[科普中国]-1-苯乙醇

苏合香醇与β-苯乙醇是同分异构体，在香料工业中，一般都把β-苯乙醇约定称为苯乙醇，在这里应该加以区分。两者在结构上有区别，其理化指标也大有不同，就香气而言，苏合香醇似栀子、紫丁香样香气，香气不及β-苯乙醇柔和，β-苯乙醇主要带玫瑰香气。相对密度(20/4℃)：1.013；5、特征：易溶于醇,醚,不溶于水 苯乙醇是香料用芳香化合物中较为重要和应用广泛的一种食用香料，因它具有柔和、愉快而持久的玫瑰香气而广泛用于各种食用香精和烟用香精中。

概况**WinID：**02EN

中文名称：(R,S)-(±)-1-苯乙醇

英文名称：(R,S)-(±)--1-Phenylethanol

**别名名称：**苯乙醇 ，α-苯乙醇 苏合香醇，Α甲基苯甲醇;1-苯乙醇，DL-仲-苯乙醇，DL-1-苯基乙醇，Α-甲苄醇;甲苄醇，1-苯基乙醇

更多别名：(±)-α-Methylbenzyl alcohol Methyl phenyl carbinol Styracitol Styralyl alcohol，α-Phenethyl alcohol，Styralyl alcohol

**分子式：**C8H10O

**分子量：**122.171

物性数据1. 性状：无色液体，有花香味，香气似栀子花、玫瑰、紫丁香等。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：203.4(99.3kpa)

3. 熔点（ºC）：20

4. 相对密度（g/mL,20ºC）：1.0129

5. 相对密度（g/mL,25ºC）：1.0095

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.22

7. 折射率（n20ºC）：1.5275

8. 折射率（n25ºC）：1.5254

9. 闪点（ºC,闭杯）：85

10. 相对蒸发速度（乙醚=1）：约1700

11. 蒸气压（kPa, 20ºC）：0.0073

12. 溶解度（%,20ºC,水）：2.3

13. 溶解性：能与乙醇、乙醚等混溶。

14. 相对密度（20℃，4℃）：1.0135

15. 相对密度（25℃，4℃）：1.0095

16. 临界温度（ºC）：426.85

17. 临界压力（MPa）：3.81

毒理学数据高毒

1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激试验：兔子皮肤接触，10mg/24H；

标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，中等反应；

标准德来塞实验：兔子眼睛接触，2mgREACTION SEVERITY，强烈反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：400mg/kg；

小鼠经口LD50：558mg/kg；

小鼠皮下LD50：250mg /kg；

狗静脉注射LDL0：200mg/kg；

豚鼠皮肤接触LD50：>15mL/kg；

3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：97500mg/kg/13W-I；

大鼠经口TDLo：24mg/kg/16D-I；

小鼠经口TDLo：12mg/kg/16D-I；

4、慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：386mg/kg/2Y-C；

5、致突变性：在哺乳动物躯体细胞中突变试验：小鼠淋巴细胞，250mg/kg；

细胞生成分析实验：仓鼠卵巢，1 mg/L1。

生态学数据该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据1、 摩尔折射率：37.33

2、 摩尔体积（m3/mol）：120.5

3、 等张比容（90.2K）：299.2

4、 表面张力（dyne/cm）：38.0

5、 介电常数：2.27

6、 偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：14.801

性质与稳定性无色液体，具有淡栀子花香味。低于室温时凝结。熔点20.7℃，沸点204℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油，易溶于甘油和矿物油，微溶于水。

避免与强氧化剂、强酸接触。可燃，96℃以上其蒸气与空气混合物具有爆炸性。室温下与浓盐酸反应生成α-氯代乙苯。与硫酸一起加热生成苯乙烯或其聚合物。被氧化剂氧化成苯乙酮或苯甲酸。

存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中1。

合成方法1.将12g干燥的苯乙酮溶于30ml干燥的异丙醇，在搅拌下加入22g异丙醇铝，反应2h后冰析出粗品，经水洗、干燥、减压蒸馏，得9g1-苯乙醇。

2. 烟草：BU，56；OR，57，FC，18；合成：工业上用苯乙酮氢化制取。

3.制法：参照上述2-己醇的合成方法，以苯乙烯(2)10.4g(0.1mol)代替1-己烯，回收汞17.5g(87%),粗产品减压蒸馏，收集110～115℃/3.4kPa的馏分，得1-苯基乙醇①(1)6.2，收率92%。注：①工业上主要是用苯乙酮的还原来制备。

4.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入苯乙酮(2)12g(0.1mol),30mL异丙醇，搅拌下加入异丙醇铝22g(0.108mol),搅拌反应2h。将反应物倒入100mL冰水中，析出粗品，粗品经水洗、干燥，减压蒸馏，收集95～102℃/2.40kPa的馏分，得化合物(1)9g,冰箱中放置后固化，mp19～20℃。

苯乙醇存在于许多天然的精油中，目前主要是通过有机合成或从天然物中萃取获得该产品。随着食品生物技术的飞速发展和人民生活水平的不断提高，特别是我国加入世界贸易组织，人们越来越重视食品的安全性，追求有机食品、生态食品、绿色食品已成为一种时尚，国内外食品生产研发人员也越来越倾向于使用天然食品添加剂。由此，通过微生物发酵法生产天然苯乙醇香料的工艺研究得到国内外业内人士的广泛关注与重视。

国内外最新研究动态：最近，江苏食品职业技术学院生物工程系黄亚东等人经试验研究表明：苯乙醇具有玫瑰风味，它是清酒和葡萄酒等酒精饮料中的重要风味化合物。利用啤酒酵母Saccaromyces cerevisiae生产风味物质的原理即为利用酶或微生物将前体物苯丙氨酸转化为食品风味苯乙醇香料。因为在啤酒酵母中芳香族氨基酸生物合成主要受DAHP合成酶、分支酸合成酶、分支酸变位酶、邻氨基苯甲酸合成酶、预苯酸脱水酶和预苯脱氢酶的调节，在啤酒酵母细胞中L-苯丙氨酸形成苯乙醇的途径中，对于苯丙氨酸，α-酮酸脱氢酶起主要作用。所以利用啤酒酵母可衍生出多种天然风味物质、风味前体物质或风味增强剂，它与用传统的环氧乙烷与苯缩合精制得到的化学合成苯乙醇香料比较，更具有香味柔和，天然纯正、健康安全不可比拟的优越性1。

用途1. 用于有机合成，用作香料的原料。

2. 主要用于制取乙酸苏合香酯和丙酸苏合香酯2。

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学