[科普中国]-氯苯

氯苯为无色液体，沸点132.2℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间，大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。1960年后，DDT逐渐被高效低残毒的其他农药所取代，氯苯的需求量日趋下降。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂，生产多种其他苯系中间体，如硝基氯苯等。

基本信息中文名称：氯苯

中文别名：氯代苯,一氯代苯,氯化苯;氯化苯;

英文名称：chlorobenzene

英文别名：monochloro-benzene;Chlorobenzene;Chloroacetic anhydride;

CAS号：108-90-7

分子式：C6H5Cl

分子量：112.55700

精确质量：112.00800

LogP：2.340001

安全信息符号：GHS02GHS07GHS09

信号词：警告

危害声明：H226; H315; H332; H411

警示性声明：P210; P261; P370 + P378

包装等级：III

危险类别：3

海关编码：2903919090

危险品运输编码：UN 1134 3/PG 3

WGK Germany：2

危险类别码：R10; R20; R51/53

安全说明：S24/25-S61-S36/37-S45

RTECS号：CZ0175000

危险品标志：Xn1

编号系统CAS号：108-90-7

MDL号：MFCD00000530

EINECS号：203-628-5

RTECS号：CZ0175000

BRN号：605632

PubChem号：248571621

物理性质外观与性状：无色透明液体，具有苦杏仁味。

熔点(℃)：-45.2

相对密度（水=1）：1.10

沸点(℃)：132.2

相对蒸气密度（空气=1）：3.9

饱和蒸气压(kPa)：1.33(20℃)

临界温度(℃)：359.2

临界压力(MPa)：4.52

辛醇/水分配系数的对数值：2.84

闪点(℃)：28

爆炸上限%(V/V)：9.6

引燃温度(℃)：590

爆炸下限%(V/V)：1.3

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。1

生态学数据1.生态毒性：LC50：39~73mg/L（96h）（鱼）

2.生物降解性：

好氧生物降解（h）：1632~3600

厌氧生物降解（h）：6528~14400

3.非生物降解性：

水解最大光吸收波长范围（nm）：215.5~265

水中光氧化半衰期（h）：1553~62106

空气中光氧化半衰期（h）：72.9~729

一级水解半衰期：>879a

4.其他有害作用：该物质对环境有严重危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。1

分子结构数据1、摩尔折射率：31.14

2、摩尔体积（cm3/mol）：101.3

3、等张比容（90.2K）：243.1

4、表面张力（dyne/cm）：33.0

5、极化率：12.341

计算化学数据1.不确定化学键立构中心数量:0

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.共价键单元数量:1

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:01

性质与稳定性1.化学性质：性质稳定，常温常压下不受空气、水分和光的作用，长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用，或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用，但在高温高压和铜催化剂存在下，与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应，以7：3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应，生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯，在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应，生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合，生成二氯二苯基三氯乙烷（DDT）。

2.稳定性：稳定

3.禁配物：强氧化剂、过氯酸银、二甲亚砜

4.聚合危害：不聚合

5.分解产物：氯化物1

贮存方法储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。1

作用与用途1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂，油漆，快干墨水及干洗剂等。

2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。

3.用作溶剂，气相色谱参比物，用于有机合成，也用于电子工业产品和原料检验。

4.作为有机合成的重要原料。2

使用注意事项危险性概述健康危害：对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。

环境危害：对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险：该品易燃，具刺激性。3

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。1

消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。1

泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。1

操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。1

毒理学资料急性毒性：LD502290mg/kg（大鼠经口）；1445mg/kg（小鼠经口）

亚急性和慢性毒性：动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。

污染来源：氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快干墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业，以及在运输等过程中，由于操作和管理失误，均可构成氯苯的污染。

由于氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中，因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的氯苯将产生水解作用。因此，受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。43

物质毒性

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制备直接氯化法用苯直接氯化制氯苯的方法，是英国于1909年首先进行工业化生产的，并一直沿用至今。反应式为：有气相法和液相法两种。

①气相法，反应温度400～500℃，成本高于液相法，故已被淘汰。

②液相法，通常用三氯化铁催化，但在生成氯苯的同时，还伴有多氯苯生成。其相对速度常数如下：

从以上的相对速度常数可知，如能在反应过程中维持苯有较高的浓度，而使氯苯的浓度较低，则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应，可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时，一部分过量的苯和少量氯苯气化，带走大量热量，可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢，在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。30

氧氯化法由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为：

反应是在275℃和常压下于气相中进行的，催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大过量。尽管如此，还会生成5%～8%的二氯苯，而氯化氢被全部用完。

本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用，由于拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再采用。30

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 副教授 - 武汉理工大学资源与环境工程学院