[科普中国]-N-溴代丁二酰亚胺

N-溴代丁二酰亚胺是分子量为177.98的化学物质。白色至乳白色细粒结晶，微有溴气味。在173.5℃时稍分解。溶于四氯化碳。活性溴的最小含量44.5%。

基本信息

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、1相关类别: Nitrogen cyclic compounds;Medical Intermediates;医药中间体;Biochemistry;Bromination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;氮化合物;有机砌块;其他生化试剂;酰胺/酰胺化合物;原料;有机化工;合成材料中间体;有机合成

Mol文件: 128-08-5.mol2

类别有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤

爆炸物危险特性 与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸

可燃性危险特性 对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放

灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水2

安全信息危险品标志 C,Xn

危险类别码 22-34-36/37/38

安全说明 26-36/37/39-45-37/39

危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 3

Hazard Note Harmful

HazardClass 8

PackingGroup III

海关编码 292519952

上下游产品信息下游产品

1,4-二(溴甲基)苯-->1H-吡唑-4-甲酸-->5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-->5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-->咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸-->5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶-->3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯-->4-溴巴豆酸乙酯-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶-->5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸-->2,5-二氯-3-噻吩甲酸-->3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯-->4-溴-2-甲氧基苯酚-->5-溴氧化吲哚-->2-羟基-5-溴吡啶-->3-硝基溴苄-->双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)-->3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯-->2,6-二溴-3-氨基吡啶-->咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯-->2-氨基-5-溴吡嗪-->4-二甲基氨甲基-苯胺-->3-溴甲基苯甲酸-->2-溴甲基苯甲酸甲酯-->2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐-->5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶-->溴乙腈-->4-甲基磺酰苄溴-->雷替曲塞

上游原料

丁二酸-->丁二酰亚胺2

化学反应对烯烃的加成反应

NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。

霍夫曼重排反应中的溴化

N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。1

分子结构数据摩尔折射率：30.06

摩尔体积（cm/mol）：87.1

等张比容（90.2K）：250.0

表面张力（dyne/cm）：67.8

极化率（10-24cm3）：11.913

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:3

拓扑分子极性表面积37.4

重原子数量:8

表面电荷:0

复杂度:129

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:13

编号系统**CAS号：**128-08-5

**MDL号：**MFCD00005510

**EINECS号：**204-877-23

物性数据性状：白色粉末或结晶

密度（g/mL,25/4℃）：2.097

熔点（ºC，微分解）：173～175

溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐，难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。3

性质与稳定性本品剧毒。对眼、黏膜和皮肤有强烈的刺激性。车间要通风良好。

生产设备应密闭，防止泄漏，操作人员要穿戴好防护用品。

对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

有强热的.刺激味，对眼、皮肤和粘膜有强刺激性。4

表征图谱N-溴代丁二酰亚胺红外图谱(IR1)3

合成方法将琥珀酰亚胺 （ 丁二酰亚胺）溶于10倍质量的水中，脱色过滤清亮，然后在15℃下滴加与琥珀酰亚胺相同物质量的溴水并同时滴加20%的氢氧化钠溶液，控制溶液ph=7～8，滴加过程中即有白色结晶析出。加完后继续搅拌半小时，静置，过滤，用蒸馏水洗涤结晶数次至溴和丁二酰亚胺含量合格，甩干后，干燥，即得成品。

将160克(1.62摩尔)丁二酰亚胺溶解于64克(1.60摩尔)氢氧化钠、300克碎冰和400毫升水的混合中，在激热搅拌和冷却下，一次加入85毫升嗅(小心)。继续搅拌1一2分钟后滤出沉淀物。粗产物用冰水洗除残存的嗅，然后置于五氧化二磷干燥器中，在0.5毫米汞柱压力下千燥8小时;或置于千燥枪内(五氧化二磷)，在40℃和10-20mm汞柱压力下干燥8小时，得220一230克(75一51%)，纯度约为97%的产物3。

产品用途作为有机合成原料，可参与烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应；同时还可用作鉴别伯、仲、叔醇的试剂；还用于光度法测定与其他黄酮类化合物共存的栎精；

作为溴化剂，常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应，酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应，用于调节低能溴化反应；它常与二甲基甲酸胺.或二甲基亚砜一起，作为更有效的溴化剂使用；

医药行业中用作医药中间体，可合成溴乙腈药物；

用于生产橡胶助剂、橡胶制品附加剂；

农药工业中用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。1

储运方法储存注意事项：库房保持通风低温干燥，与苯胺、二烷基硫、水合肼、过氧化物、丙腈分开存放，保持存储容器密封、避光。

危险品运输编号 UN 3261 8/PG 21

安全术语S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。5

风险术语R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。5

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学