[科普中国]-十氢化萘

有机化合物，分子式C10H18，有毒。主要用作油脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆剂，润滑剂。

物理性质熔物性数据1.性状：无色液体，微带薄荷脑气味。

2.沸点（ºC,101.3kPa）：195.815(顺式)；187.310(反式)

3.熔点（ºC）：-42.98(顺式)；-30.382(反式)

4.相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8967(顺式)；0.86969(反式)

5.折射率（20ºC）：1.48098(顺式)；1.46932(反式)

6.黏度（mPa·s,20ºC）：3.381(顺式)；2.128(反式)

7.闪点（ºC）：58(混合物)

8.燃点（ºC）：262(混合物)

9.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：51.38(顺式)；49.91(反式)

10.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：41.026(顺式)；40.26(反式)

11.熔化热（KJ/mol）：9.49(顺式)；14.424(反式)

12.生成热（KJ/mol,25ºC）：-219.59(顺式)；-230.86(反式)

13.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：5896.02(顺式)；5884.75(反式)

14.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,液体,定压）：1.68(顺式)；1.65(反式)

15.临界温度（ºC）：429.0(顺式)；413.8(反式)

16.临界压力（MPa）：2.74(顺式)；2.74(反式)

17.热导率（W/(m·K) ,62.8ºC,混合物）：107.182×10-3

18.苯胺点（ºC）：35.3(顺式)；35.3(反式)

19.爆炸下限（%,V/V）：0.7(顺式)；0.4(反式)

20.爆炸上限（%,V/V）：4.9(顺式)；4.9(反式)

21.溶解性：不溶于水。能与甲醇、乙醇、氯仿、苯、丙酮和酯等多种有机溶剂混溶。1

分子结构数据1、摩尔折射率：44.16

2、摩尔体积（m3/mol）：158.4

3、等张比容（90.2K）：369.1

4、表面张力（dyne/cm）：29.4

5、介电常数（F/m）：2.15

6、极化率（10-24cm3）：17.511

化学性质生态学数据1.生态毒性[3] LC50：4.3mg/L（48h）（高体雅罗鱼）；1.84mg/L（48h）（青鳉）

2.生物降解性[4] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解2%。

3.非生物降解性 暂无资料

4.生物富集性[5] BCF：660（理论）。

顺式异构体：

839~2380（鲤鱼，接触浓度2.1mg/L，接触时间8周）；

1290~2400（鲤鱼，接触浓度0.21mg/L，接触时间8周）

反式异构体：

1170~3050（鲤鱼，接触浓度2.8mg/L，接触时间8周）；

1300~2510（鲤鱼，接触浓度0.28mg/L，接触时间8周）。1

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：4.6

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：10

8、表面电荷：0

9、复杂度：80.6

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：11

制备工业上由萘在镍催化剂存在下进行催化加氢得到两种异构体的等量混合物。如果需要较纯的异构体，可将工业级十氢萘用浓硫酸洗至酸层无色。然后碱洗、水洗，分去水层，用干燥剂干燥。减压精馏，在130块理论塔板的塔中，回流比接近145：1，可得纯度达99.93%（重量）的顺式异构体；在200块理论塔板的塔中，回流比为160：1，可得纯度达99.97%的反式异构体。1

应用1.可用作涂料的溶剂，用于提取脂肪和蜡，代替松节油用于鞋油、地板蜡的制造，可与苯和乙醇配成混合物，作为内燃机的燃料。2

2.用作折光率测定的液体，也用作溶剂。2

3.因其折射率与玻璃相近，因此可以在光散射中填充玻璃间隙，恒定光程。3

4.二战期间纳粹德国使用其作为G7a型鱼雷燃料4

注意事项健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对皮肤粘膜有刺激性，有麻醉作用。吸入后可引进呼吸道刺激、头痛、头晕。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。

慢性影响：长期接触可引起周围神经病。对胃肠道有影响。皮肤接触可引起小水疱、湿疹、皮肤脱脂。对肾脏可能有影响。

安全术语S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

毒理学资料毒理学资料及环境行为：

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD504170mg/kg(大鼠经口)；5900mg/kg(兔经皮)

亚急性和慢性毒性：豚鼠吸入8g/m3×8小时/日×1日，1/3死亡；豚鼠吸入8g/m3×8小时/日×21日，2/3死亡；豚鼠吸入8g/m3×8小时/日×23日，3/3死亡；人，慢性接触，局部有水泡性湿疹，奇痒，皲裂，尿蛋白阳性，肾损害。

危险特性：易燃，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

实验室监测方法气相色谱法(WS/T172-1999，作业场所空气)

气相色谱法《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编

环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3

嗅觉阈浓度 0.1mg/L

泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。5

储运方法包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放。6

质谱图如下图所示：

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学