[科普中国]-苯亚甲基丙酮

苯亚甲基丙酮，是一种化学品，白色晶体，用做香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。

基本信息

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1相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Ketones (substituted);Aromatics;电镀化学品;化工助剂;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;农药中间体;杀鼠剂中间体;芳烃;Building Blocks;C10;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Ketones;Organic Building Blocks;有机砌块;通用试剂;酮;其他生化试剂;有机化工;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;生化试剂

Mol文件: 122-57-6.mol2

食用香料我国GB2760—1996规定暂时允许苯亚甲基丙酮作为食用香料使用，用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精，亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂，因对皮肤有刺激作用，一般不用于化妆品。另外苄叉丙酮还可以在染色工业用作媒染剂、固着剂和配制镀锌增光剂。增光剂是能产生光亮与整平作用的有机化合物。一般含有芳香醛或芳香酮和某些杂环醛，即香豆素、香草醛、苄叉丙酮等，其分子结构中含有一个羰基，只要保持这种结构不变，取代各种不同取代基，便可产生许多种类具有产生光亮效果的化合物。其中以苄叉丙酮效果最佳，国内市售的这类添加剂中大多是以苄叉丙酮作主光亮剂。目前常用的制备方法是以苯甲醛和丙酮为原料，进行克莱森反应，在碱存在下(氢氧化钠或碳酸钠)，醛酮缩合，待反应完成后，加入稀盐酸中和，调整 pH=6～7，静置分层，分出上层黄色油层，为了尽量提高收率，下层用苯萃取，萃取液经回收苯后，与油层合并，然后用水洗涤，分出油层，用活性炭脱色，过滤，减压水蒸气蒸馏精制，冷却、结晶，得苯亚甲基丙酮粗品。 苯亚甲基丙酮又名4-苯基-3-丁烯-2-酮、亚苄基丙酮、甲基肉桂基甲酮、苄叉丙酮、甲基苯乙烯基甲酮。采用减压蒸馏制得者为无色至浅黄色有光泽的片状结晶。有香豌豆香气且有辣而带刺激性味，见光色变深，可燃，长时间受热易分解。天然存在于水解大豆蛋白中。有顺式及反式。相对分子质量146.19。相对密度1.0076(47.3℃)。凝固点39℃、熔点42℃。沸点261℃、211℃ (26.664×103Pa)、187.8℃(13.332×103Pa)、161.3℃(5.333×103Pa)、143.8℃(2.666× 103Pa)、127.4℃(1.333×103Pa)、112.2℃ (0.666×103Pa)、81.7℃(0.133×103Pa)。折射率1.5836(45.9℃)。微溶于水及石油醚，稍溶于苯，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿和硫酸。与硫酸作用呈橙红色，此特性可以用来检测本品。2

毒性可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。2

使用限量FEMA(mg/kg)：软饮料0.82；冷饮0.84；糖果3.7；焙烤食品4.5；胶冻及布丁2.1；起酥油0.20。2

用途芳香族有机物质，酸性镀锌工艺中应用最为广泛的优越的光亮添加剂，在氯化钾，铵电镀工艺中可以在很宽的电流密度，温度范围内得到光亮镀层，对镀层的内应力、防腐性均能起到良好的效果。本品也可作香料的防挥发剂，染色工业的媒染剂，固着剂，也可制香料增香剂。2

生产方法以苯甲醛为原料，与丙酮缩合而得。丙酮及苯甲醛、水混合，冷却后慢慢加入10%氢氧化钠溶液，温度控制在25-31℃，加完后继续搅拌1h。然后加入稀盐酸中和至pH为6-7，放置1h，分离出黄色油状物。下层用苯提取，提取液和油状物合并，用水洗两次，分去水层后，回收苯，再用氯化钙干燥，加入干燥的脱色炭，过滤，滤液减压蒸馏即得成品。。原料消耗定额：苯甲醛1700kg/t、丙酮2900kg/t、液碱（40%）500kg/t。2

安全信息危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 36/37/38-43-42/43

安全说明 7-26-36/37/39-45-37/39-24-36/37-22

WGK Germany 3

RTECS号 EN0330050

F 8

海关编码 291439002

上下游产品信息上游原料 丙酮-->甲醛-->Α-球蛋白-->苯甲醛-->稀盐酸-->苯基丙酮-->脱色炭

下游产品 肉桂酸2

编号系统**CAS号：**122-57-6

**MDL号：**MFCD00008779

**EINECS号：**204-555-1

**RTECS号：**EN0330000

**BRN号：**742046

**PubChem号：**248488363

物性数据性状：白色或浅黄色结晶。可燃。具有香豆素气味。

密度（g/mL ,15/15℃）：1.0377

折射率（nD20）：1.5836

闪点（℃）：65

熔点（℃）：41.5

沸点（ºC）：260-262℃，161℃（5.3kPa），126-128℃（1.2kPa）

溶解性：易溶于硫酸、乙醇、乙醚、苯和氯仿，微溶于水和石油醚。3

毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：2030mg/kg

小鼠经腹膜腔LC 50：1210mg/kg

小鼠经静脉注射LC50：112mg/kg3

分子结构数据摩尔折射率：46.80

摩尔体积（cm3/mol）：144.0

等张比容（90.2K）：355.0

表面张力（dyne/cm）：36.9

极化率：18.553

计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积17.1

重原子数量:11

表面电荷:0

复杂度:152

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:1

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:13

性质与稳定性但可刺激皮肤、黏膜而致起泡。

见光色泽变深。长时间受热易分解。

存在于烤烟烟叶中。3

贮存方法生产设备应密闭，操作人员要戴好防护用具，避免与皮肤接触。车间内保持良好通风状态。

内衬塑料袋铁桶包装。易燃，应避光保存。贮于阴凉、通风处。3

安全术语S24Avoid contact with skin.避免皮肤接触。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S7Keep container tightly closed.
保持容器密封。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。4

风险术语R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R42/43May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入及皮肤接触可能致敏。4

本词条内容贡献者为:

郭会彩 - 教授 - 河北医科大学