[科普中国]-N-溴代琥珀酰亚胺

N-溴代琥珀酰亚胺，也称N-溴代丁二酰亚胺，英文名为N-Bromosuccinimide，简称NBS。白色至乳白色结晶固体或粉末，略有溴的气味1。为工业中常用的化工原料，主要用于调节低能溴化反应，是一种良好的溴代试剂，可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮，醛氧化为酸的氧化剂。它是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物。2

理化性质物理形态：白色至乳白色细粒结晶，微有溴气味

密度：2.042 0.06 g/cm3（条件：温度：20℃，压力：760 Torr）

熔点：在173℃~175 ℃轻微分解，180℃~183 ℃分解

沸点：221.4 23.0 ℃（条件：压力：760Torr）

蒸气压：14.8 hPa (条件：温度：20℃）

pKa：-2.78 0.20（条件：碱性最强温度：25℃）4

水溶解性：微溶于水和乙酸，溶于丙酮，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，对于甲醇和丙酮溶剂，NBS的溶解度随着温度的升高而增加5

稳定性：在推荐存储条件下稳定

分子结构数据1. 摩尔折射率：30.06

2. 摩尔体积（cm3/mol）：87.1

3. 等张比容（90.2K）：250.0

4. 表面张力（dyne/cm）：67.8

5. 极化率（10cm3~24cm3）：11.913

6. 氢键供体：0

7. 氢键受体：2

制备方法方法一1. 由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2

2. 由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。

3. 在HBr存在的条件下，使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。2

方法二生产工艺路线由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化，精制得成品。6

用途

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毒性人体研究：N-溴代琥珀酰亚胺会引起皮肤刺激（手臂上的红色皮肤）。4

动物研究：通过在小鼠耳朵上施用，用N-溴代琥珀酰亚胺连续三天以2.5%，5%或10%的浓度处理小鼠，会导致小鼠过敏。4

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学