[科普中国]-愈创木酚

愈创木酚（guaiacol）是一种白色或微黄色结晶或无色至淡黄色透明油状液体，有特殊芳香气味，学名邻羟基茴香醚、甘油醚、愈创木酚甘油醚、邻羟基甘油醚等，自然界中存在于愈创木树脂、松油和硬木干馏油中，是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料及染料的合成。

基本信息

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1相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Ethers;Aromatics Compounds;Antioxidant;Biochemistry;Aromatics;肉味香基;香精与香料;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;芳烃;中药对照品;对照品、标准品，植物单体，植物提取物;营养学研究;植物提取物;对照品;香精香料;ANASTIL;标准品;其他生化试剂;呼吸系统用药;祛痰药;原料药;小分子抑制剂

Mol文件: 90-05-1.mol2

毒性LD50 900mg/kg(大鼠，皮下)。 LD50 3.7 mg/kg(家兔，静注)。 大量口服可刺激食道和胃部，以致心肌衰竭、虚脱而致死。2

使用限量FEMA(mg/kg)：软饮料0.95；冷饮0.52；糖果0.96；焙烤食品0.75。 适度为限(FDA§172．515，2000)。2

安全信息危险品标志 Xn,T,Xi

危险类别码 22-36/38

安全说明 26

危险品运输编号 2810

WGK Germany 1

RTECS号 SL7525000

Hazard Note Toxic/Irritant

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup II

海关编码 29095010

毒害物质数据 90-05-1(Hazardous Substances Data)2

上下游产品信息上游原料 邻氯硝基苯-->邻甲氧基苯胺-->松油-->杂酚油-->愈创木脂

下游产品 香兰素-->邻苯二酚-->丁香酚-->呋喃酚-->香草粉-->邻苯二甲醚-->愈创甘油醚-->三氯生-->2-甲氧基苯氧乙酸-->3-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁腈-->4-溴-2-甲氧基苯酚-->高香草酸-->3,4-二甲氧基苄基氯-->4－羟基－3－甲氧基苦杏仁酸-->呱西替柳-->合成檀香-->愈创木酚缩水甘油醚-->愈创木酚磺酸钾2

产品用途用作分析试剂;

用于医药、染料及香料中间体;

GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制咖啡、香草、熏烟和烟草等型香精。;在医药上用以制造愈创木酚磺酸钙，在香料工业上用以制造香兰素和人造麝香等。1

天然提取从林化杂酚中提取天然愈创木酚主要分为以下五道工序，分别为：

萃取，将含有愈创木酚的林化杂酚抽入不锈钢反应釜，然后加入浓度为10%的氢氧化钠，使两者充分搅拌均匀。

过滤，当萃取物冷却结晶后，就抽出上层母液。

清水洗涤，并抽吸出洗涤水。第四道工序是酸析，放入浓度调至30%的硫酸，并充分搅拌，酸析完毕，将硫酸盐废水从底部排出，然后又用清水洗涤粗愈创木酚。以上四道工序在同一个不锈钢反应釜中进行。

减压精馏，将水洗后的粗愈创木酚抽入不锈钢精馏釜中，通过加热设备对精馏釜升温，釜内真空度与收集天然愈创木酚的温度一一对应。

实验室制备愈创木酚有多种实验室制法。例如可以以邻硝基氯苯为原料，通过威廉姆逊合成法合成邻硝基苯甲醚，再还原硝基为氨基，最后通过重氮化水解反应合成最终目标产物。中国与日本企业也常用此途径工业生产愈创木酚。另一种合成愈创木酚的方法是邻苯二酚甲基化后再选择性部分水解：4

C6H4(OCH3)2+ C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

编号系统**CAS号：**90-05-1

**MDL号：**MFCD00002185

**EINECS号：**201-964-7

**RTECS号：**SL7525000

**BRN号：**508112

**PubChem号：**248952125

物性数据性状：白色或微黄色结晶或无色至淡黄色透明油状液体(28℃以上时)，在空气中或日光照射下被氧化颜色逐渐加深。有苯酚的气味，同时具有烟熏、辛香、药香、肉香香气。

密度（g/mL,25/4℃）： 1.129

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.112～1.143

熔点（ºC） ：27~29

沸点（ºC,常压）：205

沸点（ºC,3.2kPa）： 107

折射率(n35D)： 1.5341

闪点（ºC）： 82.2

相对密度（20℃，4℃）：1.107647.2

相对密度（25℃，4℃）：1.061480

常温折射率（n20）：1.531845

常温折射率（n25）：1.521366

燃烧热（KJ/mol）：未确定

临界温度（ºC）：未确定

临界压力（KPa）：未确定

油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

爆炸上限（%,V/V）：未确定

爆炸下限（%,V/V）：未确定

溶解性：微溶于水和苯，易溶于甘油，可以和乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸及大多数有机溶剂混溶。5

毒理学数据误食引起急性中毒，表现为头痛、头晕、乏力、口腔粘膜呈蓝色，口内有金属味，齿龈，舌发青，腹泻，腹绞痛，黑大便，重者昏迷、痉挛，血压下降等。皮肤接触引起皮炎、溃疡等。5

分子结构数据摩尔折射率：34.81

摩尔体积（cm3/mol）：111.8

等张比容（90.2K）：278.9

表面张力（dyne/cm）：38.6

极化率（10-24cm3）：13.805

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

氢键供体数量：1

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：3

拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.5

重原子数量：9

表面电荷：0

复杂度：83

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量： 0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：15

性质与稳定性无色至淡黄色液体，具有焦甜的木质芳香。

易溶于乙醇及有机溶剂，微溶于水，含量99%以上。

有较强的苯酚特性和中等毒性。对皮肤有刺激性。大量服用能刺激食道和胃，使心力衰竭，虚脱而死亡。大鼠经口LD50:725mg/kg，皮下注射LD50:900mg/kg。其毒性及防护方法详见苯酚。

存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

天然存在于芸香油、芹菜子油、烟叶油、橙叶蒸馏液和海狸香中。5

贮存方法闭光密闭包装。贮存于阴凉遮光处。

用铁桶包装，每桶净重200kg。按有毒物品规定贮运。5

安全术语S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。6

风险术语R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。6

本词条内容贡献者为:

余坚 - 副研究员 - 中国科学院化学研究所