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[科普中国]-1,6-已烷二胺

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1,6-己烷二胺(HMDA)为白色片状结晶体,有氨臭,属于毒性腐蚀物品。用作尼龙66、聚氨酯泡沫塑料的原料及环氧树脂固化剂。

基本信息中文名称:1,6-己二胺

中文别名:己烷二胺;六次甲基二胺;己基亚甲基二胺;1,6-二氨基己烷;1,6-已烷二胺;

英文名称:hexane-1,6-diamine

英文别名:1,6-Diaminohexane;1,6-Hexamethylenediamine;1,6-HEXANEDIAMINE;1,6-Hexanediamine;Hexamethylenediamine;

CAS号:124-09-4

分子式:C6H16N2

分子量:116.20500

精确质量:116.13100

PSA:52.04000

LogP:1.86480

物化性质外观与性状:白色至奶油色固体

密度:0.89g/mLat 25°C(lit.)

熔点:42-45°C(lit.)

沸点:204-205°C

闪点:201°F

折射率:n20/D 1.439(lit.)

水溶解性:490 g/L (20 ºC)

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, organic materials.

储存条件:、、库房通风低温干燥,与酸类和氧化剂分开存放

蒸汽压:0.0821mmHg at 25°C

蒸汽密度:4 (vs air)

用途本品绝大部分用于合成尼龙66和610树脂,也用以合成聚氨酯树脂、离子交换树脂和亚己基二异氰酸酯,以及用作脲醛树脂、环氧树脂等的固化剂,有机交联剂等,还用作纺织和造纸工业的稳定剂、漂白剂,铝合金的抑制腐蚀剂和氯丁橡胶乳化剂等。已二胺与盐酸在28℃以下成盐得到1,6-已二胺盐酸盐([6055-52-3]),可用来生产杀菌剂洗必泰乙酸盐。已二胺在粘接剂、航空涂料和橡胶硫化促进剂等生产中也有一些应用。

同时,可用于有机合成和高分子化合物的聚合.主要用于生产聚酰胺,如尼龙66、尼龙610等;也用于合成二异氰酸酯;以及用作脲醛树脂、环氧树脂等的固化剂、有机交联剂等。1

生产方法工业上己二腈催化加氢有高压法和低压法两种。(1)高压法采用钴-铜催化剂,反应温度100-135℃,压力60-65MPa;也可采用铁催化剂,反应温度100-180℃,压剂可采用液氨,有时还加入芳烃(如甲苯)。己二胺的选择性约90-95%。生产中,将液态已腈、甲苯和氨与含氢氨以及少量的己二腈和甲苯的气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器,生成的粗己二胺导出后,先使其与水进行共沸蒸馏,然后再通过几次真空蒸馏即得到适于制造尼龙66的高纯度产品。(2)低压法采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂,反应在氢氧化钠溶液中进行。反应温度约75℃,压力为3MPa,己二胺的选择性可达99%。为了防止催化剂中毒,对原料己二腈的纯度要求很高。

以己二酸为原料的方法此法是将己二酸蒸气与过量的氨一起通过加热至340℃的硅胶等脱水催化剂,生成己二腈,然后在其中加入甲醇和液氨,用硅藻土镍为催化剂,在90-100℃下,以10.1325-20.265MPa氢进行还原得成品。

己内酰胺法一般用于处理已内酰胺等小型生产装置上。它是由己内酰胺与氨在磷酸盐(如锰、铝、钙、钡或锌的磷酸盐)催化剂存在下,进行气相反应生成氨基乙腈,反应温度350℃,收率几乎达100%。生成的氨基己腈再进行加氢反应生成己二胺,这一过程与己二腈加氢相似。2

本词条内容贡献者为:

郭会彩 - 教授 - 河北医科大学