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[科普中国]-N-二甲基亚硝胺

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N-二甲基亚硝胺(分子式C2H6N2O,结构简式(CH3)2NNO,分子量74.08,缩写为NDMA),黄色液体,可溶于水、乙醇、乙醚、二氯甲烷。可用于制造二甲基肼。由二甲胺与亚硝酸盐在酸性条件下反应而生成。1

在环境中广泛存在。生产和使用NDMA的车间空气中,如轮胎厂可达0.12-1.5μg/m3,皮革厂可达1.2-47μg/m3,火箭燃料厂为36μg/m3。在鱼、肉等动植食品中可达0.1-300μg/kg。在烟草、蔬菜、谷类中均可检出。属高毒。经消化道、呼吸道吸收迅速,经皮肤吸收缓慢。主要引起肝脏损害。1

NDMA对已试验的啮齿类等7种动物,经不同染毒途径,包括经口和吸入,已确定为动物致癌物,靶器官主要为肝和肾。NDMA有经胎盘致癌作用,多种短期致突变试验出现阳性结果。美国政府工业卫生学家协会(ACGIH)将NDMA列为人类可疑化学致癌物。1

物化性质沸点: 152℃

密度: 1.01 g/mL(lit.)

闪点: 61℃(142 °F)

危险性符号: 14(有毒品)

蒸汽压:(5 mm Hg)0.67kPa/20℃

折射率: n20/D 1.437(lit.)

沸点:153 °C774 mm Hg(lit.)

储存条件:2-8℃

浅黄色油状液体。易溶于水、醇、醚。2

遇明火可燃;高热分解有毒氮氧化物烟雾。

主要用途用作溶剂、有机合成中间体。用于火箭燃料、抗氧剂等制造。2

计算化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.6

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:3

4、可旋转化学键数量:0

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):32.7

6、重原子数量:5

7、表面电荷:0

8、复杂度:34.6

9、同位素原子数量:0

10、确定原子立构中心数量:0

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、共价键单元数量:12

危害说明健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。

健康危害:对眼睛、皮肤的刺激作用。摄入、吸入或经皮肤吸收可能致死,接触可引起肝、肾损害。可在实验动物中人为制造肝损伤模型。较小剂量长期暴露也可能增加肝癌风险。2013年4月震惊全国的复旦大学投毒案受害者黄洋所中毒就是N-二甲基亚硝胺。3

研究发现,我国某些地区居民喜欢食用腌制食品,该食品中容易产生一种物质为二甲基亚硝胺,化学式为(CH3)2NNO,它与导致癌症高发有关,长期食用会慢性中毒,它是有 4种元素组成的,每个分子中有 11个原子,其相对分子质量为 74

临床表现擦干洒在地板上的大量本品约1个月后,1例出现头痛、腹部痉挛痛、恶心、厌食、虚弱、思睡、眩晕等。其他实验室人员也有相似症状,其中2例有黄疸、腹水。1例尸解见肝小叶中央变性坏死。4

毒理学资料毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD5058mg/kg(大鼠经口);LC5078ppm 4小时(大鼠吸入);小鼠吸入120mg/m3×4小时,1/10死亡(1日);大鼠吸入460mg/m3×4小时,10/10死亡(2~4日)

亚急性和慢性毒性:兔经口20ppm×10周,而后30ppm×4周,进而50ppm×8周,出现肝损害,11周和12周发生死亡。

致突变性:Ames试验鼠伤寒沙门氏菌阳性。基因突变,哺乳动物小鼠淋巴肉瘤细胞阳性;果蝇隐性伴性致死阳性。

致畸性:体外细胞遗传损伤,中国仓鼠细胞染色体畸变阳性;体内细胞遗传损伤,啮齿动物骨髓细胞染色体畸变阳性。

致癌性:IARC列为对实验动物有足够证据致癌物。小鼠吸入最小中毒浓度200μg/m3(26周,连续)致癌阳性;小鼠经口最小中毒剂量370mg/kg(56周,连续)致癌阳性。

危险特性:遇明火、高热易燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。5

监测方法现场应急监测现场应急监测方法

气相色谱-热能分析法(食品)《仪器卫生理化检验标准手册》中国标准出版社

实验室监测方法色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

色谱/质谱法(GB/T5009.26-1996,食品)

石油化工废水及污灌蔬菜中N-亚硝基化合物的测定(气相色谱法),许后效等,《化工环保》,5,296,(1985)

环境标准中国(GB2758-81)食品卫生标准 3μg/L(啤酒、熏肉)(N-亚硝胺)

肉及肉制品和肉制品( 肉类罐头除外)3. 0μg /kg

熟肉干制品3. 0μg /kg

水产动物及其制品和水产制品( 水产品罐头除外)4. 0μg /kg

干制水产品4. 0μg /kg6

应急方法泄漏处理疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器,穿化学防护服。戴好防毒面具。穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷雾状水,减少蒸发。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。5

防护措施呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,建议佩带自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。进行就业前和定期的体检。5

急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水冲洗。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:误服者洗胃。就医

灭火方法:抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。5

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学