[科普中国]-氰乙酸乙酯

氰乙酸乙酯，无色或微黄色液体，有芳香气味。熔点-22.5℃，沸点208-210℃，99℃（2.0kPa），相对密度1.0560（25/4℃），折射率1.4175，闪点110℃。与乙醇、乙醚混溶，溶于氨水、强碱水溶液，不溶于水。水溶液呈碱性。1

基本信息国标编号 616462

中文名称:氰乙酸乙酯

中文同义词:丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯;氰乙酸乙脂;乙基氰乙酸酯;氰乙酸乙酯;乙烷深蓝醋酸

英文名称:Ethyl cyanoacetate

英文同义词:2-cyano-aceticacidethylester;Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester;Aceticacid,cyano-,ethylester;Cyanacetate ethyle;cyanacetateethyle;Cyanessigester;cyanoacetated’ethyle;Cyanoacetic ester

CAS号:105-56-62

分子量:113.11

EINECS号:203-309-0

物化性质1.性状：无色液体，略有气味。2

2.熔点（ºC）：-22.5

3.沸点（ºC）：206~208

4.相对密度（水=1）：1.06

5.相对蒸汽密度（空气=1）：3.9

6.饱和蒸气压（kPa）：2.00（99ºC）

7.临界压力（MPa）：3.342

8.辛醇/水分配系数：0.02

9.闪点（ºC）：110

10.引燃温度（ºC）：555

11.溶解性：微溶于水，溶于碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚。

12.蒸发热（KJ/mol,100~200ºC）：64.9

13.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2659.0

14.电导率（S/m,25ºC）：6.9×10-72

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LDLo：400mg/kg；小鼠经腹膜腔LD50：500mg/kg； 兔子经皮下LDLo：1410mg/kg；豚鼠经皮下LD50：1115mg/kg； 两栖动物-蛙经皮下LDLo：4200mg/kg；2

2、属中等毒类。经皮肤吸收并引起皮肤炎症。使用时应防止接触皮肤和吸入其蒸气。小鼠吸入LC50为550mg/m3。实验动物在低浓度时表现呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝。浓度较大时则呼吸极度困难，痉挛、挣扎跳跃之后死亡。2

3.急性毒性

LD50：400~3200mg/kg（大鼠经口）

LC50：550mg/m（大鼠吸入，2h）2

生态学数据该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。2

分子结构数据1、摩尔折射率：26.90

2、摩尔体积（m/mol）：107.9

3、等张比容（90.2K）：264.1

4、表面张力（dyne/cm）：35.8

5、极化率：10.662

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.42

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:82

8.表面电荷:0

9.复杂度:122

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.化学性质：氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基，与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外，氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。2

2.稳定性稳定

3.禁配物强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

4.避免接触的条件潮湿空气

5.聚合危害不聚合2

6.分解产物氰化物

贮存方法储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

制备1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。2

2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。

3.其制备方法是将氰乙酸与乙醇作用而得。将氰乙酸、乙醇和催化剂硫酸加入反应器回流3h，降温至10℃，然后水洗、分层、干燥，在减压下蒸馏而得成品。

NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O2

产品用途用作医药中间体，用于咖啡因和维生素B，也用于彩色胶片的油溶性成色剂和502胶粘剂的原料。

该品是医药、染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6、合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。

氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体，由此可以制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体，也是杀虫剂氟虫腈的中间体，还可以作医药维生素B的中间体。2

注意事项环境影响该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。3

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50400～3200mg/kg(大鼠经口)；LC50550mg/m3，2小时(大鼠吸入)

危险特性：遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇水或水蒸气反应放出有毒的或易燃的气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。3

应急监测水质快速比色管法(日本制,氰化物)3

实验监测气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社3

环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m33

应急处理一、泄漏应急处理3

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施3

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿聚乙烯防毒服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施3

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。

食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂：干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。

安全术语S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。3

风险术语R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。3

表征图谱氰乙酸乙酯质谱(MS)

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学