[科普中国]-乙酰丙酮

无色或微黄易流动的透明液体，有酯的气味，冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时，转化成褐色液体，并且生成树脂。熔点-23℃，沸点140.5℃，139℃（94.5kPa），相对密度0.9753，折射率1.4494，闪点40.56℃，溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味，易被水分解为乙酸和丙酮。

简介中文名称： 乙酰丙酮

英文名称： acetylacetone

中文名称2： 2,4-戊二酮；英文名称2： 2,4-pentanedione

CAS No.： 123-54-6乙酰丙酮是一个有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构（如图）1。

危品类别:3类

分子式： C5H8O2 ；CH3COCH2COCH3

分子量： 100.11

相关类别: Pharmaceutical Intermediates;straight chain compounds;Aromatic Ketones (substituted);Organics;ketone;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Synthetic Organic Chemistry;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;化工;羰基化合物;A-AM;A-B;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Bioactive Small Molecules;Cell Biology;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;分析标准品;有机原料;生物活性小分子;Pharma material;有机化学;蛋白质组学;It is a colourless liquid

Mol文件: 123-54-6.mol2

类别易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤

刺激数据 皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂2

安全信息危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22

安全说明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21

危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3

WGK Germany 1

RTECS号 SA1925000

F 9-23

HazardClass 3

PackingGroup III

毒害物质数据 123-54-6(Hazardous Substances Data)2

理化特性主要成分： 纯品

外观与性状： 无色液体，久储后变黄，有酯的气味。

熔点(℃)： -23.2

沸点(℃)： 140.5；相对密度(水=1)： 0.98

相对蒸气密度(空气=1)： 3.45

饱和蒸气压(kPa)： 0.93/20℃

燃烧热(kJ/mol)： 2574.5

闪点(℃)： 34

引燃温度(℃)： 340

爆炸上限%(V/V)： 11.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性： 微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

物理性质能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份产品约溶于8份水中。

相对蒸气密度(空气=1)： 3.45

饱和蒸气压(kPa)： 0.93/20℃

燃烧热(kJ/mol)： 2574.5

引燃温度(℃)： 340

爆炸上限%(V/V)： 11.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

上下游产品信息上游原料

乙酸-->钠-->丙酮-->二硫化碳-->4-氯苯甲醛-->氨基钠-->稀硫酸-->醋酸铜-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸异丙烯酯-->4-羟基-3-甲氧基苯乙酮

下游产品

1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈-->5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)钯(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮盐酸盐-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羟基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑-->三乙酰丙酮铝2

主要用途用作醋酸纤维素的溶剂，有机合成中间体，金属络合剂，涂料干燥剂，润滑剂、杀虫剂。

用于醋酸纤维素的溶剂,其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂,涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。3

有机合成中间体乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。
乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；油漆干燥剂；制备杀虫、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料2。

健康危害吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。

环境危害对环境有危害，对大气可造成污染。

燃爆危险本品易燃，有毒，具刺激性。

危险特性其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

Acetylacetone [CH3COCH2COCH3=100.12]

本品为无色或淡黄色液体；微有丙酮和乙酸的臭气；易燃。与乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。

制备乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3；

也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH

NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl1

编号系统**CAS号：**123-54-6

**MDL号：**MFCD00008787

**EINECS号：**204-634-0

**RTECS号：**SA1925000

**BRN号：**741937

**PubChem号：**248458594

物性数据性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。

沸点（ºC,101.3kPa）：140.4

熔点（ºC）：-23.5

相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721

相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753

折射率（17ºC）：1.4541

折射率（n20ºC）：1.4494

闪点（ºC）：40.56

溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。

相对密度（25℃，4℃）：0.934464

相对密度（20℃，4℃）：0.9702125

溶度参数(J·cm-3)0.5：21.264

van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.790×109

van der Waals体积（cm3·mol-1）：60.970

气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2730.3

气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-380.6

液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2687.1

液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-423.6

液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：204.44

毒理学数据中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。4

分子结构数据摩尔折射率：25.27

摩尔体积（cm3/mol）：105.3

等张比容（90.2K）：241.2

表面张力（dyne/cm）：27.5

极化率（10-24cm3）：10.014

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:5

拓扑分子极性表面积:34.1

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:82.3

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:14

性质与稳定性性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。

中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。4

贮存方法远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。

用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。
按危险化学品规定贮运。4

本词条内容贡献者为:

杨绍祥 - 副教授 - 北京工商大学