道肿瘤、白癜风(局部注射)。4

适应症

具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效。一般于用药（舌下含服、气雾吸入）后5分钟内见效，缓解心绞痛的功效与硝酸甘油略相近似。

用量用法

含于舌下：每次0.5-1片。气雾剂吸入，每次按阀门1-3次。

剂型与规格

舌下含片：每片30mg。气雾剂：每瓶180mg。3

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学