[科普中国]-N-苯基-1,4-苯二胺

N-苯基-1,4-苯二胺是一种化学物质，分子式是C12H12N2。

物性数据1. 性状：从乙醇中得灰色针晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.09

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：66

5. 沸点（ºC,常压）：354

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：193

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚，亦可溶于酸、碱溶液，微溶于水。1

毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子眼睛接触，100mg/24Hreaction severity，中等反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：464mg/kg；

小鼠经口LC50：244mg/kg；

哺乳动物-猫经口LDLo：100mg/kg；

兔子经口LD50：>5mg/kg；

兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；

3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：13500mg/kg/90D-C；

4、致突变性：突变微生物试验：细菌-鼠伤寒沙门氏菌，150μg/plate；

产品用途用作染料及助剂的中间体

生态学数据该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。

分子结构数据1、 摩尔折射率：59.86

2、 摩尔体积（cm3/mol）：157.7

3、 等张比容（90.2K）：426.4

4、 表面张力（dyne/cm）：53.4

5、 介电常数：

6、 偶极距（10-24cm3）：

7、 极化率：23.73

急救措施急 救：

吸 入: 如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼晴接触: 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食 入: 漱口，禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告：

将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

泄露应急处理作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：

建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。

消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施：

收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：

小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

合成方法1.国内外采用的生产路线有4-硝基二苯胶还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。前者根据所用原料又分为苯胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二苯胺法，因以二苯胶为原料，又称二苯胺法。另外还有皂黄还原的方法。(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺（摩尔比1：1.78）在铜催化剂（例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾）的存在下，于170-215℃常压缩合14h，得4-硝基二苯胺，以对硝基氯苯计，收率90.6%。原料消耗定额：对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺，再与对硝基氯苯（甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%），在缚酸剂碳酸钾的存在下，于120-195℃反应，即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原，亦可在20-50℃电化学还原，收率96%。(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下，于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化，得N-亚硝基二苯胺，再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺，收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原，亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原，收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司，收率96%。(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠，6.6kg硫，在搅拌下加热至沸腾，使物料全部溶解，然后再加入280L水，42.4kg100%皂黄，密闭反应釜，升温至135℃，热压5h。冷到室温后，过滤，清水淋洗至滤液不呈黄色，得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。2

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学