[科普中国]-丙烯酸异辛酯

丙烯酸异辛酯是一种化学物质，分子式是C11H20O2。主要用作制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型压敏胶的软单体。还用作生产便条本用微球型压敏胶的主单体。也用于制造涂料、塑料改性剂、造纸及皮革加工助剂、织物整理剂等产品。 .用于合成纤维织物加工,以及作胶黏剂(抗创压敏胶)。

基本信息**中文名称：**丙烯酸-2-乙基己酯

**英文名称：**2-Ethylhexyl acrylate

**中文别名：**2-丙烯酸-2-乙基己基酯；丙烯酸(2-乙基己基)酯；丙烯酸2-乙基己酯（2-EHA）；丙烯酸-2-乙基己酯；2-乙基己基丙烯酸酯；丙烯酸异辛酯

**英文别名：**Isooctyl acrylate (±)-Acrylic acid 2-ethylhexyl ester

**分子式：**C11H20O2

**分子量：**184.28

编号系统**CAS号：**29590-42-9

**MDL号：**MFCD00009495

**EINECS号：**203-080-7

**RTECS号：**AT0855000

**BRN号：**1765828

**PubChem号：**24885123

UN NO ：33349

物性数据1. 性状：无色透明液体，无臭无味。

2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.8810

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.35

4. 熔点（℃）：-90

5. 沸点（℃）：238

6. 折射率（n 20℃）：1.4360

7. 黏度（mPa·s,20℃）：1.54

8. 闪点（℃）：90

9. 自燃点或引燃温度（℃）： 252

10. 蒸气压（mmHg,20℃）：0.15

11. 蒸气压（kPa,20℃）：0.02

12. 蒸发热（KJ/mol）：47.0

13. 爆炸上限（%,V/V）：6.4

14. 爆炸下限（%,V/V）：0.9

15. 溶解性：能与乙醇、乙醚混溶，微溶于水。

16. 液相标准热熔(J·mol·K)：380.8

毒理学数据1、刺激性：家兔经皮：20mg/24 小时，中度刺激。家兔经皮：开放性刺激试验， 500mg，轻度刺激。家兔经眼： 5mg，重度刺激。家兔经眼： 500mg/24 小时，轻度刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5600mg/kg；兔经皮LD50：7539mg/kg

3、对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。

生态学数据该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据1、 摩尔折射率：54.46

2、 摩尔体积（m/mol）：209.0

3、 等张比容（90.2K）：480.9

4、 表面张力（dyne/cm）：27.9

5、 介电常数：

6、 偶极距（10cm）：

7、 极化率：21.59

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.8

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：8

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3

7、 重原子数量：13

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：152

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性光照易聚合。避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。易燃，遇明火、高热能燃烧。

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。1

合成方法1. 直接酯化法丙烯酸与2-乙基己醇以硫酸为催化剂进行酯化，再经中和，脱醇和精馏得成品。

2. 酯交换法丙烯酸甲酯与2-乙基己醇在催化剂四氯化钛存在下进行酯交换反应生成丙烯酸-2-乙基己酯，经精馏制得成品。

3.将丙烯酸甲酯与2-乙基乙醇胺按3∶1（摩尔比）混合，在227～228℃下进行气相酯交换反应，催化剂为载于硅胶上的四氯化钛，转化率为32%，收率为97%，当酯交换反应在液相条件下进行时，收率为70%～80%

4.在反应釜中加入一定量的丙烯酸、异辛醇、催化剂（ SO4/ZrO2）和阻聚剂吩噻嗪，加热回流至无水分出。反应液经碱洗、水洗至中性减压蒸馏，收集产品。催化剂用量为丙烯酸质量的5%，阻聚剂用量为丙烯酸质量的0.05%，原料配比状（异辛醇）∶状（丙烯酸）=1.2∶1，反应温度120℃，反应时间3h。2

用途1.用于制造涂料、粘合剂、纤维和织物改性、加工助剂，皮革加工助剂等。用作聚合单体，用于软性聚合物，在共聚物中起内增塑作用。还用作溶剂。

2.主要用作制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型压敏胶的软单体。还用作生产便条本用微球型压敏胶的主单体。也用于制造涂料、塑料改性剂、造纸及皮革加工助剂、织物整理剂等产品。

3.用于合成纤维织物加工，以及作胶黏剂（抗创压敏胶）。3

安全信息**危险运输编码：**UN3334 9

危险品标志： 刺激

**安全标识：**S46S36/S37

**危险标识：**R43R37/38

本词条内容贡献者为:

杨绍祥 - 副教授 - 北京工商大学