[科普中国]-炔丙基氯

炔丙基氯是一种化学物质，分子式C3H3Cl，分子量是74.51。

物化性质外观与性状：无色易燃液体

密度：1.03 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：-78ºC

沸点：58 °C(lit.)

闪点：7 °F

折射率：n20/D 1.456

安全信息包装等级：II

危险类别：3

海关编码：2942000000

危险品运输编码：UN 3286 3/PG 2

WGK Germany：2

危险类别码：R11; R23/24/25; R34

安全说明：S16-S26-S36/37/39-S45-S27

危险品标志：F; T1

分子结构数据1、 摩尔折射率：18.62

2、 摩尔体积（cm3/mol）：73.2

3、 等张比容（90.2K）：168.9

4、 表面张力（dyne/cm）：28.3

5、 极化率（10-24cm3）：7.38

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:38.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性1.催泪。刺激皮肤。毒性未见报道。操作时应穿戴好防护用品，避免直接接触，触及皮肤后，用大量水冲洗。工作场所应通风良好、设备应密闭。

2.在卤化亚铜存在下，丙炔基卤化物能发生部分异构化反应，得到丙炔基卤化物和卤代丙二烯的混合物。

贮存方法贮存于阴暗处，防火、防热。按危险品规定贮运。

合成方法1.由炔丙醇与三氯化磷反应而得。先将火油、三氯化磷加入干燥的反应罐中，在20℃以下滴加丙炔醇和吡啶混合液，加完后，升温至回流，反应4h后，加入冰水中，分去水层，油层加碳酸钠水窗口和至pH=5-6，分去水层，再经水洗、干燥、常压蒸馏，收集52-60℃馏分而得成品。原料消耗定额：炔丙醇（95%）1360kg/t、三氯化磷（96%）1350kg/t。

2.于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入火油1.2kg，三氯化磷1kg，冷却至15℃以下，搅拌下慢慢滴加丙炔醇1kg与吡啶0.3kg的混合液。加完后，回流反应4h。冷却至20℃，倒入冰水中，成分搅拌。静置，分出水层。油层用5%的碳酸钠水溶液调至PH5～6，分去水层。油层水洗两次，氯化钙干燥，过滤，蒸馏，收集50～60℃的馏分，得炔丙基氯,收率60%。

用途1.用作有机合成中间体。用于制造药物优降宁、土壤熏蒸剂等。也是工程塑料的改性剂，其三钠盐是聚氯乙烯优良的热稳定剂，它的酯类也是高聚物重要助剂。

2.有机合成中间体，如用于制医药优降宁等，也可用于制取土壤熏蒸剂。

3.炔丙基氯是一个三碳烷基化试剂，同时也是丙酮碳烯离子的等价体，增环试剂，当转换为金属有机试剂后则是炔基或丙二烯亲核试剂。2

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学