[科普中国]-呋喃

物理性质

折光指数：1.427

等张比容(90.2K)：161.255

极化率(10-24cm3)：7.355

疏水常数LogP：1.318

表面张力(dyne/cm)：24.844

焓(kJ/mol)：27.1

蒸汽压(25℃)：605.178

摩尔折射(cm3)：18.552

摩尔体积(cm3)：72.2281

燃烧热(kJ/mol)：2090.4

引燃温度(℃)：390

爆炸上限%(V/V)：14.3

爆炸下限%(V/V)：1.3

呋喃，分子式为C4H4O，为无色液体，有温和的香味。是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，易挥发，易燃。

化学性质由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2结构，所以呋喃具有芳香性（见休克尔规则）。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。

由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。

芳环中的氧具有给电子效应，所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大，支持了亲电反应活性的理论。

呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体，与缺电子亲双烯体，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。（参见顺反异构与E/Z标记）：

呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体（包括1,4-二氢和1,2-二氢），进而产生四氢呋喃。

主要用途用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。3

理化特性外观与性状： 无色液体，有温和的香味。

熔点(℃)： -85.6

沸点(℃)： 31.4

相对密度(水=1)： 0.9514

相对蒸气密度(空气=1)： 2.35

燃烧热(kJ/mol)： 2090.4

闪点(℃)： -35

引燃温度(℃)： 390

爆炸上限%(V/V)： 14.3

爆炸下限%(V/V)： 1.3

溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

易挥发，易燃。

呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。遇强酸易开环成聚合物，因而须用特殊试剂进行硝化或磺化反应。催化氢化生成四氢呋喃，后者为重要的溶剂。

制取方法：可用糠酸加热脱羧制取。

主要用途： 用于有机合成或用作溶剂。用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂。

稳定性和反应活性禁配物： 强氧化剂、酸类。

避免接触的条件： 光照、空气。

废弃处置废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

运输信息危险货物编号： 31040

UN编号： 2389

包装类别： O51

包装方法： 小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。

运输注意事项： 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

参与的反应

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急性毒性吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时114

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