[科普中国]-2,3-二溴-1-丙烯

2,3-二溴-1-丙烯是一种化学物质，化学式是C3H4Br2。无色液体。不溶于水，与卤化烃混溶。用于有机合成中间体

基本信息

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1相关类别: 卤化物;有机原料;Alkenyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;卤代物;有机砌块;通用试剂

Mol文件: 513-31-5.mol2

类别易燃液体

毒性分级 中毒 急性毒性 静脉- 小鼠 LD50: 100 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒溴化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂2

安全信息危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 20/22-41-36/37/38

安全说明 26-39-37/39

危险品运输编号 2810

WGK Germany 3

RTECS号 UC8200000

F 10-23

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

海关编码 290330362

产品用途有机合成中间体。

该试剂为双官能团试剂，通过烯丙基和乙烯基卤原子的不同反应可以制备许多令人感兴趣的产品。2,3-二溴丙烯可通过不同方法制备，并能进一步反应生成多环化合物。

与有机金属的偶联反应 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通过连续的两步交叉偶合，可被选择性取代 。 偶合反应广泛应用于许多中间体的合成中，这些中间体是环加成反应的万能试剂 。

9-芴基阴离子与1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯发生连续烷基化反应的产物，又会在Heck反应条件下生成环化产物 。 与氮亲核试剂的反应 在CO条件下，在催化量的醋酸钯(II)和三苯基膦作用下，用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成 α -亚甲基- β -内酰胺 。

与氧和硫亲核试剂的反应 分子内自由基环化反应广泛应用于碳环结构的有机合成。如2-溴烯丙基醚与2,3-二溴丙烯通过相转移进行烯丙基化反应 。

在一系列小分子烯烃的合成中，2,3-二溴丙烯作为分子模板有着重要的应用，生成的烯烃进一步反应生成其它产物 。2,3-二溴丙烯也可应用在立体选择性合成中，进行手性分子的合成，同时发生烯丙基化反应 。1

生产方法1.将1,2,3-三溴丙烷与固体氢氧化钠加热沸腾，产物馏出，馏出物含2,3-二溴丙烯和未反应的1,2,3-三溴丙烷，经水洗后进行减压蒸馏，收集95℃（10kPa）前馏分重新分馏，收集73-76℃（10kPa）馏分，得2,3-二溴丙烯，产率74-84%。1

储运方法储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

物性数据性状：无色液体

密度（g/ cm3,25/4℃）：1.93

相对密度（20℃，4℃）：2.0353

熔点（ºC）：未确定

沸点（ºC,常压）：139.5

沸点（ºC,8kPa）：未确定

折射率：1.544

闪点（ºC）：81

比旋光度（º）：未确定

自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

饱和蒸气压（kPa,60ºC）：2.27

燃烧热（KJ/mol）：未确定

临界温度（ºC）：未确定

临界压力（KPa）：未确定

油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

爆炸上限（%,V/V）：未确定

爆炸下限（%,V/V）：未确定

溶解性：不溶于水3

毒理学数据急性毒性：小鼠经静脉LD50：100mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100nmol/plate；3

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。3

分子结构数据摩尔折射率：30.97

摩尔体积（cm3/mol）：99.3

等张比容（90.2K）：240.9

表面张力（dyne/cm）：34.6

极化率（10-24cm3）：12.283

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积0

重原子数量:5

表面电荷:0

复杂度:40.2

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:13

性质与稳定性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，应在通风橱中操作。

常压下蒸馏纯化后会有少量分解，在玻璃塞瓶中静置后变为有色。3

SMILESBrCC(=C)Br4

安全术语S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。4

风险术语R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。4

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学