[科普中国]-1-四氢萘酮

1-四氢萘酮是一种化学物质，化学式是C10H10O。按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。避免蒸气吸入。食入造成危害，皮肤接触、吸入有刺激。应穿戴防护眼镜、防护衣、防护手套。其气体与空气形成爆炸性物。燃烧产生有刺激性、腐蚀性及（或）有毒性的气体。存在于烟气中。主要应用于脱氢制甲萘酚；医药工业用于合成18-甲基炔诺酮（避孕药）、杀鼠剂的中间体，也是合成苯那普利的重要中间体。 此外，它还可用作溶剂和塑料的软化剂，其氯化物具有杀虫作用。

1-四氢萘酮别名：1-萘满酮; a-四氢萘酮; α-四氢萘酮; α-萘满酮; 四氢萘酮

英文别名：1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenone; 13,4-Dihydro-1(2H)-naphthalenone; 1-Tetralone; α-Tetralone; a-Tetralone

分子式：C10H10O

分子量：146.18

物化性质性状：无色或淡黄色粘稠液体

密度(水=1)：1.096

熔点：5-6℃

沸点：127℃(13mmHg)

折射率：1.5675-1.5695

闪点：130℃

水溶性：不溶

用途：用作多种药物如避孕药、杀鼠剂等中间体，亦用作溶剂和塑料软化剂

理论数据毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：810μL/kg，除致死剂量外无详细说明；

兔子经皮肤LD50：>2mL/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、对眼睛、皮肤和黏膜有刺激性。口服有害。

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据1、 摩尔折射率：43.16

2、 摩尔体积（cm/mol）：132.7

3、 等张比容（90.2K）：337.7

4、 表面张力（dyne/cm）：41.8

5、 极化率（10cm）：17.11

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。避免蒸气吸入。

2.食入造成危害，皮肤接触、吸入有刺激。应穿戴防护眼镜、防护衣、防护手套。其气体与空气形成爆炸性物。燃烧产生有刺激性、腐蚀性及（或）有毒性的气体。

3. 存在于烟气中。

贮存方法储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

用200kg铁桶装。贮存于阴凉干燥处，容器高度密封。远离强氧化剂、强还原剂。

合成方法有多种工艺路线。1.四氢萘氧化法可以选用的催化剂和氧化剂有多种，适合大规模工业生产的方法是使用醋酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂，以空气为氧化剂，进行常压连续液相氧化，反应温度130℃，四氢萘与氧的摩尔比为1：0.6，停留时间60-70min，四氢萘单程转化率可达20%以上，生成1-四氢萘酮的选择率约90%，主要副产物为四氢萘醇。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮。

2.γ-丁内酯与苯缩合而得。应采用无噻吩苯为原料，收率可达91%-96%。

3.γ-苯丁酸环化法γ-苯丁酸在磷酸/磷酸酐、多磷酸、氢氟酸或浓硫酸作用下，在90℃环化得到1-四氢萘酮，收率为75-86%。

4.γ-苯丁酰氯环化法在无水三氯化铝或无水四氯化锡存在下脱氯化氢环化得本品。

用途主要应用于脱氢制甲萘酚；医药工业用于合成18-甲基炔诺酮（避孕药）、杀鼠剂的中间体，也是合成苯那普利的重要中间体。 此外，它还可用作溶剂和塑料的软化剂，其氯化物具有杀虫作用。

应急措施急救措施皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。

若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。

眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。如果眼睛刺激：求医/就诊。

食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。

紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

消防措施合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳

不适用的灭火剂：棒状水

特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。非相关人员应该撤离至安全地方。周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。

消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

泄漏应急处理个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。

紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。

环保措施：防止进入下水道。

控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

接触控制和个体防护工程控制尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼器。

呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。3

操作处置与储存技术措施在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手和脸。

注意事项如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。

操作处置注意事项避免接触皮肤、眼睛和衣物。

储存条件保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。存放于惰性气体环境中。远离不相容的材料比如氧化剂存放。3

本词条内容贡献者为:

郭会彩 - 教授 - 河北医科大学