[科普中国]-2,5-己二酮

2,5-己二酮是化学物质，分子式是C6H10O2。禁止与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。沸点高，蒸气压低，通常条件下使用比较安全，但仍需注意防火。能与水、乙醇乙醚混溶，不与烃类溶剂混溶。在浓氢氧化钾或碳酸钾溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纤维素、酚醛树脂等合成树脂以及松香、贝壳松脂、脂等天然树脂。对虫胶、脱蜡达玛树脂、甘油三松香酸酯、棉子油等则能部分溶解。用作合成树脂、硝基喷漆、着色剂、印刷油墨等的高沸点溶剂、皮革鞣制剂、橡胶硫化促进剂以及制造杀虫剂、医药品等的原料。

2,5-己二酮中文名称:2,5-己二酮

中文别名:2,5-己烷二酮

英文名称:Acetonylacetone

英文别名:2,5-Hexanedione; 1Hexan-2,5-Dion; hexane-2,5-dione

EINECS:203-738-3

物理化学性质密度：0.973g/mL

熔点：-6 ºC

沸点：185-193ºC

折射率：1.425-1.427

闪点：78 ºC

水溶性：MISCIBLE

理论数据毒理学数据对人体危害不大。其蒸气对黏膜有刺激性，皮肤与之长期接触由于脂溶作用可致皮炎。大鼠经口LD50为2.7g/kg，豚鼠经皮LD50为6.426mg/kg。工作场所最高容许浓度349.5mg/m3。

生态学数据该物质对环境有危害，应特别注意对大气的污染。

分子结构数据1、 摩尔折射率：29.90

2、 摩尔体积（cm3/mol）：121.8

3、 等张比容（90.2K）：280.9

4、 表面张力（dyne/cm）：28.3

5、 极化率（10-24cm3）：11.85

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:91.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1.禁止与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。沸点高，蒸气压低，通常条件下使用比较安全，但仍需注意防火。能与水、乙醇乙醚混溶，不与烃类溶剂混溶。在浓氢氧化钾或碳酸钾溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纤维素、酚醛树脂等合成树脂以及松香、贝壳松脂、脂等天然树脂。对虫胶、脱蜡达玛树脂、甘油三松香酸酯、棉子油等则能部分溶解。

2.化学性质：具有酮的一般反应。与五硫化二磷反应生成2,5-二甲基噻吩。与醇氨溶液反应或与碳酸铵一起加热时，生成2,5-二甲基吡咯。脱水生成2,5-二甲基呋喃。与2,4-二硝基苯肼反应生成双(2,4-二硝基苯基)腙，熔点为257℃。

3.存在于烤烟烟叶、烟气中。

4. 中度的局部刺激剂，高浓度时引起麻醉。

贮存方法1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.贮存温度1.449ºC

合成方法1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一个合成方法是乙酰乙酸乙酯钠与纯碘反应生成二乙酰琥珀酸二乙酯，再将其与10%氢氧化钠溶液进行水解。用无水碳酸钾使反应液饱和，析出丙酮基丙酮。用乙醚提取，从提取液蒸去乙醚后，蒸馏剩余物，收集192-194℃馏分得无色产品。

2.精制方法：主要杂质是水和酸性杂质。精制方法是用无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥后精馏。

3. 烟草：FC，40。

4.制法：

二乙酰琥珀酸二乙酯（3）：于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（顶部装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入无水乙醚300mL，金属钠丝4.5g（0.2mol），冷却下慢慢滴加乙酰乙酯（2）26g（0.2mol），控制滴加速度，不要使反应过于剧烈，也不要使乙醚沸腾。加完后放置过夜，生成白色凝胶状沉淀。搅拌下慢慢滴加25g（0.1mol）研细的碘于75mL无水乙醚的溶液，直至溶液完全褪色为止（有微量碘的颜色）。过滤除去碘化钠。蒸出乙醚，剩余物用冰醋酸重结晶，得无色结晶二乙酰琥珀酸二乙酯（3）16.5g，mp78℃，收率65%。将化合物（3）16.5g加入反应瓶中，再加入10%的氢氧化钠溶液160mL，回流反应3～4h。冷却后用无水碳酸钾使碱性溶液饱和，析出油状物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚后，以蒸馏法纯化，收集192～195℃的馏分，得无色液体丙酮基丙酮（1）4.8g，收率65%。[1]

5.制法：

将3-己炔-2,5-二醇（2）228mg（2mmol）、IrH5（i-Pr3P）2 41mg（0.04mmol）、甲苯10mL置于封管中，于110℃反应40h。冷至室温，减压蒸出溶剂。将剩余的红色物减压蒸馏，收集90℃/266Pa的馏分，得无色2,5-己二酮，收率70%。[2]

用途用作合成树脂、硝基喷漆、着色剂、印刷油墨等的高沸点溶剂、皮革鞣制剂、橡胶硫化促进剂以及制造杀虫剂、医药品等的原料。

危险性概述侵入途径吸入 食入 经皮吸收

健康危害急性属低毒类，慢性毒作用有：严重的神经系统损害，生殖细胞损害，皮炎等。本品对人体危害不大，眼接触后能引起刺激和损害。引起皮炎，皮肤染色现象。

环境危害对环境有危害，对大气可造成污染。

燃爆危险本品可燃，具刺激性。

应急措施急救措施皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触： 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入： 误服者给饮足量温水，催吐，就医。

消防措施危险特性： 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法及灭火剂： 二氧化碳、干粉、雾状水、抗溶性泡沫。

消防员的个体防护： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

闪点(℃)： 78

自燃温度(℃)： 引燃温度(℃)：920

泄漏应急处理应急处理： 切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

接触控制/个体防护工程控制： 密闭操作，注意通风。

呼吸系统防护： 可能接触其蒸气时，建议佩戴防毒口罩。

眼睛防护： 可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿工作服。

手防护： 高浓度接触时，戴防护手套。

其他防护： 工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。3

操作处置与储存操作注意事项密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。3

本词条内容贡献者为:

杨绍祥 - 副教授 - 北京工商大学