[科普中国]-次生植物物质

简介

除了糖类、脂肪、核酸和蛋白质等基本有机物之外，植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类、脂肪和氨基酸等有机物代谢衍生出来的物质，因此称为次生植物物质。1所谓的次生植物物质是指一些存在于植物体内，虽然与植物的生长发育无直接关系、但却对植物适应不良环境或抵御病原物侵害以及植物的代谢调控等都有重要作用的种类繁杂的有机物，也称为次生产物或天然化合物。次生植物物质与氨基酸、核苷酸、糖类及膜脂等初生代谢物不同，次生植物物质在已知的光合作用、呼吸作用、同化物运输以及生长分化等生理过程中，没有直接或明显的作用。另外，次生植物物质的产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的几个植物种类，而初生代谢物存在于所有植物中。次生植物物质贮存在液泡或细胞壁中，是代谢的最终产物，除了极少数外，大部分不再参加代谢活动。

次生植物物质的作用植物体内产生但在其生长、发育、繁殖等生命活动中不属于必不可少的有机化合物；主要分为含氮有机物、萜类化合物和酚类化合物三大类，包括非蛋白氨基酸、胺类、生物碱、酚类、苯丙烷酸类、香豆素类、黄酮类、生氰糖苷、脂类、萜类、蒽醌和硫代葡萄糖苷类等许多有机物。其产生和分布有局限性，即一定的次生物质仅在特定的物种、器官、组织或细胞中，以及特定的生长发育时期出现，产生数量的多少受到环境条件的强烈影响。在植物体自身的生存和发展中起重要作用。1

有的作为生长的调节物，如植物激素和生长抑制剂；有些作为引诱剂、驱避剂、拒食剂和抗生物质，在生态学上有重要意义。有些次生物质在工业和医学上有很大的应用价值，如橡胶、人参皂苷等。植物次生物质种类繁多，化学结构迥异，但都产生自少数几种前体，如乙酸、莽草酸和异戊烯焦磷酸等。这些前体常在初生代谢中占据关键性的分支点位置。1

次生植物物质形成的影响因素植物次生物质的形成，除与植物的生长发育状况有关外，还受光线、温度、雨量和养分等环境条件的强烈影响。因此在不同纬度、不同海拔、不同气候和不同土质条件下，植物体内次生物质含量有很大差异。例如，一般金鸡纳树皮中生物碱奎宁的含量高达15%，而在雨季土壤湿度高时金鸡纳树不产奎宁。高山植物中黄酮类物质的含量远高于平地同种植物。适当增施氮肥可提高羽扇豆和大麦中生物碱含量。氨态氮较硝态氮更有利于藁草中生物碱的形成。近年来利用植物组织培养技术生产次生物质，有不少成功事例。通过培养环境的调控，有的提高了次生物质的含量，有的改变了次生物质的种类。在中国，人参、三七、紫草、黄连等药用植物的组织和细胞培养都获得了成功。如紫草细胞悬浮培养产生的萘醌类色素，含量较原植物高8倍。1

次生植物物质的意义表面上看，植物不能移动，不会主动反击，生活周期长，在与昆虫的相互关系中处于不利地位，而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快适应变化的环境，而且昆虫具翅，可从很远的地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，覆盖了大部分的陆地表面。显然，植物具有有效的物理、化学和发育上的抗性机制。其中的化学抗性机制主要依赖于植物的次生物质：对植物次生物质的了解是研究昆虫与植物关系的一把钥匙。

虽然Julus Von Liebig在1858年就指出了植物次生物质在植物抗性中的作用，但一些植物学家却坚持认为植物次生物质只是植物代谢的废物；直到20世纪后半叶，人们才统一了认识，逐渐认识到了植物次生物质的意义(Mothes 1995)。Fraenkel(1959)则进一步强调了植物次生物质在防御昆虫和其他天敌中的作用。在抵御病虫的侵害中，植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要和有效。不仅如此，植物次生物质在抵御外界不利理化环境中也有着重要意义。

一般人们会认为，植物内不同部位间及植物间的化学组成都是相似的(即同质的homogeneous)。其实，植物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的，即是异质的(heterogeneous)。植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质性，形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性(resistance)是指植物具有的避免或减少植食者损害的特性。抗性和防御(defence)不是同义词，因为“防御”意味着进化的目的性，而“抗性”则较中性，因而多数人倾向于使用“抗性”这个词。2

含氮化合物包括生物碱、非蛋白氨基酸、胺类和生氰苷等。 1

生物碱一类含氮的碱性天然产物。在约4 000种植物中发现5 500种以上的生物碱，主要分布在双子叶植物中。生物碱分为三类：真生物碱具有含氮杂环核，例如异喹啉生物碱类; 原生物碱不具杂环，通常是简单的胺类，例如仙人掌毒碱和麻黄素。真生物碱和原生物碱都是氨基酸的衍生物，有些原生物碱可能是真生物碱的前体; 伪生物碱不是氨基酸的衍生物，而是从萜类、嘌呤和甾醇类物质产生，伪生物碱包括可可碱和咖啡碱，二者都是甲基化的嘌呤。大多数生物碱味苦有毒，对人类神经中枢有强烈而专一的效应。如吗啡、阿托品、小檗碱、长春新碱、奎宁和莨菪碱等都是重要药物。有的生物碱能保护植物不受动物啮食。昆虫选择侵害一种或少数种植物的现象，可能与生物碱的效应有关。 1

非蛋白氨基酸已鉴定出结构的约有400种，富含在某些豆科植物种子中，多数有毒。由于它们的结构与蛋白质氨基酸相似，可被错误地掺入蛋白质中形成有毒蛋白，影响生物体的正常代谢而致死，因此是一种抗代谢物。如铃兰氨酸能干扰脯氨酸的合成或利用。非蛋白氨基酸对植物本身有保护作用。如油麻藤植物种子中含有与酪氨酸结构相似的L-多巴，对昆虫有毒，能保护种子不受昆虫侵害。但这种物质对哺乳动物无毒，可作为治疗帕金森氏症的药物。1

胺类胺类次生物质已鉴定结构的约有100种。在种子植物中分布广泛，常存在于花部，具臭味，对动物有驱避作用，也能吸引某些昆虫帮助授粉。有的胺类有致幻效应。 1

生氰苷一类由脱羧氨基酸形成的O-糖苷。氰基来自α-碳原子和氨基。生氰苷被β-葡糖苷酶(例如苦杏仁酶) 和氧氰水解酶水解后能产生氢氰酸。已鉴定结构的生氰苷有30种左右，如亚麻苦苷、野黑樱苷、苦杏仁苷、百脉根苷和蜀黍氰苷等。苦杏仁苷存在杏、桃、梅和苹果种子中，经苦杏仁酶水解后生成葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。在樱桃树和桃树叶子以及苏丹草和其它高粱属植物中，也存在生氰苷，人畜误食后会因氢氰酸的产生而中毒死亡。1

萜类和甾类化合物种子植物能形成多种萜和甾体。已鉴定出结构的有3 500种左右。它们是由异戊烯单元构成，通过乙酸一甲瓦龙酸途径生物合成。由两个异戊烯(C5)单元合成单萜，如月桂烯、柠檬烯、薄荷醇、樟脑等许多芳香挥发油成分; 由3个异戊烯单元合成倍半萜，如植物激素脱落酸、驱肠寄生虫药山道年等，近年发现菊科植物含有多种倍半萜内酯，有抗癌及致敏作用; 由4个异戊烯单元构成二萜，如植物激素赤霉素、消炎药穿心莲内酯等; 由5个异戊烯单元合成二倍半萜，在自然界存在较少，来源于真菌的蛇孢腔菌素以及从海绵分离得到的海绵素等;由6个异戊烯单元构成三萜，人参的主要成分即三萜皂苷，某些强心苷也属此; 由8个异戊烯单元构成萜，如胡萝卜素; 由多个异戊烯单元构成复甾，如橡胶。甾类化合物不是真正的三萜，它们具有C27～C29骨架而不是C30骨架。由于它们生物合成的前体都是C30的菠菜烯，故常和三萜一起考虑。甾类化合物中的胆固醇及其酯类是组成生物膜的重要成分。胆固醇还是生物合成甾类激素的原料，在许多植物体中合成的蜕皮激素即属于甾类激素。蜕皮激素能影响昆虫的变态，在农业上可用以控制家蚕的发育和作为无公害农药防治害虫。1

酚类化合物包括简单酚类、类黄酮类和醌类。 1

简单酚类含有一个被羟基取代的苯环的化合物。广泛分布于植物叶片和其他组织中。它们有调节植物生长的效应，如4-羟基苯酸、水杨酸、对-香豆酸、五倍子酸、香豆素和7-羟-6-甲氧香豆素;在高浓度时是植物生长抑制剂，其抑制机理主要是通过干扰植物生长激素(特别是吲哚乙酸)的作用。它们还与植物的抗病能力有关，绿原酸和类香豆素都已被证实是植物的重要抗病物质。植物受病原物侵害时产生的抗生物质植保素，也包含很多酚类物质。高等植物间的异株相克现象，也与酚类物质的分泌有关。简单酚类物质的生物合成主要有两条途径，即莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径，绿色植物以前者为主，异养微生物以后者为主。1

黄酮类一大类以苯色酮环系统为基础的植物天然产物。按其吡喃环的氧化程度可分为花色素苷、黄酮、异黄酮和黄烷酮四类。黄酮类是水溶性的，在植物体内通常与戊糖或己糖(有时与双糖或三糖)成糖苷形式存在。黄酮类物质种类繁多，植物花、叶、果及其它部分的黄、橙、红、蓝等各种色素主要是黄酮类化合物。有些黄酮类物质与生长素(吲哚乙酸)活性的控制有关，例如槲皮酮能抑制吲哚乙酸氧化酶活性，而4，5，7-三羟黄酮醇(堪非醇)能促进这种酶的活性。有些异黄酮类是植保素，如豌豆组织受病菌侵染后积累的避杀酊。有些异黄酮具有类似雌激素的活性。有些类黄酮则对某些动物有剧毒，如鱼藤酮。绝大多数黄酮和异黄酮对哺乳动物无毒，有些并可作药用，如维生素P和芦丁。有些黄酮类物质为某些植物类群所特有，可作为植物分类的依据。1

醌类由苯或多环烃碳氢化合物(如萘、蒽等)衍生的芳香二氧化合物。按其环系统可分成苯醌、萘醌和蒽酮等。醌类广泛存在于主要生物类群中。具有长的类异戊二烯侧链的醌类，如质体醌、泛醌和质醌参与光合和呼吸等基本生命活动。醌类呈黄、橙或红色，也是植物呈色的原因。 1